methyl 1-benzyl-3-[(3-pyridyl)methyl]-2-indolecarboxylate | 869650-89-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 1-benzyl-3-[(3-pyridyl)methyl]-2-indolecarboxylate
• 英文别名: Methyl 1-benzyl-3-(pyridin-3-ylmethyl)indole-2-carboxylate
• CAS: 869650-89-5
• 化学式: C₂₃H₂₀N₂O₂
• 分子量: 356.424
• InChiKey: OKAFPKKKLZZOHJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1-benzyl-3-[(3-pyridyl)methyl]-2-indolecarboxylate 在 lithium hydroxide 、 三丁基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 Se-phenyl 1-benzyl-3-[(3-pyridyl)methyl]-2-indolecarboselenoate
  参考文献：
  名称：

  2-吲哚基自由基与吡啶的区域选择性分子内反应：玫瑰树碱醌的直接合成入口。

  摘要：

  从hexabutylditin-下的相应selenoesters产生的2- Indolylacyl自由基ħ ν条件经历与未质子化的吡啶，得到多环indolylpyridyl酮区域选择性分子内反应。对于带有连接到吲哚环的3位的（3-吡啶基）甲基部分的底物，环化提供了容易获得玫瑰树碱醌的途径。

  DOI：

  10.1021/jo0514974
• 作为产物：
  描述：

  1-苄基-1H-吲哚-2-羧酸甲酯 在 三乙基硅烷 、 异丙基氯化镁 、 三氟乙酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 methyl 1-benzyl-3-[(3-pyridyl)methyl]-2-indolecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  2-吲哚基自由基与吡啶的区域选择性分子内反应：玫瑰树碱醌的直接合成入口。

  摘要：

  从hexabutylditin-下的相应selenoesters产生的2- Indolylacyl自由基ħ ν条件经历与未质子化的吡啶，得到多环indolylpyridyl酮区域选择性分子内反应。对于带有连接到吲哚环的3位的（3-吡啶基）甲基部分的底物，环化提供了容易获得玫瑰树碱醌的途径。

  DOI：

  10.1021/jo0514974