1-甲氧基-4-甲基-2-庚酮 | 83474-25-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-甲氧基-4-甲基-2-庚酮
• 英文名称: 4-Methyl-1-methoxy-2-heptanone
• 英文别名: 1-methoxy-4-methyl-2-heptanone；1-Methoxy-4-methylheptan-2-one
• CAS: 83474-25-3
• 化学式: C₉H₁₈O₂
• 分子量: 158.241
• InChiKey: GWOZUXIAUQWQIF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲氧基-4-甲基-2-庚酮 在 platinum(IV) oxide lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 溴 、 草酸 、 sodium hydride 、 magnesium 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.25h， 生成 2,4,6-Trimethylnonyl bromide
  参考文献：
  名称：

  1,3,5,7-Tetramethyldecyl formate, lardolure: Aggregation pheromone of the acarid mite, Lardoglyphus konoi (sasa et asanuma) (Acarina: Acaridae).

  摘要：

  从一种螨虫Lardoglyphus konoi (Sasa et Asanuma) (甲虫纲：螨科) 中提取了其培养基上的聚集信息素。该信息素的结构被确定为1, 3, 5, 7-四甲基癸酸甲酯，并通过11步有机合成进行了鉴定。C1的绝对构型被赋予为R。该化合物被赋予了通俗名称lardolure。合成的非对映体混合物显示出对测试螨虫Carpoglyphus lactis的活性仅为天然信息素的十分之一。

  DOI：

  10.1271/bbb1961.46.2283
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-1-戊醇 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 溴 、 magnesium 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1-甲氧基-4-甲基-2-庚酮
  参考文献：
  名称：

  1,3,5,7-Tetramethyldecyl formate, lardolure: Aggregation pheromone of the acarid mite, Lardoglyphus konoi (sasa et asanuma) (Acarina: Acaridae).

  摘要：

  从一种螨虫Lardoglyphus konoi (Sasa et Asanuma) (甲虫纲：螨科) 中提取了其培养基上的聚集信息素。该信息素的结构被确定为1, 3, 5, 7-四甲基癸酸甲酯，并通过11步有机合成进行了鉴定。C1的绝对构型被赋予为R。该化合物被赋予了通俗名称lardolure。合成的非对映体混合物显示出对测试螨虫Carpoglyphus lactis的活性仅为天然信息素的十分之一。

  DOI：

  10.1271/bbb1961.46.2283

文献信息

• New general synthesis of α-alkoxyketones via α′-alkylation, α-alkylation and α,α′-dialkylation of α-alkoxyketimines
  作者：Filip Colpaert、Sven Mangelinckx、Maria Teresa Rocchetti、Norbert De Kimpe

  DOI：10.1039/c0ob00662a

  日期：——

  important intermediates in organic synthesis and flavor compounds in food chemistry, were synthesized by deprotonation of N-(1-alkoxy-2-propylidene)isopropylamine, prepared by condensation of the corresponding α-alkoxyacetone with isopropylamine, and subsequent reaction of the corresponding 1-azaallylic anions with alkyl halides to afford α′-alkylated, α-alkylated and α,α′-dialkylated ketimines. Hydrolysis

  α-甲氧基和α-乙氧基酮是食品化学中有机合成和香料化合物的重要中间体，是通过将相应的α-烷氧基丙酮与N-（1-烷氧基-2-亚丙基）异丙胺脱质子化反应制得的异丙胺然后，使相应的1-氮杂烯丙基阴离子与烷基卤反应，得到α'-烷基化，α-烷基化和α，α'-二烷基化的酮亚胺。亚氨基官能团的水解产生所需的取代的α-烷氧基酮。α-，α'-和α，α'-（二）烷基化化合物的比例取决于所用碱的量和烷基化试剂的性质。
• 1,3,5,7-Tetramethyldecyl formate, lardolure: Aggregation pheromone of the acarid mite, Lardoglyphus konoi (sasa et asanuma) (Acarina: Acaridae).
  作者：Yasumasa KUWAHARA、Lam THI MY YEN、Yasuhira TOMINAGA、Katsuhiko MATSUMOTO、Yoshitake WADA

  DOI：10.1271/bbb1961.46.2283

  日期：——

  From an acarid mite, Lardoglyphus konoi (Sasa et Asanuma) (Acarina: Acaridae), with its culture medium, an aggregation pheromone was isolated. The structure of the pheromone was determined as 1, 3, 5, 7-tetramethyldecyl formate and identified by 11 steps of organic synthesis. The absolute configuration of C1 was assigned as R. The compound has been assigned the trivial name lardolure. The synthesized diastereomeric mixture of racemates showed one-tenth of the activity of the natural pheromone against the test mite, Carpoglyphus lactis.

  从一种螨虫Lardoglyphus konoi (Sasa et Asanuma) (甲虫纲：螨科) 中提取了其培养基上的聚集信息素。该信息素的结构被确定为1, 3, 5, 7-四甲基癸酸甲酯，并通过11步有机合成进行了鉴定。C1的绝对构型被赋予为R。该化合物被赋予了通俗名称lardolure。合成的非对映体混合物显示出对测试螨虫Carpoglyphus lactis的活性仅为天然信息素的十分之一。