1-甲基菲 | 832-69-9

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 多环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 中文名称: 1-甲基菲
• 中文别名: 1-甲菲；1-甲基
• 英文名称: 1-methylphenanthrene
• CAS: 832-69-9
• 化学式: C₁₅H₁₂
• mdl: MFCD00058942
• 分子量: 192.26
• InChiKey: DOWJXOHBNXRUOD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  123°C
• 沸点：
  353.25°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0561 (estimate)
• 溶解度：
  溶于酒精(Weast,1986)
• 物理描述：
  1-methylphenanthrene is a white crystalline powder. (NTP, 1992)
• 蒸汽压力：
  1.50e-05 mmHg
• 亨利常数：
  4.93e-05 atm-m3/mole
• 保留指数：
  1901.2;1888;1929;1896;1933.9;1940.4;323.3;323.3;323.9;323.8;322.4
• 稳定性/保质期：
  存在于烟气中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.066
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

ADMET

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构致癌物：1-甲基菲

IARC Carcinogenic Agent:1-Methylphenanthrene

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构（IARC）致癌物分类：第3组：无法归类其对人类致癌性

IARC Carcinogenic Classes:Group 3: Not classifiable as to its carcinogenicity to humans

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构专著：第7卷补充：致癌性的总体评估：更新国际癌症研究机构专著第1至42卷，1987年；440页；ISBN 92-832-1411-0（已绝版）

IARC Monographs:Volume Sup 7: Overall Evaluations of Carcinogenicity: An Updating of IARC Monographs Volumes 1 to 42, 1987; 440 pages; ISBN 92-832-1411-0 (out of print)

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

制备方法与用途

制备方法

1. 从稀乙醇中获得片晶。

合成制备方法

1. 从稀乙醇中获得片晶。

用途简介

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基菲 在 氟磺酸 作用下， 以 氯氟磺酰 为溶剂， 以95%的产率得到9-protonated 1-methylphenanthrene cation
  参考文献：
  名称：

  Aromatic protonation. 7. Mono- and diprotonation of a series of methylphenanthrenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00155a032
• 作为产物：
  描述：

  1-methyl-9-phenanthryl trifluoromethanesulfonate 在 palladium diacetate 甲酸 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以50%的产率得到1-甲基菲
  参考文献：
  名称：

  Regiospecific synthesis of alkylphenanthrenes using a combined directed ortho and remote metalation – Suzuki–Miyaura cross coupling strategy

  摘要：

  利用结合的定向正金属化（DoM）-Suzuki-Miyaura交叉偶联-定向远程金属化（DreM）方法，已合成了烷基菲（APs）1-甲基-（5a）、1,7-二甲基-（5b）、2,7-二甲基-（5c）、7-乙基-1-甲基-（15）和7-叔丁基-1-甲基菲（27），在四到七个步骤中产率为21%-36%。与传统方法相比，这种方法可以扩展到克量级，提供高纯度的APs单异构体，可用作环境研究的分析标准。三氟甲磺酸酯的氨基羰化反应生成N,N-二乙基苯甲酰胺（9至10），以及阴离子Fries重排反应（23至24）提供了DoM化学的其他潜在联系。关键词：菲、定向正金属化、Suzuki-Miyaura交叉偶联、合成、多环芳烃、羰化。

  DOI：

  10.1139/v03-179

文献信息

• Straightforward synthesis of phenanthrenes from styrenes and arenes
  作者：Hu Li、Ke-Han He、Jia Liu、Bi-Qin Wang、Ke-Qing Zhao、Ping Hu、Zhang-Jie Shi

  DOI：10.1039/c2cc33100d

  日期：——

  Semi-one-pot synthesis of phenanthrenes from styrenes and arenes was developed through cross-dehydrogenative coupling. A sequence of Heck-type coupling and photo-cyclization were involved and a variety of functionalities were tolerated. This method provides an effective and practical protocol towards the synthesis of substituted phenanthrenes.

  通过交叉脱氢偶合，从苯乙烯和芳烃半一锅合成菲。涉及一系列的Heck型偶联和光环化，并且可以耐受多种功能。该方法为合成取代的菲提供了有效而实用的方案。
• Construction of Phenanthrenes and Chrysenes from β-Bromovinylarenes via Aryne Diels–Alder Reaction/Aromatization
  作者：Vikram Singh、Ram Subhawan Verma、Anil K. Khatana、Bhoopendra Tiwari

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01644

  日期：2019.11.1

  A highly efficient transition-metal-free general method for the synthesis of polycyclic aromatic hydrocarbons like phenanthrenes and chrysenes (and tetraphene) from β-bromovinylarenes and arynes has been developed. The reactions proceed via an aryne Diels-Alder (ADA) reaction, followed by a facile aromatization. This is the first report on direct construction of chrysenes (and tetraphene) using the

