1-氧杂螺[2.11]十四烷 | 33059-17-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 中文名称: 1-氧杂螺[2.11]十四烷
• 英文名称: 1-oxaspiro[2.11]tetradecane
• CAS: 33059-17-5
• 化学式: C₁₃H₂₄O
• 分子量: 196.333
• InChiKey: VFBHDCNVUNWDTC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  248.4±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.92±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氧杂螺[2.11]十四烷 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.3h， 生成 环十二烷甲醛
  参考文献：
  名称：

  一种有效的催化程序，用于环氧重排

  摘要：

  异常庞大的亲氧甲基铝双（4-溴-2,6-二叔丁基苯酚氧化物）（试剂A）可以用作活性催化剂，用于将各种环氧化物高效且选择性地转化为羰基化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)93811-0
• 作为产物：
  描述：

  methyl (1Z)-cyclotridec-1-ene-1-carboxylate 在 甲醇 、 potassium tert-butylate 、 水 、 碘 、 间氯过氧苯甲酸 、 potassium hydroxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 1-氧杂螺[2.11]十四烷
  参考文献：
  名称：

  来自Isomuscone®（=环十六烷酮）的Exaltone®（=环十六烷酮），通过立体定向Favorskii重排的单C原子环收缩方法：对（-）-（R）-Muscone的区域选择性应用

  摘要：

  环己癸酮（1g ;用I 2（2.2 mol-euqiv。）和KOH在MeOH中的溶液）的处理通过立体定向Favorskii重排提供了2％的不饱和（Z）-酯2g（方案1）。用3-氯过苯甲酸（进一步处理米-CPBA），得到未报告的环氧酯3克（88％产率），将其在33％产率，以裂解Exaltone ®（=环十五; 1F）用NaOH在MeOH / H 2 O和然后HCl在65°。该方法类似地扩展到较高的温度（C 17）和较低的温度（C 15C 11）的环状酮类似物，以及对（-）-（R）-muscone（5c）和homomuscone（5f）的区域选择性（方案2）。相应的大环-1-氧杂螺的嗅觉特性[2，Ñ ]烷烃和烯烃4和8，从所得到的科里 Chaykovsky oxiranylation，还提出。

  DOI：

  10.1002/hlca.201100398

文献信息

• An efficient, catalytic procedure for epoxide rearrangement
  作者：Keiji Maruoka、Shigeru Nagahara、Takashi Ooi、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93811-0

  日期：1989.1

  Exceptionally bulky, oxygenophilic methylaluminum bis(4-bromo-2,6-di-tert-butylphenoxide) (reagent A) can be utilized as an active catalyst for the transformation of various epoxides to carbonyl compounds with high efficiency and selectivity.

  异常庞大的亲氧甲基铝双（4-溴-2,6-二叔丁基苯酚氧化物）（试剂A）可以用作活性催化剂，用于将各种环氧化物高效且选择性地转化为羰基化合物。
• Functionalization of saturated hydrocarbons. 14. Further studies on the mechanism of Gif-type systems
  作者：Derek H. R. Barton、Frank Halley、Nubar Ozbalik、Martine Schmitt、Esme Young、Gilbert Balavoine

  DOI：10.1021/ja00200a037

  日期：1989.8

  Reaction photochimique d'[adamantyl-2]-2, [adamantyl-1]-1, cyclohexyl-1 et cyclododecyl-1 dihydro-1,2 pyridinethiones-2 dans l'acide pyridineacetique

  反应 photochimique d'[adamantyl-2]-2, [adamantyl-1]-1, cyclohexyl-1 et cyclododecyl-1 dihydro-1,2 pyridinethiones-2 dans l'acide pyridineacetique
• Regiodivergent Hydroborative Ring Opening of Epoxides via Selective C–O Bond Activation
  作者：Marc Magre、Eva Paffenholz、Bholanath Maity、Luigi Cavallo、Magnus Rueping

