1-苄基-1H-吲哚-2-羧酸甲酯 | 81787-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1-苄基-1H-吲哚-2-羧酸甲酯
• 英文名称: methyl 1-benzyl-1H-indole-2-carboxylate
• 英文别名: methyl 1-benzylindole-2-carboxylate
• CAS: 81787-92-0
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₂
• mdl: MFCD01926657
• 分子量: 265.312
• InChiKey: XWDTZGYNOCWWKR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.117
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苄基-1H-吲哚-2-羧酸甲酯 在 三乙基硅烷 、 异丙基氯化镁 、 三氟乙酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 methyl 1-benzyl-3-[(3-pyridyl)methyl]-2-indolecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  2-吲哚基自由基与吡啶的区域选择性分子内反应：玫瑰树碱醌的直接合成入口。

  摘要：

  从hexabutylditin-下的相应selenoesters产生的2- Indolylacyl自由基ħ ν条件经历与未质子化的吡啶，得到多环indolylpyridyl酮区域选择性分子内反应。对于带有连接到吲哚环的3位的（3-吡啶基）甲基部分的底物，环化提供了容易获得玫瑰树碱醌的途径。

  DOI：

  10.1021/jo0514974
• 作为产物：
  描述：

  吲哚-2-羧酸 在 硫酸 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 生成 1-苄基-1H-吲哚-2-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  钙催化的炔烃β-酮酸酯与烯烃的形式[5 + 2]环加成反应：高功能化环庚[b]吲哚衍生物的化学发散合成

  摘要：

  已经建立了吲哚基亚烷基β-酮酸酯与单和二取代的芳基烯烃的钙催化的正式[5 + 2]环加成反应，以形成环庚[ b ]吲哚衍生物。与苯基乙烯基硫醚/醚的意外化学发散表明，双[5 + 2]环加成级联反应提供了乙醇桥联的环庚[ b ]吲哚。总体而言，该方法的亮点包括：（1）使用绿色的钙基催化剂（负载量为2.5摩尔％）；（2）反应时间在1小时以下；（3）反应条件温和；（4）底物来源的化学散度；（5）功能组容忍度；（6）衍生化的例子。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02498

文献信息

• SmI₂-Promoted Radical Addition Reactions with <i>N</i>-(2-Indolylacyl)oxazolidinones:  Synthesis of Bisindole Compounds
  作者：Karl B. Lindsay、Francesc Ferrando、Kasper L. Christensen、Jacob Overgaard、Tomàs Roca、M.-Lluïsa Bennasar、Troels Skrydstrup

  DOI：10.1021/jo070273d

  日期：2007.5.1

  major product isolated in yields from 55 to 59% represents an unsymmetrical dimer arising from 1,4-addition to the 2-indolecarboxylic acid derivative of a possible ketyl-type radical anion intermediate originating from the reduction of the exocyclic carbonyl group of the N-acyl oxazolidinone. The minor dimer, represented by a symmetrical diketone, was produced in yields ranging from 11 to 23%. Even in the

  在-78°C下用二碘化sa处理吲哚环的取代模式不同的N-苄基2-吲哚羧酸的N-酰基恶唑烷酮导致形成两个吲哚二聚体产物。分离出的主要产物的产率为55-59％，其代表不对称的二聚体，该不对称的二聚体是由于N的外环羰基还原引起的可能的酮基型自由基阴离子中间体的2-4-吲哚羧酸衍生物的加成而产生的。-酰基恶唑烷酮。以对称二酮为代表的次要二聚体的产率为11％至23％。即使存在α，β-不饱和酰胺，二聚化也是优选的途径，而不是γ-酮酰胺的形成。用酸处理后，不对称的吲哚二聚体环化形成二吲哚醌。最后，在两种情况下，吡咯-2-羧酸和3-吲哚羧酸的N-酰基恶唑烷酮优选在SmI 2的存在下与丙烯酰胺进行CC键形成而不是二聚化。
• Calcium-Catalyzed Formal [5 + 2] Cycloadditions of Alkylidene β-Ketoesters with Olefins: Chemodivergent Synthesis of Highly Functionalized Cyclohepta[<i>b</i>]indole Derivatives
  作者：Ariel N. Parker、M. Cynthia Martin、Raynold Shenje、Stefan France

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02498

  日期：2019.9.20

  cycloaddition of indolyl alkylidene β-ketoesters with mono- and disubstituted aryl olefins to form cyclohepta[b]indole derivatives has been established. Unanticipated chemodivergence with phenyl vinyl sulfide/ether revealed a double [5 + 2] cycloaddition cascade providing ethano-bridged cyclohepta[b]indoles. Overall, the method’s highlights include: (1) use of a green, calcium-based catalyst (2.5 mol % loading);

