1-立方烷羰基氯化物 | 60462-14-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 1-立方烷羰基氯化物
• 英文名称: cubane-1-carbonyl chloride
• 英文别名: Pentacyclo[4.2.0.0~2,5~.0~3,8~.0~4,7~]octane-1-carbonyl chloride
• CAS: 60462-14-8
• 化学式: C₉H₇ClO
• 分子量: 166.607
• InChiKey: FUUQQQLJXUHXLV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2915900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-立方烷羰基氯化物 在 4-二甲氨基吡啶 2-碘-1,1,1-三氟乙烷 、 2-mercaptopyridine-1-oxide sodium salt 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 iodocubane
  参考文献：
  名称：

  脱碘化碘法合成碘甲烷

  摘要：

  描述了一种有效的方法，该方法利用硫代异羟肟酸酯方法以2,2,2-三氟碘乙烷为碘化物源，从相应的羧酸制备碘代喹啉酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)93399-4
• 作为产物：
  描述：

  1-立方烷羧酸 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 1-立方烷羰基氯化物
  参考文献：
  名称：

  （R）-2-cubylglycine的对映选择性合成，包括空前的铑介导的古巴C–H插入

  摘要：

  公开了（R）-2-cubylglycine，（R）-2-苯基甘氨酸的类似物的第一对映选择性合成，其中苯环已被古巴取代。关键步骤是使用（S）-2-氨基-2-苯基乙醇作为手性助剂进行伸缩式Strecker反应。对替代合成方法的探索导致空前的C–H插入。

  DOI：

  10.1039/c8ob02959h

文献信息

• N-Cubylmethyl substituted morphinoids as novel narcotic antagonists
  作者：Chen-Yu Cheng、Ling-Wei Hsin、Yen-Pin Lin、Pao-Luh Tao、Ting-Ting Jong

  DOI：10.1016/0968-0896(95)00165-4

  日期：1996.1

  N-cubylmethylnoroxymorphone (2) have been synthesized and found to be more potent ligands at the mu and kappa opioid receptors than morphine and oxymorphone respectively. In the guinea-pig ileum preparation, compounds 1 and 2 were characterized as opioid mu antagonists (Ke = 68 and 16 nM, respectively). Compound 2 also showed effective kappa-antagonism (Ke = 22 nM). The narcotic antagonism activity of 1

  已合成N-Cubylmethylnormorphine（1）和N-cubylmethylnoroxymorphone（2），发现它们分别在mu和kappa阿片受体上比吗啡和oxymorphone更有效。在豚鼠回肠制剂中，化合物1和2的特征是阿片类拮抗剂（分别为Ke = 68和16 nM）。化合物2也显示出有效的κ拮抗作用（Ke ＝ 22nM）。通过体内试验已经证实了1的麻醉拮抗活性。
• Antiulcer Agents. III. Synthesis and Antiulcer Activity of N-(3-(3-Piperidinomethylphenoxy)propyl)pentacyclo(4.2.0.02,5.03,8.04,7)octane Carboxamides and Related Compounds.
  作者：Takeshi HASEGAWA、Tomohiro NIGO、Takao KAKITA、Hiromu TOYODA、Harumasa TOYA、Ikuo UEDA

  DOI：10.1248/cpb.41.1760

  日期：——

  The synthesis and antiulcer activity of highly strained cage compounds such as pentacyclo[4.2.0.0(2,5).0(3,8).0(4,7)]-octane (cubane), pentacyclo[4.3.0.0(2,5).0(3,8).0(4,7)]nonane (homocubane) and pentacyclo[5.3.0.0(2,4).0(3,6).0(5,8)]decane are described. Of the compounds obtained, N-[3-(3-piperidinomethylphenoxy)propyl]-4-piperidinocarbonylpen tacyclo [4.2.0.0(2,5).0(3,8).0(4,7)]octane carboxamide

  五环[4.2.0.0（2,5）.0（3,8）.0（4,7）]-辛烷（古巴），五环[4.3.0.0（2）等高应变笼状化合物的合成和抗溃疡活性，5）.0（3,8）.0（4,7）]壬烷（均苯）和五环[5.3.0.0（2,4）.0（3,6）.0（5,8）]癸烷是描述。在获得的化合物中，N- [3-（3-哌啶基甲基苯氧基）丙基] -4-哌啶基羰基五环[4.2.0.0（2,5）.0（3,8）.0（4,7）]辛烷甲酰胺（26a ）和N- [3'-（3'-哌啶子基甲基苯氧基）丙基] -1-溴-9，9-乙撑二氧基五环[4.3.0.0（2,5）.0（3,8）.0（4,7）[壬烷] -4-羧酰胺e（26q）在HCl。乙醇处理的大鼠模型中显示出更强的抗溃疡活性，并具有非常好的细胞保护能力。化合物26a和26q的H2受体拮抗剂效能（体外）与雷尼替丁相当，但在观察到抗溃疡和细胞保护活性的剂量范围内口服给药时，在胃瘘大
• Validating Eaton's Hypothesis: Cubane as a Benzene Bioisostere
  作者：Benjamin A. Chalmers、Hui Xing、Sevan Houston、Charlotte Clark、Sussan Ghassabian、Andy Kuo、Benjamin Cao、Andrea Reitsma、Cody‐Ellen P. Murray、Jeanette E. Stok、Glen M. Boyle、Carly J. Pierce、Stuart W. Littler、David A. Winkler、Paul V. Bernhardt、Cielo Pasay、James J. De Voss、James McCarthy、Peter G. Parsons、Gimme H. Walter、Maree T. Smith、Helen M. Cooper、Susan K. Nilsson、John Tsanaktsidis、G. Paul Savage、Craig M. Williams