  已开发出一种高效的无过渡金属的通用方法，该方法可从β-溴乙烯基芳烃和芳烃中合成诸如菲和菲（及四苯）之类的多环芳烃。该反应通过芳烃Diels-Alder（ADA）反应进行，然后进行容易的芳构化。这是有关使用ADA方法直接构建车菊（和四苯酚）的第一份报告。与仅限于9/10取代衍生物的文献方法不同，该方法可使用多种官能化的菲。
• Regioselective Synthesis of Polycyclic and Heptagon-embedded Aromatic Compounds through a Versatile π-Extension of Aryl Halides
  作者：Wai Chung Fu、Zheng Wang、Wesley Ting Kwok Chan、Zhenyang Lin、Fuk Yee Kwong

  DOI：10.1002/anie.201703551

  日期：2017.6.12

  halides, 2‐haloarylcarboxylic acids, and norbornadiene. The transformation is driven by the direction and subsequent decarboxylation of the carboxyl group, while norbornadiene serves as an ortho‐C−H activator and ethylene synthon via a retro‐Diels–Alder reaction. Comprehensive DFT calculations were performed to account for the catalytic intermediates.

  基于芳基卤化物，2-卤代芳基羧酸和降冰片二烯的三组分交叉偶联，开发了一种通用的π-延伸反应。转变是由羧基的方向和随后的脱羧作用驱动的，而降冰片二烯则通过逆Diels-Alder反应充当邻-C-H活化剂和乙烯合成子。进行了全面的DFT计算以说明催化中间体。
• Photochemical synthesis and electronic spectra of fulminene ([6]phenacene)
  作者：Hideki Okamoto、Minoru Yamaji、Shin Gohda、Kaori Sato、Hisako Sugino、Kyosuke Satake

  DOI：10.1007/s11164-012-0639-1

  日期：2013.1

  respectively. In the case of fulminene, laser flash photolysis displayed a transient spectrum with an absorption maximum (λ max T–T ) at 675 nm, which was assigned as the triplet fulminene excited state. The λ max T–T values for the [n]phenacene series showed a linear correlation as a function of the ring number n, given by an equation, λ max T–T  = 60n + 318 (nm).

  通过1-（1-萘基）-2-（1-菲基）乙烯的马洛反应或1-（1）的9-芴酮敏化的光环闭合，可轻松实现富人烯（[6]并苯）的合成-萘基）-2-（1-菲基）乙烷。首次使用光致发光和瞬态吸收光谱法研究了min烯的电子光谱性质。将光谱特征与一系列较低的并菲同系物的光谱特征进行了比较，例如菲（[3]菲），（（[4]菲）和野餐（[5]菲）。对于[ n ]并苯系列，荧光和磷光带都随苯环（n）数目的增加而线性红移。在激发单的能级趋势（Ë 小号）和三重态（E T）状态分别表示为E s  = -2.6 n  + 89.1（kcal mol -1）和E T  = -1.8 n  + 66.2（kcal mol -1）。在fulminene的情况下，激光闪光光解显示的瞬态光谱与吸收最大值（λ 最大T形）在675纳米，将其指定为三重fulminene激发态。的λ最大值T形为[值Ñ ]非那省系列呈线性相关作为环数的函数Ñ，通过公式，给出λ
• Palladium-Catalyzed Sequential Vinyl C–H Activation/Dual Decarboxylation: Regioselective Synthesis of Phenanthrenes and Cyclohepta[1,2,3-de]naphthalenes
  作者：Guomin Jiang、Hao Ye、Lei Shi、Hong Dai、Xin-Xing Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03517

  日期：2021.12.17

  The application of a C(vinyl), C(aryl)-palladacycle from vinyl-containing substrates is challenging due to the interference of a reactive double bond in palladium catalysis. This Letter describes a [4 + 2] or [4 + 3] cyclization based on a C(vinyl), C(aryl)-palladacycle by employing α-oxocarboxylic acids as the insertion units under a palladium/air system. The reaction proceeded through the key vinyl

  由于钯催化中反应性双键的干扰，从含乙烯基底物中应用 C(乙烯基)、C(芳基)-钯环具有挑战性。这封信描述了基于 C（乙烯基）、C（芳基）-钯环的 [4 + 2] 或 [4 + 3] 环化反应，在钯/空气系统下使用 α-氧代羧酸作为插入单元。该反应通过关键的乙烯基 C-H 活化和双脱羧序列进行，以良好的产率区域选择性地形成菲和环庚 [1,2,3-de] 萘。克级合成和合成功能材料分子突出了该协议的合成多功能性。

表征谱图