1-iodooct-1-yne | 81438-46-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代乙炔及其衍生物
• 英文名称: 1-iodooct-1-yne
• 英文别名: 1-iodo-1-octyne
• CAS: 81438-46-2
• 化学式: C₈H₁₃I
• 分子量: 236.096
• InChiKey: DLYVHHMFVYQCEP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-iodooct-1-yne 在 titanium(IV) isopropylate 、 异丙基溴化镁 、 盐酸 、 水 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以65%的产率得到辛烯
  参考文献：
  名称：

  First Synthesis of Metallated Titanacyclopropenes

  摘要：

  描述了一种新颖且高效的一锅法合成三金属化烯烃的方法，使用了二异丙氧基（η²-丙烯）钛衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-1999-2964
• 作为产物：
  描述：

  1-辛炔 在 sodium 、 bis(pyridine)iodonium tetrafluoroborate 作用下， 生成 1-iodooct-1-yne
  参考文献：
  名称：

  An Improved Method for the Synthesis of 1-lodoalkynes

  摘要：

  本文描述了一种简单通用的合成1-碘代炔烃的一锅法，该方法基于端基乙炔与双吡啶碘（I）四氟硼酸盐在甲醇钠存在下的反应。所报道的方法在应用范围、操作便利性以及产率方面通常优于现有文献中的方法。

  DOI：

  10.1055/s-1987-28042

文献信息

• The Synthesis of Internal Conjugated (<i>E</i>)-Enynyldialkylboranes and Their Applications to the Syntheses of Conjugated Alkynones, Conjugated (<i>E</i>)-Enynes, and Conjugated Enynes Bearing an Unsaturated Group on the Double Bond
  作者：Masayuki Hoshi、Yuzuru Masuda、Akira Arase

  DOI：10.1246/bcsj.58.1683

  日期：1985.6

  (E)-Enynyldialkylboranes, thus obtained, gave regio- and/or stereospecifically defined corresponding conjugated alkynones by alkaline hydrogen peroxide oxidation, conjugated (E)-enynes by protonolysis with acetic acid, and conjugated enynes bearing an unsaturated group on the internal alkenyl carbon atom by bis(acetylacetonato)copper-catalyzed cross-coupling reaction with allyl bromide or 1-bromo-1-hexyne respectively

  内共轭 (E)-烯基二烷基硼烷是通过 1-iodo-1-炔烃与二烷基硼烷和 1-炔基锂的连续反应合成的，产率为 31-79%。由此获得的 (E)-烯基二烷基硼烷通过碱性过氧化氢氧化产生区域和/或立体特异性定义的相应共轭炔酮，通过用乙酸质子分解产生共轭 (E)-烯炔，以及在内部烯基碳上带有不饱和基团的共轭烯炔原子通过双（乙酰丙酮）铜催化的交叉偶联反应分别与烯丙基溴或 1-溴-1-己炔。
• [EN] CONJUGATED UNSATURATED COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS INSATURÉS CONJUGUÉS
  申请人：COMMW SCIENT IND RES ORG

  公开号：WO2009111830A1

  公开（公告）日：2009-09-17

  The present invention relates to a class of conjugated unsaturated compounds, to a method of preparing such compounds, and to the polymerisation and bio-active uses of such compounds including their use as antimicrobial agents. The invention particularly relates to compounds containing three conjugated unsaturated moieties, at least two of which are yne moieties.

  本发明涉及一类共轭不饱和化合物，涉及制备这类化合物的方法，以及这类化合物的聚合和生物活性用途，包括它们作为抗微生物剂的用途。该发明特别涉及含有三个共轭不饱和基团的化合物，其中至少有两个是炔基团。
• On the use of 3-bromopropyne as a reagent for the introduction of the pyruvate moiety
  作者：Chen Chen、David Crich

  DOI：10.1039/c39910001289

  日期：——

  In the presence of metallic zinc 3-bromopropyne reacts with aldehydes to give homopropynylic alcohols which are converted to the corresponding bromohomopropynylic acetates by acetylation followed by reaction with N-bromosuccinimide and a catalytic quantity of silver acetate; these derivatives are then oxidized to γ-acetoxy-α-ketoesters with osmium tetroxide and tert-butyl hydroperoxide resulting in a convenient four step sequence for the introduction of the pyruvate moiety.

  在金属锌存在下，3-溴丙炔与醛反应生成同三碳炔醇，随后通过乙酰化反应与N-溴代琥珀酰亚胺和少量乙酸银反应，转化为相应的溴代同三碳炔乙酸盐。这些衍生物再经四氧化锇和叔丁基过氧化氢氧化，生成γ-乙酰氧基-α-酮酯，从而实现了一个便捷的四步序列来引入丙酮酸部分。
• Trifluoromethyl Nonaflate: A Practical Trifluoromethoxylating Reagent and its Application to the Regio‐ and Stereoselective Synthesis of Trifluoromethoxylated Alkenes
  作者：Zhichao Lu、Tatsuya Kumon、Gerald B. Hammond、Teruo Umemoto

  DOI：10.1002/anie.202104975

  日期：2021.7.12

  The trifluoromethoxy group has elicited much interest among drug and agrochemical discovery teams because of its unique properties. We developed trifluoromethyl nonafluorobutanesulfonate (nonaflate), TFNf, an easy-to-handle, bench-stable, reactive, and scalable trifluoromethoxylating reagent. TFNf is easily and safely prepared in a simple process in large scale and the nonaflyl part of TFNf can easily

  三氟甲氧基因其独特的性质而引起了药物和农用化学品发现团队的极大兴趣。我们开发了九氟丁烷磺酸三氟甲酯 (nonaflate) TFNf，这是一种易于操作、实验室稳定、反应性且可扩展的三氟甲氧基化试剂。 TFNf可以通过简单的工艺轻松、安全地大规模制备，并且TFNf的九氟部分在使用后可以很容易地以九氟氟化物的形式回收并循环利用。通过对卤代炔、炔基酯和炔基砜等炔衍生物进行高区域和立体选择性氢（卤）三氟甲氧基化，各种三氟甲氧基化烯烃的合成展现了 TFNf 的合成潜力。三氟甲磺酸烷基酯/溴化物和伯/仲醇的高产率且顺利的亲核三氟甲氧基化进一步凸显了 TFNf 的合成优点。
• Synthesis of 2-iodoynamides and regioselective [2+2] cycloadditions with ketene
  作者：Yu-Pu Wang、Rick L. Danheiser

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.11.002

  日期：2011.4

  The first synthesis of 2-iodoynamides is described as well as the first [2+2] cycloadditions of ketene with iodo alkynes.

  描述了 2-iodoynamides 的首次合成以及烯酮与碘炔烃的首次 [2+2] 环加成反应。