  DOI：10.1002/anie.201510675

  日期：2016.3.7

  the market place, but an obvious omission is that of the Platonic solid cubane. Eaton, however, suggested that this molecule has the potential to act as a benzene bioisostere. Herein, we report the validation of Eaton's hypothesis with cubane derivatives of five molecules that are used clinically or as agrochemicals. Two cubane analogues showed increased bioactivity compared to their benzene counterparts

  制药和农用化学发现计划面临巨大的压力，以满足日益增长的全球需求，因此需要不断的创新。长期以来，经典的碳氢化合物支架一直在协助将新分子推向市场，但明显的遗漏是柏拉图式固体古巴。然而，伊顿认为该分子具有充当苯生物等排体的潜力。在本文中，我们报告了伊顿假说的验证，该假说是用五个分子的古巴衍生物在临床上或作为农药使用的。与它们的苯对应物相比，两种古巴类似物显示出更高的生物活性，而另外两种类似物显示出相同的生物活性，而第五种仅表现出部分功效。通过反思含有苯环的生物活性分子的数量，可以最好地实现这项研究的成果。在可能的情况下，用古巴棚架替代可以使这些系统恢复活力，从而加快了急需的潜在候选候选者的识别。
• Cyclooctatetraenes through Valence Isomerization of Cubanes: Scope and Limitations
  作者：Sevan D. Houston、Hui Xing、Paul V. Bernhardt、Timothy J. Vanden Berg、John Tsanaktsidis、G. Paul Savage、Craig M. Williams

  DOI：10.1002/chem.201805124

  日期：2019.2.21

  The scope and limitations of Eaton's rhodium(I)‐catalyzed valence isomerization of cubane to cyclooctatetraene (COT) were investigated in the context of functional group tolerability, multiple substitution modes and the ability of cubane‐alcohols to undergo one‐pot tandem Ley–Griffith Wittig reactions in the absence of a transition metal catalyst.

  在官能团耐受性，多重取代模式和古巴酒精经历一锅串联Ley-Griffith的能力的背景下，研究了伊顿铑（I）催化的古巴价氢异构化为环辛三烯（COT）的范围和局限性在没有过渡金属催化剂的情况下进行维蒂希反应。
• Synthesis and Chemistry of 1,3,5,7-Tetranitrocubane Including Measurement of Its Acidity, Formation of <i>o</i>-Nitro Anions, and the First Preparations of Pentanitrocubane and Hexanitrocubane¹
  作者：Kirill A. Lukin、Jianchang Li、Philip E. Eaton、Nobuhiro Kanomata、Jürgen Hain、Eric Punzalan、Richard Gilardi

  DOI：10.1021/ja970552q

  日期：1997.10.1

  anion of tetranitrocubane to give 1,2,3,5,7-pentanitrocubane, the first cubane to contain vicinal nitro groups. The reaction probably involves oxidation of the anion to the corresponding radical. Similarly, the anion of pentanitrocubane is used to prepare 1,2,3,4,5,7-hexanitrocubane, the most highly nitrated cubane made to date. Single-crystal X-ray structural information is given for both penta- and

  立方烷交替角上的硝基增强了立方氢的酸度（pKa~21），并为准备好的阴离子形成提供足够的活化。1,3,5,7-四硝基立方烷的钠盐很容易与亲电子试剂反应，从而产生更高取代度的立方烷，如甲氧基-和（三甲基甲硅烷基）四硝基立方烷。这些物种的阴离子也很容易形成，可用于进一步取代立方核。四氧化二氮与四硝基立方烷的阴离子反应生成 1,2,3,5,7-五硝基立方烷，这是第一个含有邻位硝基的立方烷。该反应可能涉及将阴离子氧化为相应的自由基。同样，五硝基立方烷的阴离子用于制备 1,2,3,4,5,7-六硝基立方烷，这是迄今为止制造的硝化程度最高的立方烷。