  已经建立了吲哚基亚烷基β-酮酸酯与单和二取代的芳基烯烃的钙催化的正式[5 + 2]环加成反应，以形成环庚[ b ]吲哚衍生物。与苯基乙烯基硫醚/醚的意外化学发散表明，双[5 + 2]环加成级联反应提供了乙醇桥联的环庚[ b ]吲哚。总体而言，该方法的亮点包括：（1）使用绿色的钙基催化剂（负载量为2.5摩尔％）；（2）反应时间在1小时以下；（3）反应条件温和；（4）底物来源的化学散度；（5）功能组容忍度；（6）衍生化的例子。
• Synthesis and receptor docking studies of N-substituted indole-2-carboxylic acid esters as a search for COX-2 selective enzyme inhibitors
  作者：Sureyya Olgen、Eiichi Akaho、Dogu Nebioglu

  DOI：10.1016/s0223-5234(01)01258-2

  日期：2001.9

  (1-phenylsulphonamide-3-trifluoromethyl-5-para-bromophenylpyrazole) for COX-2. It was predicted that N-phenyl-indole-2-carboxylic acid piperazine ester 22 can be a fairly strong COX-2 selective compound which was compared to the others. Other predicted COX-2 selective compounds included are N--H indole-2-carboxylic acid diethyl 30 and piperazine 34 esters. In view of these findings, compounds 22, 30 and 34 were chosen

  通过用苄基和苯基代替吲哚美辛的苯甲酰基，制备了一系列的N-取代的吲哚-2-羧酸酯。碳环酸侧链通过使用几个二烷基氨基烷基基团形成酯结构而延伸。通过使用DOCK 4.0进行受体对接研究以研究每种化合物的对接模式。已显示所有化合物均停靠在完整的氟比洛芬用于COX-1的位点和s-58（1-苯基磺酰胺-3-三氟甲基-5-对溴苯基吡唑）的位点。据预测，与其他化合物相比，N-苯基-吲哚-2-羧酸哌嗪酯22可以是相当强的COX-2选择性化合物。包括的其他预计的COX-2选择性化合物为N-H吲哚-2-羧酸二乙酯30和哌嗪34酯。
• Synthesis of Carbazoles by Gold(I)-Catalyzed Carbocyclization of 2-(Enynyl)indoles
  作者：Paramasivan Perumal、Chandrasekaran Praveen

  DOI：10.1055/s-0030-1259537

  日期：2011.3

  carbazoles through gold(I)-catalyzed intramolecular hydroarylation of (Z)-2-(enynyl)indoles was achieved in good yields. The requisite (Z)-2-(enynyl)indoles were synthesized stereoselectively by trimethylgallium-promoted, Z-selective Wittig olefination of N-alkylindole-2-carboxaldehydes with propargyl ylides. Substrates possessing both alkyl as well as aromatic groups are well tolerated under these reaction

  通过金（I）催化的（Z）-2-（烯基）吲哚的分子内加氢芳基化实现了咔唑的新合成方案，收率良好。必需的 (Z)-2-(烯炔基) 吲哚是通过三甲基镓促进的、Z-选择性 Wittig 烯化 N-烷基吲哚-2-甲醛与炔丙基叶立德的立体选择性合成的。在这些反应条件下，具有烷基和芳族基团的底物具有良好的耐受性。
• Synthesis and Biological Activity of N-(Aminoiminomethyl)-1H-indole Carboxamide Derivatives as Na+/H+ Exchanger Inhibitors.
  作者：Masafumi KITANO、Atsuyuki KOJIMA、Kazuhiro NAKANO、Akira MIYAGISHI、Tsuyoshi NOGUCHI、Naohito OHASHI

  DOI：10.1248/cpb.47.1538

  日期：——

  N-(aminoiminomethyl)-1H-indole carboxamide derivatives were synthesized and their inhibitory potencies against the Na+/H+ exchanger were measured. Variation of the carbonylguanidine group at the 2- to 7-position of the indole ring system showed that a substitution at the 2-position improved the Na+/H+ exchanger inhibitory activity the most in vitro. This led to the synthesis and evaluation of an extensive series

  合成了一系列的N-（氨基亚氨基甲基）-1H-吲哚羧酰胺衍生物，并测定了它们对Na + / H +交换剂的抑制能力。吲哚环系统2到7位羰基胍基团的变化表明，在2位取代可以最有效地提高Na + / H +交换子的抑制活性。这导致合成和评估了一系列广泛的N-（氨基亚氨基甲基）-1H-吲哚-2-羧酰胺衍生物。在吲哚环系统的1-位具有烷基或取代的烷基的衍生物显示出更高水平的体外活性。N-（氨基亚氨基甲基）-1-（2-苯乙基）-1H-吲哚-2-羧酰胺（49）具有最强的活性。