1-甲基萘-2-甲腈 | 20176-06-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1-甲基萘-2-甲腈
• 英文名称: 1-methyl-2-cyanonaphthalene
• 英文别名: 1-methyl-2-naphthonitrile；1-Methylnaphthalene-2-carbonitrile
• CAS: 20176-06-1
• 化学式: C₁₂H₉N
• 分子量: 167.21
• InChiKey: DHHZWSBKEJGPRG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基萘-2-甲腈 在 硫酸 作用下， 生成 1-Methyl-2-carbamoyl-naphthalin
  参考文献：
  名称：

  The Reaction of Cyanogen with Arylmethylmagnesium Halides¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01491a017
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基-1-(2-甲基苯基)甲胺 在 palladium on activated charcoal 正丁基锂 、 tetra(tert-butyl)-ammonium fluoride 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 70.0h， 生成 1-甲基萘-2-甲腈
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of polycyclic ring systems based on the new generation of o-quinodimethanes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00390a036

文献信息

• Acetonitrile as a Cyanating Reagent: Cu-Catalyzed Cyanation of Arenes
  作者：Yamin Zhu、Mengdi Zhao、Wenkui Lu、Linyi Li、Zengming Shen

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00886

  日期：2015.6.5

  A novel approach to the Cu-catalyzed cyanation of simple arenes using acetonitrile as an attractive cyano source has been documented. The C–H functionalization of arenes without directing groups involves a sequential iodination/cyanation to give the desired aromatic nitriles in good yields. A highly efficient Cu/TEMPO system for acetonitrile C–CN bond cleavage has been discovered. TEMPO is used as

  已有文献报道使用乙腈作为有吸引力的氰基源，对简单的芳烃进行铜催化的氰化反应的新方法。不带引导基团的芳烃的C–H功能化涉及顺序的碘化/氰化，以高收率得到所需的芳族腈。已经发现了用于乙腈C-CN键裂解的高效Cu / TEMPO系统。TEMPO用作廉价的氧化剂，可使反应在铜中催化。此外，已将TEMPOCH 2 CN 6鉴定为活性氰化剂，并显示出高的形成-CN部分的反应性。
• [EN] AMINE OR (THIO)AMIDE CONTAINING LXR MODULATORS<br/>[FR] MODULATEURS DE LXR À BASE D'AMINE OU DE (THIO) AMIDE
  申请人：PHENEX FXR GMBH

  公开号：WO2019016269A1

  公开（公告）日：2019-01-24

  The present invention relates to derivatives of formula (I) which bind to the liver X receptor (LXRα and/or LXRβ) and act preferably as inverse agonists of LXR.

  本发明涉及公式（I）的衍生物，其结合到肝X受体（LXRα和/或LXRβ），并且作为LXR的拮抗剂。
• Synthesis of 3‐Oxatricyclo[7.2.0.0 ^1,5 ]undeca‐7,10‐dienes through Intramolecular Photocycloaddition Reactions of Alkenes to 1,8 a‐Position of Naphthalene Ring
  作者：Hajime Maeda、Yuta Kubo、Ryota Nakashima、Kazuhiko Mizuno、Taniyuki Furuyama、Masahito Segi

  DOI：10.1002/ejoc.202201051

  日期：2022.12.6

  The intramolecular photoreaction of 2-cyanonaphthalene with styrene afforded tricyclo compounds in yields of up to 68 % via photo cyclo adducts at the 1,8a-position of the naphthalene ring. Photoreactions between naphthalene and alkenes are known to proceed at various positions on the naphthalene ring. However, selective reaction at the 1,8a-position was achieved for the first time by appropriate design

  2-氰萘与苯乙烯的分子内光反应通过在萘环的 1,8a 位的光环加合物以高达 68% 的产率提供三环化合物。已知萘和烯烃之间的光反应在萘环上的不同位置进行。然而，通过适当设计分子内单线态激基复合物，首次实现了 1,8a 位的选择性反应。
• SPIRO DERIVATIVES AND ADHESION MOLECULE INHIBITORS COMPRISING THE SAME AS THE ACTIVE INGREDIENT
  申请人：TORAY INDUSTRIES, INC.

  公开号：EP1489081A1

  公开（公告）日：2004-12-22

  Disclosed is the use of an adhesion molecule inhibitor that is effective in the prevention and treatment of inflammatory diseases caused by infiltration of leukocytes such as monocytes, lymphocytes and eosinophils, by inhibiting cell infiltration which mediates adhesion molecules, especially adhesion molecule VLA-4. Since the spiro acid derivatives according to the present invention are excellent in the effect of inhibiting cell adhesion via adhesion molecules, especially adhesion molecule VLA-4, they are useful as therapeutic drugs against various inflammatory diseases. For example, provided are the spiro derivative and the adhesion molecule inhibitor which includes as an active ingredient the spiro derivative as shown by the below formula (18).

  本发明公开了一种粘附分子抑制剂，通过抑制介导粘附分子（尤其是粘附分子 VLA-4）的细胞浸润，可有效预防和治疗由单核细胞、淋巴细胞和嗜酸性粒细胞等白细胞浸润引起的炎症性疾病。 由于本发明的螺酸衍生物在抑制细胞通过粘附分子（尤其是粘附分子 VLA-4）的粘附方面具有出色的效果，因此可作为治疗药物用于各种炎症性疾病。例如，本发明提供了螺衍生物和粘附分子抑制剂，其活性成分包括如下式（18）所示的螺衍生物。
• Further Observations on the Elbs Reaction
  作者：ERNST D. BERGMANN、JOCHANAN BLUM

  DOI：10.1021/jo01067a044

  日期：1961.9