1-甲基异喹啉-3-羧酸乙酯 | 86051-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 中文名称: 1-甲基异喹啉-3-羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl 1-methylisoquinoline-3-carboxylate
• 英文别名: 1-methyl-3-Isoquinolinecarboxylic acid Ethyl ester
• CAS: 86051-56-1
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₂
• 分子量: 215.252
• InChiKey: UDYKGFCUKZTVFG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 四氯化钛 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 1-甲基异喹啉-3-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Ethyl a-Amino-b,b-Diethoxypropionate, a Useful Synthon for the Preparation of 3,4-Fused Pyridine-6-carboxylates from Aromatic Aldehydes

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-96-s30

文献信息

• Synthesis of Isoquinoline Derivatives via Palladium‐Catalyzed C−H/C−N Bond Activation of <i>N</i> ‐Acyl Hydrazones with <i>α</i> ‐Substituted Vinyl Azides
  作者：Biao Nie、Wanqing Wu、Wei Zeng、Qingyun Ren、Ji Zhang、Yingjun Zhang、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1002/adsc.201901394

  日期：2020.3.17

  A palladium‐catalyzed cyclization of N‐acetyl hydrazones with vinyl azides has been developed. Various substituted isoquinolines, including diverse fused isoquinolines can be prepared via this protocol in moderate to good yields. Mechanistic studies suggest that α‐substituted vinyl azide serves as an internal nitrogen source. Also, C−H bond activation and C−N bond cleavage have been realized using

  已经开发了钯催化的乙烯基叠氮化物对N乙酰基hydr的环化反应。可以通过该方案以中等至良好的产率制备各种取代的异喹啉，包括各种稠合的异喹啉。机理研究表明，α-取代的叠氮化乙烯可作为内部氮源。另外，使用作为指导基团已经实现了CH键的活化和CN键的裂解。
• Selectivity in vinyl azide reactions; decomposition of azidocinnamates with olefinic ortho-substituents
  作者：Deirdre M. B. Hickey、Christopher J. Moody、Charles W. Rees

  DOI：10.1039/c39820001419

  日期：——

  Thermal decomposition of vinyl azides (1a–c) gives isoquinolines (3), benzazepines (4), or aziridines (5) and (6) by preferential reaction at the unsaturated substituent; removal of this unsaturation as in the epoxides (1d,1e) leads exclusively to 4-substituted indoles.

  叠氮化乙烯基（1a–c）的热分解通过不饱和取代基上的优先反应生成异喹啉（3），苯并ze庚因（4）或氮丙啶（5）和（6）；如在环氧化物（1d，1e）中除去这种不饱和键仅会导致4-取代的吲哚。
• Formation of Isoquinoline Deriva-tives by the Irradiation of N-Acetyl- a-dehydrophenylalanine Ethyl Ester and Its Derivatives
  作者：Tadamitsu Sakurai、Hideki Hoshina、Hitoshi Tsuru、Kanji Kubo、Tetsutaro Igarashi

  DOI：10.3987/com-00-8999

  日期：——
• Hickey, Deirdre M. B.; Moody, Christopher J.; Rees, Charles W., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1986, p. 1113 - 1118
  作者：Hickey, Deirdre M. B.、Moody, Christopher J.、Rees, Charles W.

  DOI：——

  日期：——
• HICKEY, D. M. B.;MOODY, C. J.;REES, C. W., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1982, N 24, 1419-1421
  作者：HICKEY, D. M. B.、MOODY, C. J.、REES, C. W.

  DOI：——

  日期：——