N,N,1-三甲基-1H-吲哚-3-甲胺 | 52972-61-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: N,N,1-三甲基-1H-吲哚-3-甲胺
• 英文名称: 3-(N,N-dimethylaminomethyl)-1-methylindole
• 英文别名: 1-methylgramine；N,N-dimethyl-1-(1-methyl-1H-indol-3-yl)methanamine；N,N-dimethyl-1-(1-methylindol-3-yl)methanamine
• CAS: 52972-61-9
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂
• mdl: MFCD00839339
• 分子量: 188.272
• InChiKey: QAJUUSZYZIUHQI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  8.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N,1-三甲基-1H-吲哚-3-甲胺 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-甲基吲哚-3-乙腈
  参考文献：
  名称：

  吡唑并[4,3-a]喹啉作为一种新型的高荧光杂环系统：设计，合成，光谱表征和DFT计算。

  摘要：

  在几次反应中获得所需的前体后，新的N-烷基取代的杂环系统吡唑并[4,3-a]喹啉（吡唑并[4,3-f]-吲哚并[2,3-b]喹啉）通过一种方法合成。通过氢的亲核取代，1-烷基-5-硝基-1H-吲唑与2-（1-烷基-1H-3-吲哚基）乙腈在甲醇/ KOH溶液中的锅反应。光谱（UV-Vis，FT-IR，NMR和荧光）和分析数据可以确定合成化合物的结构。获得了这些新的杂环荧光团的吸收和荧光最大值，消光系数和荧光量子产率的值，它们显示出突出的有趣的光物理性质。使用B3LYP混合泛函和6-311 + G（d，p）执行基集以提供优化的几何形状，相关的边界轨道和（1）H NMR化学位移的预测。还通过时变密度泛函理论（TD-DFT）方法获得了一种结构的计算电子吸收光谱。对这些染料的溶剂变色性质进行了讨论，结果表明，极性溶剂中的吸收带和发射带会发生适度的红移。

  DOI：

  10.1016/j.saa.2014.10.040
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 在 溶剂黄146 、 potassium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N,N,1-三甲基-1H-吲哚-3-甲胺
  参考文献：
  名称：

  吡唑并[4,3-a]喹啉作为一种新型的高荧光杂环系统：设计，合成，光谱表征和DFT计算。

  摘要：

  在几次反应中获得所需的前体后，新的N-烷基取代的杂环系统吡唑并[4,3-a]喹啉（吡唑并[4,3-f]-吲哚并[2,3-b]喹啉）通过一种方法合成。通过氢的亲核取代，1-烷基-5-硝基-1H-吲唑与2-（1-烷基-1H-3-吲哚基）乙腈在甲醇/ KOH溶液中的锅反应。光谱（UV-Vis，FT-IR，NMR和荧光）和分析数据可以确定合成化合物的结构。获得了这些新的杂环荧光团的吸收和荧光最大值，消光系数和荧光量子产率的值，它们显示出突出的有趣的光物理性质。使用B3LYP混合泛函和6-311 + G（d，p）执行基集以提供优化的几何形状，相关的边界轨道和（1）H NMR化学位移的预测。还通过时变密度泛函理论（TD-DFT）方法获得了一种结构的计算电子吸收光谱。对这些染料的溶剂变色性质进行了讨论，结果表明，极性溶剂中的吸收带和发射带会发生适度的红移。

  DOI：

  10.1016/j.saa.2014.10.040

文献信息

• Synthesis of tryptophans by alkylation of chiral glycine enolate equivalents with quaternary gramines
  作者：Matiss Reinfelds、Konstantins Kalinins、Dace Katkevica、Ronalds Zemribo、Martins Katkevics

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.09.017

  日期：2015.10

  source of the 3-methylindole fragment for diastereoselective alkylation. The best yields and stereoselectivity were obtained for the alkylation of a chiral William’s morpholinone enolate. Based on this transformation, a general method for the synthesis of enantiopure, indole ring substituted tryptophan derivatives was developed with good overall yields.

