1-甲基环己-2-烯-1-甲醛 | 22911-31-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机氧化物
• 中文名称: 1-甲基环己-2-烯-1-甲醛
• 英文名称: 1-methyl-2-cyclohexenecarbaldehyde
• 英文别名: 1-methyl-2-cyclohexene-1-carbaldehyde；3-Methyl-3-formyl-cyclohexen；1-Methylcyclohex-2-ene-1-carbaldehyde
• CAS: 22911-31-5
• 化学式: C₈H₁₂O
• 分子量: 124.183
• InChiKey: DERUPGPGCWUEJI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基环己-2-烯-1-甲醛 在 Jones reagent 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 氯苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 di-tert-butyl-1-(3a-methyl-1,3-diphenyl-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-1H-indazol-7-yl)hydrazine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  苯肼和偶氮二羧酸酯对烯烃的自由基介导的加成反应：从环烯烃高度非对映选择性合成反式二胺

  摘要：

  不含金属的合成：在非常温和的条件下，可以通过单罐方式通过苯肼和偶氮二羧酸酯进行烯烃的胺化反应（参见方案； Boc =叔丁氧羰基）。该方法借助于自由基机理在乙酸的辅助下进行，并且当在反应中使用环烯烃底物时显示出高的反式选择性。

  DOI：

  10.1002/chem.201203832
• 作为产物：
  描述：

  1-Methyl-cyclohexen-(2)-carbonsaeure-aethylester 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 1-甲基环己-2-烯-1-甲醛
  参考文献：
  名称：

  苯肼和偶氮二羧酸酯对烯烃的自由基介导的加成反应：从环烯烃高度非对映选择性合成反式二胺

  摘要：

  不含金属的合成：在非常温和的条件下，可以通过单罐方式通过苯肼和偶氮二羧酸酯进行烯烃的胺化反应（参见方案； Boc =叔丁氧羰基）。该方法借助于自由基机理在乙酸的辅助下进行，并且当在反应中使用环烯烃底物时显示出高的反式选择性。

  DOI：

  10.1002/chem.201203832

文献信息

• Efficient Access to All‐Carbon Quaternary and Tertiary α‐Functionalized Homoallyl‐type Aldehydes from Ketones
  作者：Vittorio Pace、Laura Castoldi、Eugenia Mazzeo、Marta Rui、Thierry Langer、Wolfgang Holzer

  DOI：10.1002/anie.201706236

  日期：2017.10.2

  β,γ‐Unsaturated aldehydes with all‐carbon quaternary or tertiary α‐centers were rapidly assembled from ketones through a unique synthetic operation consisting of 1) C1 homologation, 2) Lewis acid mediated epoxide–aldehyde isomerization, and 3) electrophilic trapping. The synthetic equivalence of a vinyl oxirane and a β,γ‐unsaturated aldehyde is the key concept of this previously undisclosed tactic

  具有全碳四元或三元α-中心的β，γ-不饱和醛通过一种独特的合成操作由酮快速组装而成，该合成操作包括1）C 1同源，2）Lewis酸介导的环氧-醛异构化和3）亲电捕集。乙烯基环氧乙烷和β，γ-不饱和醛的合成当量是这种以前未公开的策略的关键概念。机理研究和标记实验表明，烯醇醛是重要的中间体。同源类胡萝卜素的形成在确定化学选择性中起关键作用。
• Stereospecific aziridination of olefins via electrophile-induced cyclization of γ,δ-unsaturated imines and subsequent hydrolytic rearrangement
  作者：Matthias D'hooghe、Mark Boelens、Johan Piqueur、Norbert De Kimpe

  DOI：10.1039/b703147e

  日期：——

  olefinic bond of gamma,delta-unsaturated aldehydes underwent a net aziridination through electrophile-induced cyclization and subsequent rearrangement of the resulting cyclic iminium salts: this methodology allows the stereospecific introduction of aziridine moieties into cyclic systems.

  γ，δ-不饱和醛的烯键通过亲电试剂诱导的环化反应和随后的重排环状亚胺盐进行净叠氮化：这种方法可以将氮丙啶部分立体定向引入到循环系统中。
• Verfahren zur Herstellung von Copolymerisaten von Styrol und/oder dessen Derivaten
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0036136A1

  公开（公告）日：1981-09-23

  HerstellungCopolymerisatenvon a) 95 - 20 Gew.-% eines oder mehrerer Monovinylaromaten und b) 5-80 Gew.-%Acrylnitril und/oderMethacrylnitril, wobei die Summe des Monomerengemisches aus a) und b) 100 Gew.-% beträgt und bis zu 75 Gew.-% ersetzt sein kann durch C1-C20-Alkylester der Acryl- und/oder Methacrylsäure und die Polymerisation in Gegenwart von 0,01 - 10 Gew.-%, bezogen auf Gesamtmonomere, eines oder mehrerer Enolether, die sich von aliphatischen oder cycloaliphatischen Aldehyden oderKetonen ableiten, durchgeführtwird.

  生产 a) 95-20%（重量百分比）的一种或多种单乙烯芳香烃和 b) 5-80%（重量百分比）丙烯腈和/或甲基丙烯腈、 其中 a)和 b)单体混合物的总重量为 100%，最多 75%的重量可由丙烯酸和/或甲基丙烯酸的 C1-C20 烷基酯取代，聚合反应在一种或多种源自脂肪族或环脂族醛或酮的烯醇醚（按单体总量计算，0.01-10%）存在下进行。
• Substrate for optical recording media
  申请人：SEKISUI KAGAKU KOGYO KABUSHIKI KAISHA

  公开号：EP0150293A1

  公开（公告）日：1985-08-07

  A substrate for optical recording media, said substrate being composed of a polyvinylacetal resin resulting from acetalization of polyvinylatcohol to a degree of at least 60 mole% with at least one acetalizing agent selected from the group consisting of aliphatic aldehydes, alicyclic aldehydes, aromatic aldehydes and heterocyclic aldehydes.

  一种用于光学记录介质的基材，所述基材由聚乙烯醇与至少一种缩醛剂缩醛至至少 60 摩尔%所产生的聚乙烯缩醛树脂组成，所述缩醛剂选自脂族醛、脂环醛、芳香族醛和杂环醛组成的组。
• Nerdel,F. et al., Chemische Berichte, 1969, vol. 102, p. 407 - 416
  作者：Nerdel,F. et al.

  DOI：——

  日期：——