1-硝基-2-(4-硝基苯氧基)苯 | 5950-83-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 烃类硝化物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-硝基-2-(4-硝基苯氧基)苯
• 英文名称: 2,4'-dinitrodiphenyl ether
• 英文别名: 1-nitro-2-(4-nitrophenoxy)benzene；2,4′-oxybis(nitrobenzene)；2-(4'-nitrophenoxy)nitrobenzene；2,4'-dinitridiphenyl ether；(2-nitro-phenyl)-(4-nitro-phenyl)-ether；(2-Nitro-phenyl)-(4-nitro-phenyl)-aether
• CAS: 5950-83-4
• 化学式: C₁₂H₈N₂O₅
• 分子量: 260.206
• InChiKey: KDIBCWWBNMTRPK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  对硝基二苯醚	4-nitrophenyl phenyl ether	620-88-2	C12H9NO3	215.208
  硝苯酚	2-hydroxynitrobenzene	88-75-5	C6H5NO3	139.111

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  1-(2,4-二硝基苯氧基)-2,4-二硝基苯	bis(2,4-dinitrophenyl) ether	2217-56-3	C12H6N4O9	350.201
  2-(4-硝基苯氧基)苯胺	2-(4-nitrophenoxy)aniline	18226-25-0	C12H10N2O3	230.223
  2-(4-氨基苯氧基)苯胺	2,4'-diaminodiphenyl ether	30202-85-8	C12H12N2O	200.24

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-硝基-2-(4-硝基苯氧基)苯 在 硝酸 作用下， 生成 1-(2,4-二硝基苯氧基)-2,4-二硝基苯
  参考文献：
  名称：

  Ryan; Drumm, Scientific Proceedings of the Royal Dublin Society, 1924, vol. 17, p. 313,315, 316, 318

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-氟-2-硝基苯 在 potassium tert-butylate 作用下， 生成 1-硝基-2-(4-硝基苯氧基)苯
  参考文献：
  名称：

  Sheradsky,T.; Salemnick,G., Israel Journal of Chemistry, 1972, vol. 10, p. 857 - 866

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Arylmethanesulfonates are convenient latent phenols in the nucleophilic aromatic substitution reaction
  作者：Christopher J. Dinsmore、C.Blair Zartman

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00660-7

  日期：1999.5

  protecting group for a phenol is conveniently unmasked under the conditions of the SNAr reaction with an activated aryl halide, producing diarylether products directly. The method is advantageous when the preparation of a phenol substrate requires O-protection, since the selection of the robust methanesulfonate as a latent phenol obviates a deprotection step prior to the SNAr reaction.

  苯酚的甲磺酰基保护基在S N Ar反应条件下与活化的芳基卤化物方便地被掩盖，直接生产二芳基醚产物。该方法是有利的，当一个酚基片的制备需要ø -防护，由于鲁棒甲磺酸盐作为潜苯酚消除脱保护之前，在S步骤的选择Ñ的Ar反应。
• One-pot Microwave-assisted Tandem Deprotection of Arylmethanesulfonates / S_NAr Reaction for K₂CO₃-mediated C(Aryl)–O Bond Formation
  作者：Hui Xu、Hong-Feng Li

  DOI：10.1515/znb-2007-0912

  日期：2007.9.1

  One-pot microwave-assisted tandem deprotection of arylmethanesulfonates / nucleophilic aromatic substitution reaction (S_NAr) with activated aryl halides to synthesize asymmetrical diaryl ethers is described.

  一锅微波辅助串联脱保护芳基甲磺酸酯/亲核芳香取代反应（SNAr）与活化芳基卤化物合成非对称二芳基醚的描述。
• Microwave‐Assisted Construction of Diaryl Ethers Directly from Arylmethanesulfonates as Convenient Latent Phenols with Aryl Halides
  作者：Hui Xu、Yang Chen

  DOI：10.1080/00397910701412901

  日期：2007.7

  Abstract The microwave‐assisted synthesis of diaryl ethers directly from aryl halides and arylmethanesulfonates, which as latent phenols obviate a deprotection step prior to the SNAr reaction, in the presence of Cs2CO3 is described. The reaction time was very short (6–9 min), and good to excellent yields (53–90%) with the wide substrate scope were achieved without any catalyst.

  摘要描述了在 Cs2CO3 存在下，直接从芳基卤化物和芳基甲磺酸酯微波辅助合成二芳基醚，它们作为潜在的酚类，避免了 SNAr 反应之前的脱保护步骤。反应时间非常短（6-9 分钟），并且在没有任何催化剂的情况下实现了良好的产率（53-90%）和广泛的底物范围。
• Preparation of benzenoid ethers and thioethers
  申请人：Rhone-Poulenc Industries

  公开号：US04287125A1

  公开（公告）日：1981-09-01

  Benzenoid ethers/thioethers are prepared by reacting an activated halobenzene with an anionic reactant, RA.sup.- M.sup.+, in the presence of at least one tertiary amine sequestering agent having formula: N--CHR.sub.1 --CHR.sub.2 --O--CHR.sub.3 --CHR.sub.4 --O--.sub.n R.sub.5 ].sub.3

  苯基醚/硫醚是通过将活化的卤代苯与阴离子反应物RA.sup.- M.sup.+在至少一种具有以下公式的三级胺螯合剂存在下反应来制备的：N--CHR.sub.1 --CHR.sub.2 --O--CHR.sub.3 --CHR.sub.4 --O--.sub.n R.sub.5 ].sub.3。
• Structure-Based Optimization of 3-Phenyl-<i>N</i>-(2-(3-phenylureido)ethyl)thiophene-2-sulfonamide Derivatives as Selective Mcl-1 Inhibitors
  作者：Yan Li、Wenjie Fan、Qineng Gong、Jie Tian、Mi Zhou、Qing Li、Laura B. Uwituze、Zhichao Zhang、Ran Hong、Renxiao Wang

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c00690

  日期：2021.7.22

  Selective Mcl-1 inhibitors may overcome the drug resistance caused by current anti-apoptotic Bcl-2 protein inhibitors in tumors with Mcl-1 overexpression. Based on previously discovered compounds with a 3-phenylthiophene-2-sulfonamide core moiety, in this work, we have obtained new compounds with improved binding affinity and/or selectivity under the guidance of structure-based design. The most potent

  选择性 Mcl-1 抑制剂可能克服当前抗凋亡 Bcl-2 蛋白抑制剂在 Mcl-1 过表达肿瘤中引起的耐药性。基于先前发现的具有 3-苯基噻吩-2-磺酰胺核心部分的化合物，在这项工作中，我们在基于结构的设计指导下获得了具有更高结合亲和力和/或选择性的新化合物。最有效的化合物对 Mcl-1 实现了亚微摩尔的结合亲和力 ( K i ∼ 0.4 μM) 和对几种肿瘤细胞的良好细胞毒性 (IC 50 < 10 μM)。15 N-异核单量子相干核磁共振谱表明这些化合物与 Mcl-1 上的 BH3 结合沟结合。多项细胞分析表明FWJ-D4以及其前体FWJ-D5有效诱导 caspase 依赖性细胞凋亡，并且它们在 Mcl-1 上的靶标参与通过共免疫沉淀实验得到证实。在 RS4;11 异种移植小鼠模型上，每 2 天用 50 毫克/千克的FWJ-D5治疗22 天，导致肿瘤体积减少 75%，而没有体重减轻。