1-甲基环十二烷-1-醇 | 32400-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-甲基环十二烷-1-醇
• 英文名称: 1-methylcyclododecanol
• 英文别名: 1-methylcyclododecan-1-ol；1-methyl-1-cyclododecanol；Methyl-1-cyclododecanol
• CAS: 32400-09-2
• 化学式: C₁₃H₂₆O
• mdl: MFCD00832428
• 分子量: 198.349
• InChiKey: WZFBSGQWIXRQOL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  285.0±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.868±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  环十二醇	cyclododecanol	1724-39-6	C12H24O	184.322
  1-氧杂螺[2.11]十四烷	1-oxaspiro[2.11]tetradecane	33059-17-5	C13H24O	196.333

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  羟基甲基环十二烷	cyclododecylmethanol	1892-12-2	C13H26O	198.349

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基环十二烷-1-醇 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 生成 1-亚甲基环十二烷
  参考文献：
  名称：

  Casanova,J.; Waegell,B., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1971, # 4, p. 1289 - 1295

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-亚甲基环十二烷 生成 1-甲基环十二烷-1-醇
  参考文献：
  名称：

  Casanova,J.; Waegell,B., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1971, p. 1295 - 1298

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Bis(pyridine)iodonium Tetrafluoroborate (IPy2BF4): A Versatile Oxidizing Reagent
  作者：José Barluenga、Francisco González-Bobes、Marcelo C. Murguía、Sreenivasa R. Ananthoju、José M. González

  DOI：10.1002/chem.200400136

  日期：2004.9.6

  The use of bis(pyridine)iodonium tetrafluoroborate (IPy(2)BF(4)) as an oxidizing agent towards different types of alcohols is reported. The observed reactivity involves different reaction pathways, as a function both of the structures of the starting materials and of the experimental conditions. Interestingly, the title iodine-containing compound is capable of a tuneable reaction with simple cycloalkanols

  据报道，使用双（吡啶）碘化四氟硼酸盐（IPy（2）BF（4））作为对不同类型醇的氧化剂。观察到的反应性涉及不同的反应途径，这取决于原料的结构和实验条件。有趣的是，标题含碘的化合物能够与简单的环烷醇进行可调反应，从而提供对ω-碘羰基化合物或酮的直接和选择性的通路，而氧化电位是以前未报道和化学选择的范围。此外，还建立了通过容易进行的实验程序从伯醇制备醛和酯的合适条件。环烷醇的β断裂反应和伯，
• Sulfonium ion-promoted traceless Schmidt reaction of alkyl azides
  作者：Bayu Ardiansah、Hiroki Tanimoto、Takenori Tomohiro、Tsumoru Morimoto、Kiyomi Kakiuchi

  DOI：10.1039/d1cc02770k

  日期：——

  Schmidt reaction by sulfonium ions is described. General primary, secondary, and tertiary alkyl azides were converted to the corresponding carbonyl or imine compounds without any trace of the activators. This bond scission reaction through 1,2-migration of C–H and C–C bonds was accessible to the one-pot substitution reaction.

  描述了锍离子的施密特反应。一般的伯、仲和叔烷基叠氮化物被转化为相应的羰基或亚胺化合物，而没有任何痕量的活化剂。这种通过 C-H 和 C-C 键的 1,2-迁移发生的键断裂反应可用于一锅取代反应。
• Dehydration of alcohols catalyzed by copper(II) sulfate adsorbed on silica gel
  作者：Takeshi Nishiguchi、Nakahira Machida、Etsuko Yamamoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96565-1

  日期：1987.1

  Copper(II) sulfate adsorbed on silica gel efficiently dehydrated secondary and tertiary alcohols under mild conditions to give olefins. The rate of dehydration of tertiary alcohols is much faster than that of secondary alcohols.

  吸附在硅胶上的硫酸铜（II）在温和的条件下有效地使仲醇和叔醇脱水，得到烯烃。叔醇的脱水速率比仲醇的脱水速率快得多。
• Synergistic Catalysis for the Umpolung Trifluoromethylthiolation of Tertiary Ethers
  作者：Wentao Xu、Junyang Ma、Xiang-Ai Yuan、Jie Dai、Jin Xie、Chengjian Zhu

  DOI：10.1002/anie.201805927

  日期：2018.8.6

  alkyl ethers has been developed, achieving the challenging tertiary C(sp3)–SCF3 coupling under redox‐neutral conditions. The synergism of organophotocatalyst 4CzIPN and BINOL‐based phosphorothiols can site‐selectively cleave tertiary sp3 C(sp3)–O ether bonds in complex molecules initiated by a polarity‐matching hydrogen‐atom‐transfer (HAT) event. The incorporation of several competing benzylic and methine

  已经开发出第一个无过渡金属，特定位点的叔烷基醚的三氟甲基硫代三氟甲基硫醇化反应，实现了在氧化还原-中性条件下具有挑战性的叔C（sp 3）-SCF 3偶联。有机光催化剂4CzIPN和基于BINOL的硫代硫醇的协同作用可以在极性匹配的氢原子转移（HAT）事件引发的复杂分子中选择性地裂解叔sp 3 C（sp 3）-O醚键。几个竞争性苄基和次甲基C（sp 3的合并烷基醚中的）-H键对区域选择性影响很小。还已经实现了对CO键的选择性二氟甲基硫醇化。这不仅代表了三氟甲基硫醇化的重要一步，而且是不对称叔烷基醚的位点选择性C-O键功能化的一种有前途的手段。
• Regiodivergent Hydroborative Ring Opening of Epoxides via Selective C–O Bond Activation
  作者：Marc Magre、Eva Paffenholz、Bholanath Maity、Luigi Cavallo、Magnus Rueping

  DOI：10.1021/jacs.0c05917

  日期：2020.8.19

  A magnesium-catalyzed regiodivergent C–O bond cleavage protocol is presented. Readily available magnesium catalysts achieve the selective hydroboration of a wide range of epoxides and oxetanes yielding secondary and tertiary alcohols in excellent yields and regioselectivities. Experimental mechanistic investigations and DFT calculations provide insight into the unexpected regiodivergence and explain

  提出了镁催化的区域发散 C-O 键裂解方案。容易获得的镁催化剂实现了多种环氧化物和氧杂环丁烷的选择性硼氢化反应，以优异的产率和区域选择性得到仲醇和叔醇。实验机理研究和 DFT 计算提供了对意外区域发散的洞察，并解释了 C-O 键活化和产物形成的不同机制。