1-甲基屈 | 3351-28-8

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 挥发性有机化合物(VOCs)
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 中文名称: 1-甲基屈
• 英文名称: 1-methylchrysene
• 英文别名: 1-methyl chrysene；1-methyl-chrysene；1-Methyl-chrysen；methylchrysene；1-Methylchrysen
• CAS: 3351-28-8
• 化学式: C₁₉H₁₄
• 分子量: 242.32
• InChiKey: LQKGSLMFGWWLIU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  256.5°C
• 沸点：
  465.14°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1011 (estimate)
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、甲醇（微溶、加热）
• 保留指数：
  422;422;421.4
• 稳定性/保质期：
  - 存在于烟气中。 - IARC致癌性评估：引发活性，证据尚不充分。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

ADMET

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构致癌物：1-甲基屈艿

IARC Carcinogenic Agent:1-Methylchrysene

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构（IARC）致癌物分类：第3组：无法归类其对人类致癌性

IARC Carcinogenic Classes:Group 3: Not classifiable as to its carcinogenicity to humans

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构专著：第7卷补充：致癌性的总体评估：更新国际癌症研究机构专著第1至42卷，1987年；440页；ISBN 92-832-1411-0（已绝版）

IARC Monographs:Volume Sup 7: Overall Evaluations of Carcinogenicity: An Updating of IARC Monographs Volumes 1 to 42, 1987; 440 pages; ISBN 92-832-1411-0 (out of print)

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2902909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基屈 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 3,3',5,5'-四叔丁基-4,4'-联苯醌 、 sodium hydride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 氯仿 为溶剂， 反应 89.0h， 生成 [7]phenacene
  参考文献：
  名称：

  3,3',5,5'-Tetra-tert-butyl-4,4'-diphenoquinone (DPQ)-Air 作为一种新的有机光催化体系：用于二苯乙烯氧化光环化成非苯

  摘要：

  我们报告了一种有机光催化体系，即 3,3',5,5'-四叔丁基-4,4'-二苯醌 (DPQ) 和空气，能够与芪的光环化有效偶联以提供非苯。[5]-和[7]非苯这两种半导体最近用于有机电子器件中，具有高产率和显着的纯度，显示了这种新的温和工艺的潜力。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588598
• 作为产物：
  描述：

  3-氧己二酸二甲酯 在 platinum on activated charcoal 、 PPA 、 乙醚 、 乙醇 、 palladium-platinum 、 sodium ethanolate 、 钯 、 苯 作用下， 生成 1-甲基屈
  参考文献：
  名称：

  Nasipuri et al., Journal of the Chemical Society, 1958, p. 2734

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Efficient Synthetic Photocyclization for Phenacenes Using a Continuous Flow Reactor
  作者：Hideki Okamoto、Takamitsu Takane、Shin Gohda、Yoshihiro Kubozono、Kaori Sato、Minoru Yamaji、Kyosuke Satake

  DOI：10.1246/cl.140182

  日期：2014.7.5

  The continuous flow reaction technique has been applied to the photocyclization of 1,2-diarylethenes, the so-called Mallory reaction, to afford phenacenes in high chemical yields and efficiencies (114–288 mg h−1). The present technique will allow us to produce several grams of phenacenes at a time.

  连续流动反应技术已被应用于1,2-二芳基乙烯的光环化反应，即所谓的马洛里反应，以实现高化学产率和效率（114–288 mg h⁻¹）的菲那西汀生成。当前的技术使我们能够一次性生产数克菲那西汀。
• Convenient Phenacene Synthesis by Sequentially Performed Wittig­ Reaction and Mallory Photocyclization Using Continuous-Flow Techniques
  作者：Hideki Okamoto、Haruhiko Takahashi、Takamitsu Takane、Yasuhiro Nishiyama、Kiyomi Kakiuchi、Shin Gohda、Minoru Yamaji

  DOI：10.1055/s-0036-1588775

  日期：2017.7

  Abstract Various phenacenes possessing chrysene, picene, and fulminene frameworks were prepared by using a continuous-flow synthetic protocol in which Wittig reaction affording diarylethenes and their Mallory­ photocyclization producing phenacene skeletons were sequentially performed. The Wittig reaction solution, containing the diaryl­ethene obtained from an arylaldehyde and an arylmethyltriphenylphosphonium

  摘要 通过使用连续流合成方案制备具有苯，吡啶和富勒烯骨架的各种苯并菲，其中连续进行提供双芳基的Wittig反应，并依次进行产生马洛基光环化的并菲骨架。在流动系统中，将含有由芳基醛和芳基甲基三苯基phosph盐得到的二芳基乙烯的维蒂希反应溶液与碘溶液混合，然后对该溶液进行光反应。以高至中等的化学产率获得了所需的苯并菲。对于本方案，不需要分离作为菲的关键前体的中间体二芳基乙烯。该方法提供了一种方便的方法来提供各种菲样品， 通过使用连续流合成方案制备具有苯，吡啶和富勒烯骨架的各种苯并菲，其中连续进行提供双芳基的Wittig反应，并依次进行产生马洛基光环化的并菲骨架。在流动系统中，将含有由芳基醛和芳基甲基三苯基phosph盐得到的二芳基乙烯的维蒂希反应溶液与碘溶液混合，然后对该溶液进行光反应。以高至中等的化学产率获得了所需的苯并菲。对于本方案，不需要分离作为菲的关键前体的中间体二芳基乙烯。该方法提供了一种方便的方法来提供各种菲样品，
• Palladium-Catalyzed Intramolecular C-H Activation: A Synthetic Approach towards Polycyclic Aromatic Hydrocarbons
  作者：Jayanta Ray、Sunanda Paul、Rathin Jana

  DOI：10.1055/s-0029-1220070

  日期：2010.6

  A simple and convenient synthetic protocol for the construction of polycyclic aromatic hydrocarbons has been developed. A variety of phenanthrene, benzo[c]phenanthrene and chrysene derivatives was synthesized via Pd-catalyzed intramolecular C-H activation followed by acid-catalyzed water elimination.

  已经开发了一种用于构建多环芳烃的简单方便的合成方案。通过 Pd 催化的分子内 CH 活化和酸催化的水消除，合成了多种菲、苯并 [c] 菲和 chrysene 衍生物。
• THE SYNTHESIS OF METHYLCHRYSENES AND RELATED COMPOUNDS¹
  作者：W. E. BACHMANN、W. S. STRUVE

  DOI：10.1021/jo01210a009

  日期：1940.7
• The Synthesis of Compounds Related to the Sex Hormones
  作者：W. E. Bachmann、R. A. Gregg、E. F. Pratt

  DOI：10.1021/ja01252a019

  日期：1943.12

表征谱图