1-碘-1-辛烯 | 125378-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 中文名称: 1-碘-1-辛烯
• 英文名称: 1-iodooct-1-ene
• 英文别名: 1-iodooctene；1-iodo-1-octene；(1E)-1-Iodooct-1-ene
• CAS: 125378-24-7
• 化学式: C₈H₁₅I
• 分子量: 238.112
• InChiKey: SJZDDNSUIVLYIN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  209.2±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.376±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-碘-1-辛烯 在 四氢吡咯 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四(三苯基膦)钯 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (2E,4E)-十一碳-2,4-二烯醇
  参考文献：
  名称：

  Development of a Method for the Synthesis of a-Substituted a,b-Unsaturated Lactones Based on Stille-Type Pd-catalyzed Carbonylation of (Z)-w-Iodoalkenols. An Efficient and Selective Synthesis of (+)-Hamabiwa-lactone B

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-99-s138
• 作为产物：
  描述：

  1-iodooct-1-yne 在 9-硼双环[3.3.1]壬烷 、 溶剂黄146 、 正丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以71%的产率得到1-碘-1-辛烯
  参考文献：
  名称：

  [EN] CONJUGATED UNSATURATED COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS INSATURÉS CONJUGUÉS

  摘要：

  本发明涉及一类共轭不饱和化合物，涉及制备这类化合物的方法，以及这类化合物的聚合和生物活性用途，包括它们作为抗微生物剂的用途。该发明特别涉及含有三个共轭不饱和基团的化合物，其中至少有两个是炔基团。

  公开号：

  WO2009111830A1

文献信息

• Pd‐Senphos Catalyzed <i>trans</i> ‐Selective Cyanoboration of 1,3‐Enynes
  作者：Yuanzhe Zhang、Bo Li、Shih‐Yuan Liu

  DOI：10.1002/anie.202005882

  日期：2020.9.7

  The first trans‐selective cyanoboration reaction of an alkyne, specifically a 1,3‐enyne, is described. The reported palladium‐catalyzed cyanoboration of 1,3‐enynes is site‐, regio‐, and diastereoselective, and is uniquely enabled by the 1,4‐azaborine‐based Senphos ligand structure. Tetra‐substituted alkenyl nitriles are obtained providing useful boron‐dienenitrile building blocks that can be further

  描述了炔烃（特别是 1,3-烯炔）的第一个反式选择性氰基硼化反应。报道的钯催化 1,3-烯炔的氰基硼化反应具有位点选择性、区域选择性和非对映选择性，并且由基于 1,4-氮硼烷的 Senphos 配体结构独特实现。获得四取代的烯基腈，提供有用的硼二烯腈结构单元，可以进一步功能化。我们的方法的实用性已通过抗血小板聚集剂 Satigrel 的合成得到证明。
• Modular Cyclopentenone Synthesis through the Catalytic Molecular Shuffling of Unsaturated Acid Chlorides and Alkynes
  作者：Yong Ho Lee、Elliott H. Denton、Bill Morandi

  DOI：10.1021/jacs.0c10832

  日期：2020.12.16

  general strategy for the intermolecular synthesis of polysubstituted cyclopentenones using palladium catalysis. Overall, this reaction is achieved via a molecular shuffling process involving an alkyne, an α,β-unsaturated acid chloride, which serves as both the alkene and carbon monoxide source, and a hydrosilane to create three new C-C bonds. This new carbon monoxide-free pathway delivers the products

  我们描述了使用钯催化分子间合成多取代环戊烯酮的一般策略。总体而言，该反应是通过涉及炔烃、α,β-不饱和酰氯（作为烯烃和一氧化碳来源）和氢硅烷的分子改组过程实现的，以产生三个新的 CC 键。这种新的无一氧化碳途径提供了具有优异产量的产品。此外，区域选择性是对环戊烯酮合成常规方法的补充。此外，还提出了一组区域和化学发散反应，以强调这种新策略的合成潜力。
• A Strictly “Pair”-Selective Synthesis of Conjugated Diynes via Pd-Catalyzed Cross Coupling of 1,3-Diynylzincs:  A Superior Alternative to the Cadiot−Chodkiewicz Reaction
  作者：Ei-ichi Negishi、Mitsuhiro Hata、Caiding Xu

  DOI：10.1021/ol000270m

  日期：2000.11.1

  A strictly "pair"-selective synthesis of conjugated diynes via Pd-catalyzed cross coupling of 1,3-diynylzincs is described. This method, like the Cadiot-Chodkiewicz reaction, requires three steps for the synthesis of R(1)Ctbd1;CCtbd1;CR(2) from R(1)Ctbd1;CH, R(2)X, and HCtbd1;CH. However, the high "pair"-selectivity permitting high-yield production of the desired conjugated diynes without separation

  描述了通过Pd催化的1，3-二炔基锌的交叉偶联的严格“成对”选择性合成共轭二炔。与Cadiot-Chodkiewicz反应一样，此方法需要三个步骤才能从R（1）Ctbd1; CH，R（2）X和HCtbd1; CH合成R（1）Ctbd1; CCtbd1; CR（2）。然而，高“对”选择性允许在不分离对称二炔的情况下高产率地生产所需的共轭二炔，有望使本方案在许多情况下优于Cadiot-Chodkiewicz反应。
• Copper-Mediated Introduction of the CF₂ PO(OEt)₂ Motif: Scope and Limitations
  作者：Maria V. Ivanova、Alexandre Bayle、Tatiana Besset、Xavier Pannecoucke、Thomas Poisson

  DOI：10.1002/chem.201703542

  日期：2017.12.6

  can be functionalised. The procedure allows the conversion of aryl diazonium salts, as well as aryl, heteroaryl, vinyl and alkynyl iodonium salts, into the corresponding fluorinated molecules at room temperature. Mechanistic studies were performed to gain a better understanding of the reaction pathway. Under similar conditions, vinyl and aryl iodides, allyl halides, and benzyl bromides were also functionalised

  在本文中，报告了访问包含CF 2 PO（OEt）2的分子的一般程序。试剂CuCF 2 PO（OEt）2可以通过简单的协议访问，并且可以对多种底物进行功能化。该方法允许在室温下将芳基重氮盐以及芳基，杂芳基，乙烯基和炔基碘鎓盐转化为相应的氟化分子。进行了机理研究，以更好地了解反应途径。在相似的条件下，乙烯基和芳基碘化物，烯丙基卤化物和苄基溴化物也被官能化，并且研究了反应的范围和局限性。最后，该程序扩展到二硫化物，以提供新的SCF 2通道含PO（OEt）2的分子。
• Water-Stabilized Three- and Four-Atom Palladium Clusters as Highly Active Catalytic Species in Ligand-Free CC Cross-Coupling Reactions
  作者：Antonio Leyva-Pérez、Judit Oliver-Meseguer、Paula Rubio-Marqués、Avelino Corma

  DOI：10.1002/anie.201303188

  日期：2013.10.25

  Elite cliques: Palladium clusters with three and four atoms were found to be the catalytically active species for ligand‐free palladium‐catalyzed CC bond‐forming reactions (see picture). These palladium cluster species could be stabilized in water and stored for long periods of time for use on demand with no loss of activity. High yields of products and turnover frequencies (TOFs) of up to 105 h−1

  精英集团：发现具有三个和四个原子的钯簇是无配体钯催化的CC键形成反应的催化活性物种（见图）。这些钯簇物种可以在水中稳定下来，并可以长期保存，以供按需使用，而不会损失活性。观察到高产量的产品和高达10 5  h -1的周转频率（TOF）。