1-甲基异喹啉-4-胺 | 104704-41-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 1-甲基异喹啉-4-胺
• 英文名称: 4-amino-1-methylisoquinoline
• 英文别名: 1-methylisoquinolin-4-amine
• CAS: 104704-41-8
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂
• 分子量: 158.203
• InChiKey: IKGHEEPPWYLINL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基异喹啉-4-胺 在 吡啶 、 selenium(IV) oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-N-(acetylamino)isoquinoline-1-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  异喹啉-1-羧甲醛硫代半脲的4和5取代衍生物的合成及其抗肿瘤活性。

  摘要：

  已经合成了各种取代的异喹啉-1-甲醛硫代半脲酮（12种化合物），并评估了患有L1210白血病的小鼠的抗肿瘤活性。4-溴-1-甲基异喹啉（4）与氢氧化铵，甲胺，乙胺和N-乙酰基乙二胺缩合得到相应的4-氨基，4-甲基氨基，4-乙基氨基和4-N-（乙酰乙基）氨基衍生物，然后将其转化为酰胺，然后氧化为醛，然后与硫代氨基甲酰肼缩合，生成硫代半氨基甲酮8a-c，9a-c和16。硝化4，然后用二氧化硒氧化，生成醛18，然后将其转化为醛18环状乙烯缩醛19。用吗啉将19缩合，然后催化还原硝基，并用硫代氨基脲处理，得到5-氨基-4-吗啉代异喹啉-1-羧甲醛硫代氨基脲（22）。N-氧化1,5-二甲基异喹啉，然后用乙酸酐重排，酸水解后得到1,5-二甲基-4-羟基异喹啉，将其转化为乙酸盐，然后氧化得到4-乙酰氧基-5-甲基异喹啉-1-甲醛（32）。磺化1,4-二甲基异喹啉，然后与氢氧化钾反应，乙酰化和氧化，得到5

  DOI：

  10.1021/jm00021a012
• 作为产物：
  描述：

  4-溴异喹啉 在 吡啶 、 ammonium hydroxide 、 硫酸 、 双氧水 、 乙酸酐 、 copper(II) sulfate 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 143.0h， 生成 1-甲基异喹啉-4-胺
  参考文献：
  名称：

  异喹啉-1-羧甲醛硫代半脲的4和5取代衍生物的合成及其抗肿瘤活性。

  摘要：

  已经合成了各种取代的异喹啉-1-甲醛硫代半脲酮（12种化合物），并评估了患有L1210白血病的小鼠的抗肿瘤活性。4-溴-1-甲基异喹啉（4）与氢氧化铵，甲胺，乙胺和N-乙酰基乙二胺缩合得到相应的4-氨基，4-甲基氨基，4-乙基氨基和4-N-（乙酰乙基）氨基衍生物，然后将其转化为酰胺，然后氧化为醛，然后与硫代氨基甲酰肼缩合，生成硫代半氨基甲酮8a-c，9a-c和16。硝化4，然后用二氧化硒氧化，生成醛18，然后将其转化为醛18环状乙烯缩醛19。用吗啉将19缩合，然后催化还原硝基，并用硫代氨基脲处理，得到5-氨基-4-吗啉代异喹啉-1-羧甲醛硫代氨基脲（22）。N-氧化1,5-二甲基异喹啉，然后用乙酸酐重排，酸水解后得到1,5-二甲基-4-羟基异喹啉，将其转化为乙酸盐，然后氧化得到4-乙酰氧基-5-甲基异喹啉-1-甲醛（32）。磺化1,4-二甲基异喹啉，然后与氢氧化钾反应，乙酰化和氧化，得到5

  DOI：

  10.1021/jm00021a012

文献信息

• Studies on diazepines. XXI. Photochemical synthesis of 1H-2,4-benzodiazepines from 4-azidoisoquinolines.
  作者：HIROYUKI SAWANISHI、HARUKI SASHIDA、TAKASHI TSUCHIYA

