1-羟基-3-甲氧基-N-甲基芸香日酮 | 13161-83-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 1-羟基-3-甲氧基-N-甲基芸香日酮
• 英文名称: 1-hydroxy-3-methoxy-10-methyl-9-acridone
• 英文别名: 1-hydroxy-3-methoxy-10-methylacridin-9(10H)-one；1-Hydroxy-3-methoxy-10-methyl-acridan-9-one；1-hydroxy-3-methoxy-10-methylacridan-9-one；1-hydroxy-3-methoxy-N-methyl-acridan-9-one；1-hydroxy-3-methoxy-N-methylacridan-9-one；1-Hydroxy-3-methoxy-10-methylacridone；1-hydroxy-3-methoxy-10-methylacridin-9-one
• CAS: 13161-83-6
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₃
• 分子量: 255.273
• InChiKey: OCUBFJMZYYIVBO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 物理描述：
  Solid
• 熔点：
  174-176°C
• 保留指数：
  2825.9

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-羟基-3-甲氧基-N-甲基芸香日酮 在 碘 、 过碘酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以96%的产率得到1-Hydroxy-2-iodo-3-methoxy-10-methyl-9-acridone
  参考文献：
  名称：

  天然产物化学领域的研究，89. 1,3-二羟基-10-甲基-9（10 H）-ac啶酮及其醚​​的卤代反应-丙烯醛的简单区域特异性合成

  摘要：

  1,3-二羟基-10-甲基-9-ac啶酮（2c）及其醚2a和2b的I 2 / HIO 4碘化反应得到相应的2-碘衍生物3a-c。用NBS溴化2a会生成2-溴-（10），4-溴-（11）和少量的2,4-二溴-1,3-二甲氧基-10-甲基-9-rid啶酮（12）。在相同条件下，2c得到2-溴-1,3-二羟基-10-甲基-9-ac啶酮（13）。将2a用SO 2 Cl 2在CHCl 3中氯化，得到4-氯-（14）和2,4-二氯-1-羟基-3-甲氧基-10-甲基-9-ac啶酮（15）。的反应3B与铜（I）的苯基或铜（I）异丙烯基乙炔化导致了2-取代的4-甲氧基-6-甲基呋喃并[2,3-α]吖啶11（6 ħ） -酮6A和6B。的反应3C与3-氯-3-甲基-1-丁炔，得到noracronycin（8）。

  DOI：

  10.1002/jlac.198419840105
• 作为产物：
  描述：

  间苯三酚 在 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 、 正己醇 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 1-羟基-3-甲氧基-N-甲基芸香日酮
  参考文献：
  名称：

  通过多米诺反应轻松获得吡喃吖啶、吡喃氧杂蒽和芳基色烯

  摘要：

  图 1. 吡喃吖啶的例子。[a] CNRS UMR 176,26 Rue d'Ulm, 75248 Paris, France传真：[phone]E-mail：[e-mail]@ curie.fr[b] Institut Curie, Center de Recherche,26 Rue d'Ulm, 75248 Paris, France[c] Institut de Biologie et de Chimie des Proteines,CNRS UMR 5086,7 pass du Vercors, 69367 Lyon, France 支持信息本文可在 WWW 上获得，网址为 http://dx.doi.org/10.1002/ejoc.201001598。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001598

文献信息

• Alkaloids, limonoids and furocoumarins from three Mexican Esenbeckia species
  作者：David L. Dreyer

  DOI：10.1016/0031-9422(80)85142-9

  日期：——

  bark contained a wide array of known furocoumarins and furoquinoline alkaloids. In addition, 1-hydroxy-3-methoxy- N -methylacridone was obtained from E. litoralis bark and a new natural 2-quinolone alkaloid, formulated as 3,3-diisopropyl- N -methyl-2,4-quinoldione, was obtained from E. flava wood. The structure was assigned from spectroscopic considerations and conversion to N -methylhaplofoline.

  摘要 已确定三种墨西哥 Esenbeckia 物种的化学成分。Rutaevin 是存在于所有三个物种 E. litoralis、E. flava 和 E. berlandieri 种子中的主要柠檬苦素。外壳、树叶、木材和树皮含有多种已知的呋喃香豆素和呋喃喹啉生物碱。此外，从海参树皮中提取了1-羟基-3-甲氧基-N-甲基吖啶酮，并得到了一种新的天然2-喹诺酮生物碱，配制成3,3-二异丙基-N-甲基-2,4-喹诺二酮。来自 E. flava wood。该结构是从光谱考虑和转化为 N-甲基haplofoline 指定的。
• N8, n13 -disubstituted quino[4,3,2-kl]acridinium salts as therapeutic agents
  申请人：——

  公开号：US20040063739A1

  公开（公告）日：2004-04-01

  The present invention pertains to certain N 8 ,N 13 -disubstituted quino[4,3,2-kl]acridinium salts of formula (Q − ) which inhibit telomerase wherein: p is an integer from 0 to 4; q is an integer from 0 to 3; r is an integer from 0 to 4; each R A is —H or a ring substituent; each R B is —H or a ring substituent; each R C is —H or a ring substituent; R N8 is a nitrogen substituent; R N13 is a nitrogen substituent; and, Q is an anion. The present invention also pertains to pharmaceutical compositions comprising such compounds, and the use of such compounds and compositions, both in vitro and in vivo, to inhibit telomerase, to regulate cell proliferation, and in the treatment of proliferative conditions, such as cancer.

