1-硝基-9-氧代-9,10-二氢-4-吖啶羧酸 | 71507-04-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 1-硝基-9-氧代-9,10-二氢-4-吖啶羧酸
• 英文名称: 1-nitro-9-oxo-9,10-dihydroacridine-4-carboxylic acid
• 英文别名: 1-nitro-9-oxo-9,10-dihydro-acridine-4-carboxylic acid；1-Nitro-9-oxo-9,10-dihydro-acridin-4-carbonsaeure；1-nitro-9-oxo-10H-acridine-4-carboxylic acid
• CAS: 71507-04-5
• 化学式: C₁₄H₈N₂O₅
• 分子量: 284.228
• InChiKey: RZCJSUVWYHPKQD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-硝基-9-氧代-9,10-二氢-4-吖啶羧酸 在 三乙胺 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 2-<2-(dimethylamino)ethyl>-6-nitropyrimido<5,6,1-d,e>acridine-1,3,7-trione
  参考文献：
  名称：

  Antonini; Cola; Martelli, Il Farmaco, 1992, vol. 47, # 7-8, p. 1035 - 1046

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-羧基苯胺基)-4-硝基苯甲酸 在 三氯化铝 、 五氯化磷 、 硝基苯 作用下， 生成 1-硝基-9-氧代-9,10-二氢-4-吖啶羧酸
  参考文献：
  名称：

  Sulfonation of 6-Nitroacridone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01270a028

文献信息

• Solid Phase Synthesis and Biological Activity of Tuftsin Conjugates
  作者：Magdalena Kukowska-Kaszuba、Krystyna Dzierzbicka、Marcin Serocki、Andrzej Skladanowski

  DOI：10.1021/jm200002s

  日期：2011.4.14

  anthraquinone ring at C1 (Scheme 1), whereas types B and C conjugates possess an amide bond formed between the carboxyl group of heterocyclic molecule and the N-termini of the tuftsin chain. The in vitro cytotoxic activity of the tuftsin conjugates and their precursors using two human tumor cell lines (lung adenocarcinoma (A549) and myeloblastic leukemia (HL-60)) was investigated. The analogues from groups A

  使用经典的芴基甲氧基羰基（Fmoc）固相程序设计并合成了新的tuftsin / retro-tuftsin共轭物。所有的肽缀合物都分为三个系列：1,4-二羟基蒽醌（A型），1-硝基ac啶（B型）和4-羧基ac啶酮（C型）衍生物。在A型共轭物中，肽链的N端基团直接连接到C1的蒽醌环上（方案1），而B和C型共轭物具有在杂环分子的羧基和N-之间形成的酰胺键。塔夫辛链的末端。研究了两种人肿瘤细胞系（肺腺癌（A549）和骨髓小细胞性白血病（HL-60））中tuftsin缀合物及其前体的体外细胞毒性活性。A和C组的类似物显示出低的细胞毒活性，而几种B型化合物则对测试的肿瘤细胞系表现出有效的选择性细胞毒活性。没有一个被检查的簇蛋白缀合物显示出对I型和II型DNA拓扑异构酶的催化活性有任何显着影响。
• Synthesis, cytotoxic activities and proposed mode of binding of a series of bis{[(9-oxo-9,10-dihydroacridine-4-carbonyl)amino]alkyl}alkylamines
  作者：Miguel F Braña、Luis Casarrubios、Gema Domı́nguez、Carlos Fernández、José M Pérez、Adoración G Quiroga、Carmen Navarro-Ranninger、Beatriz de Pascual-Teresa

  DOI：10.1016/s0223-5234(02)01348-x

  日期：2002.4

  been tested against HT-29 cell lines. Compounds 6b and 6d showed an interesting cytotoxic profile and were subjected to further cytotoxic evaluation, DNA binding properties and molecular modelling studies. The evaluation of the cytotoxic activity of compounds 6b and 6d against pairs of cisplatin-sensitive and -resistant ovarian tumour cells shows that both compounds may be endowed with interesting antitumour

  已经制备了一系列双（[（（9-氧代-9,10-二氢ac啶-4-羰基氨基）烷基]烷基）烷基胺，并且已经针对HT-29细胞系测试了它们的抗增殖特性。化合物6b和6d显示出令人感兴趣的细胞毒性概况，并进行了进一步的细胞毒性评估，DNA结合特性和分子模型研究。对化合物6b和6d对顺铂敏感和耐药的卵巢肿瘤细胞对的细胞毒活性的评估表明，这两种化合物均具有有趣的抗肿瘤特性，因为它们能够绕过A2780cisR，CH1cisR和Pam 212- ras肿瘤细胞。另一方面，DNA结合数据表明，化合物6b和6d在双螺旋中的嵌入能力比a啶强。两种化合物都可以从几个线性双链DNA取代溴化乙锭，效率比a啶高10倍，并且在超螺旋pBR322 DNA中诱导43度解旋，而a啶仅使24度解开pBR322 DNA。总而言之，这些数据表明由化合物6b和6d在双螺旋结构中诱导的显着构象变化是由于双插入DNA结合模式所致。我们建议通
• Stewart, Georgina M.; Rewcastle, Gordon W.; Denny, William A., Australian Journal of Chemistry, 1984, vol. 37, # 9, p. 1939 - 1950
  作者：Stewart, Georgina M.、Rewcastle, Gordon W.、Denny, William A.

  DOI：——

  日期：——
• The Synthesis of Substituted 9-Oxoacridan-4-carboxylic Acids; Part 3. The Reaction of Methyl Anthranilates with Diphenyliodonium-2-carboxylates
  作者：Gordon W. Rewcastle、William A. Denny

  DOI：10.1055/s-1985-31165

  日期：——
• Chen; Deady; Baguley, Journal of Medicinal Chemistry, 1994, vol. 37, # 5, p. 593 - 597
  作者：Chen、Deady、Baguley、Denny

  DOI：——

  日期：——