  DOI：10.1248/cpb.33.4564

  日期：——

  Irradiation of 4-azidoisoquinolines (1a-e) in the presence of sodium methoxide resulted in ring-expansion to give 5-methoxy-1H-2, 4-benzodiazepines (10) : the structures of the products were confirmed by the following chemical studies as well as spectral analyses. Treatment of the diazepines (10) with hydrochloric acid or acidic alumina in methanol resulted in ring-contraction to afford 1-aminoisoindolenines (14), and treatment with acetic anhydride gave the ring-opened products (16). The diazepines (10) were also converted to 1-methoxyisoindolenines (19) by further irradiation and to the diazepin-3-one (21) by treatment with either mesitylnitrile oxide or lead tetraacetate.

  在甲醇钠存在下辐照 4-叠氮异喹啉（1a-e）会导致环扩张，生成 5-甲氧基-1H-2, 4-苯并二氮杂卓（10）：产品的结构通过以下化学研究和光谱分析得到证实。用盐酸或甲醇中的酸性氧化铝处理二氮杂卓（10）会导致缩环，得到 1-氨基异吲哚烯类（14），用乙酸酐处理会得到开环产物（16）。通过进一步辐照，二氮杂环庚烷（10）还可转化为 1-甲氧基异吲哚烯类（19），而通过氧化间甲苯胺或四乙酸铅处理，则可转化为二氮杂环庚烷-3-酮（21）。
• Pyrazole-Isoquinoline Urea Derivatives as P38 Kinase Inhibitors
  申请人：De Dios Alfonso

  公开号：US20080275056A1

  公开（公告）日：2008-11-06

  The present invention provides kinase inhibitors of Formula (I) wherein R1, R2, and X are as described herein, or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  本发明提供了式（I）的激酶抑制剂，其中R1，R2和X如本文所述，或其药学上可接受的盐。
• US7582638B2
  申请人：——

  公开号：US7582638B2

  公开（公告）日：2009-09-01
• Synthesis and Antitumor Activity of 4- and 5-Substituted Derivatives of Isoquinoline-1-carboxaldehyde Thiosemicarbazone
  作者：Mao-Chin Liu、Tai-Shun Lin、Philip Penketh、Alan C. Sartorelli

  DOI：10.1021/jm00021a012

  日期：1995.10

  thiosemicarbazide afforded the respective 4- and 5-acetoxy(5- and 4-methyl)thiosemicarbazones 33 and 40, which were then converted to their respective 4- and 5-hydroxy derivatives 34 and 41 by acid hydrolysis. The most active compounds synthesized were 4-aminoisoquinoline-1-carboxaldehyde thiosemicarbazone (9a) and 4-(methylamino)isoquinoline-1-carboxaldehyde thiosemicarbazone (9b), which both produced optimum

  已经合成了各种取代的异喹啉-1-甲醛硫代半脲酮（12种化合物），并评估了患有L1210白血病的小鼠的抗肿瘤活性。4-溴-1-甲基异喹啉（4）与氢氧化铵，甲胺，乙胺和N-乙酰基乙二胺缩合得到相应的4-氨基，4-甲基氨基，4-乙基氨基和4-N-（乙酰乙基）氨基衍生物，然后将其转化为酰胺，然后氧化为醛，然后与硫代氨基甲酰肼缩合，生成硫代半氨基甲酮8a-c，9a-c和16。硝化4，然后用二氧化硒氧化，生成醛18，然后将其转化为醛18环状乙烯缩醛19。用吗啉将19缩合，然后催化还原硝基，并用硫代氨基脲处理，得到5-氨基-4-吗啉代异喹啉-1-羧甲醛硫代氨基脲（22）。N-氧化1,5-二甲基异喹啉，然后用乙酸酐重排，酸水解后得到1,5-二甲基-4-羟基异喹啉，将其转化为乙酸盐，然后氧化得到4-乙酰氧基-5-甲基异喹啉-1-甲醛（32）。磺化1,4-二甲基异喹啉，然后与氢氧化钾反应，乙酰化和氧化，得到5