  本发明涉及某些N8，N13-二取代喹诺[4,3,2-kl]吖啶盐的化合物，其化学式为(Q−)，用于抑制端粒酶，其中：p为0至4的整数；q为0至3的整数；r为0至4的整数；每个RA为—H或环取代基；每个RB为—H或环取代基；每个RC为—H或环取代基；RN8为氮取代基；RN13为氮取代基；Q为阴离子。本发明还涉及包括这些化合物的药物组合物，以及在体外和体内使用这些化合物和组合物来抑制端粒酶，调节细胞增殖，并用于治疗增殖性疾病，如癌症。
• Antitumour polycyclic acridines. Palladium(<scp>0</scp>) mediated syntheses of quino[4,3,2-kl]acridines bearing peripheral substituents as potential telomere maintenance inhibitors
  作者：Robert A. Heald、Malcolm F. G. Stevens

  DOI：10.1039/b305177n

  日期：——

  triflate-substituted substrates 17 and acrylic acid derivatives afforded quinoacridines with unsaturated side-chains in the 6-position. Alkylboranes, prepared by interaction of 9-borabicyclo[3,3,1]nonane (9-BBN) and allyl acetate or N-allyltrifluoroacetamide, participated in Suzuki-Miyaura reactions with chloro-substituted 8-methylquinoacridines to form derivatives bearing functionalised propyl groups in the

  在1-位上带有溴或三氟甲基磺酰氧基取代基的取代的2-（新戊酰氨基）苯硼酸和3,6-二取代的-10-甲基ac啶酮13之间的Pd（0）介导的偶联产生可被环化成的中间体1-芳基rid啶酮16新的8-甲基喹[4,3,2-kl] ac啶17与氯氧化磷或6 M HCl的乙醇溶液。用三氟甲磺酸酯取代的底物17和丙烯酸衍生物之间的heck反应得到在6-位具有不饱和侧链的喹诺啶啶。由9-硼环[3,3,1]壬烷（9-BBN）与乙酸烯丙酯或N-烯丙基三氟乙酰胺相互作用制得的炔烷参加了Suzuki-Miyaura反应，与氯取代的8-甲基喹诺啶啶形成带有官能化丙基的衍生物在6位和10位
• New alkaloids from Glycosmis mauritiana
  作者：Kamesh Rastogi、Randhir S. Kapil、Satya P. Popli

  DOI：10.1016/0031-9422(80)85143-0

  日期：——

  (6). The structures of these new bases have been established by chemical and spectroscopic methods and confirmed in the case of 6 by its synthesis. Interestingly, the formic acid-catalysed cyclisation of 1 gave the dealkylated product 3 along with the pyrano-[2, 3-a]-acridine (4).

  摘要 G. mauritiana 根的化学研究导致分离出两种新的生物碱；1-羟基-3-甲氧基-2-(3-methylbut-2-enyl)-N-methylacridan-9-one (1) 和 4,8-dimethoxy-3-(3-methylbut-2-enyl)-N -甲基-2-喹诺酮 (6)。这些新碱基的结构已通过化学和光谱方法确定，并在 6 的情况下通过其合成得到证实。有趣的是，甲酸催化的 1 环化得到脱烷基产物 3 以及吡喃基-[2, 3-a]-吖啶 (4)。
• Alkaloids of the Australian Rutaceae: Acronychia baueri Schott. IV. Alkaloids present in the leaves
  作者：JA Lamberton、JR Price

  DOI：10.1071/ch9530066

  日期：——

  The leaves of Acronychia baueri Schott. contain the acridine alkaloids melicopine, melicopidine, and melicopicine and the furoquinolines skimmianine, acronycidine, and kokusaginine, the structures of which have all been established previously. In addition two new alkaloids are present. These are 2,4-dimethoxy-10-methylacridone (I) and a dimethoxydimethylpyranofuroquinoline which has been named acronidine. Acronidine has been degraded to a phenol which on methylation gives isokokusaginine (II). The alkaloid must therefore possess structure III or IV, the latter being preferred.

  Acronychia baueri Schott. 含有吖啶生物碱 melicopine、melicopidine 和 melicopicine 以及呋喃喹啉类 skimmianine、acronycidine 和 kokusaginine。 呋喃喹啉类的 Skimmianine、acronycidine 和 kokusaginine。 这些生物碱的结构以前都已确定。此外，还发现了两种新生物碱。 新生物碱。它们是 2,4-二甲氧基-10-甲基吖啶酮（I）和一种 被命名为 Acronidine 的二甲氧基二甲基吡喃呋喃喹啉。 阿克罗啶被降解为一种苯酚，甲基化后可得到 异木香碱 (II)。因此，生物碱必须具有结构 III 或 IV、 后者更可取。