  发现季胺是非对映选择性烷基化的3-甲基吲哚片段的合适来源。对于手性William's吗啉代烯醇烯酸酯的烷基化，可获得最佳收率和立体选择性。基于该转化，开发了具有良好总收率的对映体纯的，吲哚环取代的色氨酸衍生物的合成的通用方法。
• Molecular iodine mediated oxidative cleavage of the C–N bond of aryl and heteroaryl (dimethylamino)methyl groups into aldehydes
  作者：Ketan S. Mandrekar、Santosh G. Tilve

  DOI：10.1039/d0nj05832g

  日期：——

  The oxidative cleavage of the C–N bond of aryl and heteroaryl (dimethylamino)methyl groups is achieved by employing molecular iodine as a mild oxidizing agent under ambient conditions in the presence of a mild base. The important reaction of C3 formylation of free NH and substituted indoles containing various substituents is accomplished from the corresponding Mannich bases. This methodology can also

  芳基和杂芳基（二甲基氨基）甲基的C–N键的氧化裂解可通过在环境条件下，弱碱存在下使用分子碘作为弱氧化剂来实现。游离NH和含有各种取代基的取代的吲哚的C 3甲酰化的重要反应是由相应的曼尼希碱完成的。该方法还可以扩展为芳基和其他杂芳基醛和酮的合成。此外，该方法的实用性已成功以克为单位进行了证明。
• Making Dimethylamino a Transformable Directing Group by Nickel-Catalyzed CN Borylation
  作者：Hua Zhang、Shinya Hagihara、Kenichiro Itami

  DOI：10.1002/chem.201503596

  日期：2015.11.16

  The dimethylamino (Me2N) group is arguably the most versatile functional group capable of highly efficient and site‐selective directed aromatic functionalizations at the ortho‐, meta‐, and para‐positions depending on reaction conditions. While the repertoire of Me2N‐directed reactions is growing at a rapid pace, the lack of a general method to transform this group to other functionalities hampers its

  二甲基氨基（Me 2 N）基团可以说是最通用的官能团，能够根据反应条件在邻位，间位和对位进行高效和位点选择性的定向芳族官能化。尽管Me 2 N定向反应的库迅速增长，但缺乏通用的方法将该基团转变为其他官能团，妨碍了其在有机合成中的广泛应用。这里，我们报告镍-催化的Ç 芳基-和苄基二甲胺，其允许未充分利用的Me很大程度上是巨大的图书馆的转换N个borylations 2含N的有机分子成各种功能性分子通过利用现有的C财富的优点乙官能的方法。
• Nickel-Catalyzed Cross Couplings of Benzylic Ammonium Salts and Boronic Acids: Stereospecific Formation of Diarylethanes via C–N Bond Activation
  作者：Prantik Maity、Danielle M. Shacklady-McAtee、Glenn P. A. Yap、Eric R. Sirianni、Mary P. Watson

  DOI：10.1021/ja3089422

  日期：2013.1.9

  We have developed a nickel-catalyzed cross coupling of benzylic ammonium triflates with aryl boronic acids to afford diarylmethanes and diarylethanes. This reaction proceeds under mild reaction conditions and with exceptional functional group tolerance. Further, it transforms branched benzylic ammonium salts to diarylethanes with excellent chirality transfer, offering a new strategy for the synthesis

  我们开发了一种镍催化的苄基三氟甲磺酸铵与芳基硼酸的交叉偶联，以提供二芳基甲烷和二芳基乙烷。该反应在温和的反应条件下进行，具有出色的官能团耐受性。此外，它以优异的手性转移将支化的苄基铵盐转化为二芳基乙烷，为从容易获得的手性苄基胺合成高度对映体富集的二芳基乙烷提供了一种新策略。
• Visible-Light-Mediated α-Oxygenation of 3-(<i>N</i> ,<i>N</i> -Dimethylaminomethyl)-Indoles to Aldehydes
  作者：Filip Stanek、Robert Pawłowski、Jacek Mlynarski、Maciej Stodulski

  DOI：10.1002/ejoc.201801335

  日期：2018.12.19

  Results: We have developed a visible-light-mediated oxygenation of indole tertiary amines into corresponding aldehydes, using photoredox system (Scheme 1). Based on Stern-Volmer plots, series of quenching experiments mechanism is proposed. Mentioned method allows to obtain indole aldehyde derivatives and can be used for synthesis of natural compound such as (-)-Vincorine with biologically active properties

  结果：我们使用光氧化还原系统（方案 1）开发了一种可见光介导的吲哚叔胺氧化成相应的醛类。基于Stern-Volmer图，提出了一系列淬火实验机理。上述方法可以获得吲哚醛衍生物，可用于合成具有生物活性特性的天然化合物，如 (-)-Vincorine。 [3]