间叔丁基硝基苯 | 23132-52-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 烃类硝化物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 间叔丁基硝基苯
• 中文别名: 1-叔丁基-3-硝基苯
• 英文名称: 1-tert-butyl-3-nitrobenzene
• CAS: 23132-52-7
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₂
• mdl: MFCD00086569
• 分子量: 179.219
• InChiKey: ZKRDQLBHUZNPGZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  2℃
• 沸点：
  254℃
• 密度：
  1.0643

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2904209090
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  6.1
• 危险性防范说明：
  P261,P273,P280,P301+P310,P311
• 危险品运输编号：
  2810
• 危险性描述：
  H301+H311+H331,H373,H411

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  4-(叔丁基)-2-硝基苯胺	4-tert-butyl-2-nitroaniline	6310-19-6	C10H14N2O2	194.233
  N-(4-叔丁基-2-硝基苯基)乙酰胺	N-(4-(tert-butyl)-2-nitrophenyl)acetamide	40655-37-6	C12H16N2O3	236.271

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  3-叔丁基苯胺	3-tert-butylaniline	5369-19-7	C10H15N	149.236
  3-叔丁基-N-甲基苯胺	3-t-butyl-N-methylaniline	1233505-67-3	C11H17N	163.263

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  间叔丁基硝基苯 在 镍 作用下， 生成 3-叔丁基苯胺
  参考文献：
  名称：

  Biekart et al., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1952, vol. 71, p. 321,338

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基苯 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 生成 间叔丁基硝基苯
  参考文献：
  名称：

  Amoretti; Mossini, Farmaco, Edizione Scientifica, 1967, vol. 22, # 10, p. 796 - 800

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Vanadium(V) oxytrinitrate, VO(NO3)3. A powerful reagent for the nitration of aromatic compounds at room temperature under non-acidic conditions
  作者：Michael F. A. Dove、Berthold Manz、John Montgomery、Gerald Pattenden、Simon A. Wood

  DOI：10.1039/a801771i

  日期：——

  Vanadium(V) oxytrinitrate is an easy to handle reagent which can be used to nitrate a range of substituted aromatic compounds in dichloromethane at room temperature, leading to >99% yields of nitration products in most cases.

  五氧化二钒是一种易于处理的试剂，可在室温下在二氯甲烷中用于硝化一系列取代芳香化合物，在大多数情况下可获得>99%的硝化产物收率。
• Effects of Alkyl Groups in Electrophilic Additions and Substitutions
  作者：HENRY COHN、E. D. HUGHES、M. H. JONES、MARION G. PEELING

  DOI：10.1038/169291a0

  日期：1952.2

  additions and substitutions are accompanied by large increases of reaction-rate3, for example, by a factor of 24.5 for the nitration of toluene as compared with that of benzene. It is a question for discussion whether these strong kinetic effects of alkyl groups are to be credited mainly to hyperconjugation between CH-bonds and the olefinic or aromatic π-system, or to the inductive effect of alkyl groups

  KHARASCH 已经表明，碘化氢的加成以及其他卤化氢向丙烯和其他单烷基乙烯的均裂过程被抑制，涉及到氢原子的实际排他性末端吸收1。Holleman 表明，甲苯的硝化涉及 96-97% 的邻对位取向2。人们普遍发现，以烷基为导向的加成和取代伴随着反应速率 3 的大幅增加，例如，甲苯的硝化与苯的硝化相比，增加了 24.5 倍。烷基的这些强动力学效应是否主要归因于 CH 键与烯烃或芳族 π 系统之间的超共轭，这是一个需要讨论的问题，或在这些情况下由不同杂化碳原子轨道形成的 σ-CC 键中的电不对称性引起的烷基的诱导效应。关于这个问题的证据可以通过甲基和叔丁基取代的乙烯和苯的相关反应之间的速率比较来获得。在这些取代基中，只有甲基可以提供 CH-超共轭。两组应具有相似的正诱导作用，叔丁基的作用更大。
• Manganese-Catalyzed One-Pot Conversion of Nitroarenes into <i>N</i> -Methylarylamines Using Methanol
  作者：Benjamin G. Reed-Berendt、Nicolas Mast、Louis C. Morrill

  DOI：10.1002/ejoc.201901854

  日期：2020.3.8

  A manganese‐catalyzed one‐pot conversion of nitroarenes into N‐methylarylamines has been developed. This transfer hydrogenation method employs a well‐defined bench stable Mn PN3P pincer precatalyst in combination with methanol as both the reductant and the C1 source. A selection of commercially available nitroarenes was converted into N‐methylarylamines in synthetically useful yields.

  已经开发出锰催化硝基芳烃一锅法转化为 N-甲基芳胺的方法。这种转移氢化方法采用了一种明确的工作台稳定的 Mn PN3P 钳形预催化剂，结合甲醇作为还原剂和 C1 源。精选的市售硝基芳烃以合成有用的产率转化为 N-甲基芳胺。
• HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND USES THEREOF
  申请人：INFINITY PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：US20130267521A1

  公开（公告）日：2013-10-10

  Compounds and pharmaceutical compositions that modulate kinase activity, including PI3 kinase activity, and compounds, pharmaceutical compositions, and methods of treatment of diseases and conditions associated with kinase activity, including PI3 kinase activity, are described herein.

  本发明描述了调节激酶活性的化合物和药物组合物，包括PI3激酶活性，以及用于治疗与激酶活性相关的疾病和状况的化合物、药物组合物和方法，包括PI3激酶活性。
• QUINOLONE COMPOUND
  申请人：OTSUKA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：US20140179675A1

  公开（公告）日：2014-06-26

  The present invention provides a compound represented by the formula (I) wherein X is a hydrogen atom or a fluorine atom; R is a hydrogen atom or alkyl; R 1 is (1) cyclopropyl optionally substituted by 1 to 3 halogen atoms or (2) phenyl optionally substituted by 1 to 3 halogen atoms; R 2 is alkyl, alkoxy, haloalkoxy, a halogen atom, cyano, etc.; and R 3 is 7-oxo-7,8-dihydro-1,8-naphthyridinyl, 3-pyridyl, etc., or a salt thereof. The compound of the present invention has excellent antimicrobial activity against Clostridium difficile and is useful for the prevention or treatment of intestinal infection such as Clostridium difficile -associated diarrhea.

  本发明提供了一种由式(I)表示的化合物 其中X是氢原子或氟原子；R是氢原子或烷基；R 1 是(1)环丙基，可选地取代1至3个卤素原子，或(2)苯基，可选地取代1至3个卤素原子；R 2 是烷基，烷氧基，卤代烷氧基，卤素原子，氰基等；R 3 是7-氧代-7,8-二氢-1,8-萘啉基，3-吡啶基等，或其盐。本发明的化合物对 艰难梭菌 具有优异的抗菌活性，并可用于预防或治疗肠道感染，如 艰难梭菌 相关性腹泻。

表征谱图