  DOI：10.1021/jacs.0c05917

  日期：2020.8.19

  A magnesium-catalyzed regiodivergent C–O bond cleavage protocol is presented. Readily available magnesium catalysts achieve the selective hydroboration of a wide range of epoxides and oxetanes yielding secondary and tertiary alcohols in excellent yields and regioselectivities. Experimental mechanistic investigations and DFT calculations provide insight into the unexpected regiodivergence and explain

  提出了镁催化的区域发散 C-O 键裂解方案。容易获得的镁催化剂实现了多种环氧化物和氧杂环丁烷的选择性硼氢化反应，以优异的产率和区域选择性得到仲醇和叔醇。实验机理研究和 DFT 计算提供了对意外区域发散的洞察，并解释了 C-O 键活化和产物形成的不同机制。
• Tetronic, thiotetronic and tetramic acid derivatives as phospholipase A.sub
  申请人：American Home Products Corporation

  公开号：US05366993A1

  公开（公告）日：1994-11-22

  There are disclosed compounds of the formula: ##STR1## wherein X is O, S or NR; R is hydrogen or lower alkyl; R.sup.1 and R.sup.2 are each, independently, hydrogen, C.sub.1 -C.sub.10 alkyl, C.sub.3 -C.sub.20 cycloalkyl, phenylloweralkyl, or substituted phenylloweralkyl substituted by halo, lower alkyl, lower alkoxy, halo lower alkyl, amino, monoloweralkylamino, diloweralkylamino or sulfonamido; A is O, S, NR, or a chemical bond; m is 0-15; n is 0-20; p is 0-15, where m+p.ltoreq.15; and the pharmacologically acceptable salts thereof, which by virtue of their ability to inhibit PLA.sub.2, are of use as antiinflammatory agents and there is also disclosed a method for the treatment of immunoinflammatory conditions, such as allergy, anaphylaxis, asthma and inflammation in mammals, as well as in the modulation of PAF-mediated biological processes, such as embryonic implantation, thus making the compounds useful as antifertility agents.

  披露了具有以下公式的化合物：##STR1## 其中X是O，S或NR；R是氢或低级烷基；R.sup.1和R.sup.2各自独立地为氢，C.sub.1-C.sub.10烷基，C.sub.3-C.sub.20环烷基，苯基低级烷基，或被卤素，低级烷基，低级烷氧基，卤素低级烷基，氨基，单低级烷基氨基，二低级烷基氨基或磺酰氨基取代的取代苯基低级烷基；A是O，S，NR或化学键；m是0-15；n是0-20；p是0-15，其中m+p≤15；以及药理上可接受的盐，由于其能够抑制PLA.sub.2，因此可用作抗炎剂，并且还披露了用于治疗免疫炎性疾病的方法，例如过敏，过敏性反应，哮喘和哺乳动物的炎症，以及调节PAF介导的生物学过程，如胚胎植入，从而使化合物作为抗生育剂是有用的。
• Short and Versatile Two-Carbon Ring Expansion Reactions by Thermo-Isomerization: Novel Straightforward Synthesis of (±)-Muscone, Nor- and Homomuscones, and Further Macrocyclic Ketones
  作者：Matthias Nagel、Hans-Jürgen Hansen、Georg Fráter

  DOI：10.1055/s-2002-19759

  日期：——

  the ring-expanded ketone as corresponding α-, and β-substituents, respectively. This novel thermal 1,3-C shift reaction therefore provides a new access to short syntheses of many alkyl-substituted macrocyclic ketone derivatives [e.g. (′)-muscone and analogues] in a systematic manner.

  在 600 °C 至约 650 °C 的温度下，1-乙烯基取代的中环和大环环烷醇衍生物在流动反应器系统中的热异构化直接导致扩环大环酮。乙烯基部分的烷基取代基分别作为相应的α-和β-取代基局部特异性地转移到扩环的酮上。因此，这种新颖的热 1,3-C 变换反应为许多烷基取代的大环酮衍生物 [例如 (')-麝香酮和类似物] 以系统方式进行短程合成提供了新途径。