1-benzyl-1H-indole-2-carboxylic acid chloride | 17017-72-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-1H-indole-2-carboxylic acid chloride
• 英文别名: 1-benzyl-indole-2-carbonyl chloride；N-benzyl-1h-2-indolecarbonyl chloride；1-benzylindole-2-carbonyl chloride
• CAS: 17017-72-0
• 化学式: C₁₆H₁₂ClNO
• 分子量: 269.73
• InChiKey: FOPBQXBWNHYOSY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-1H-indole-2-carboxylic acid chloride 在 三乙胺 、 三甲基硅烷化重氮甲烷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以166 mg的产率得到1-benzyl-1H-indole-2-carboxylic anhydride
  参考文献：
  名称：

  可通过早期 Fischer 闭环反应获得 7,8-二氢吲哚[2,3-d][1]苯扎西平-6(5H)-one 支架和类似物

  摘要：

  Paullone 异构体被称为微管蛋白聚合酶和细胞周期蛋白依赖性激酶 (Cdks) 的抑制剂，它们是癌症化疗的潜在目标。在这里，我们报告了一种有效且清洁的途径来获得第四种异构体，迄今为止仍然难以捉摸，即 7,8-dihydroindolo[2,3- d ][1]benzazepin-6(5 H )-one。此外，我们通过合成两种密切相关的类似物来证明我们途径的普遍性，一种含有溴取代基，另一种含有 8 元环而不是 7 元环。这个四步合成的关键转化，总产率为 29%，是 2-硝基苯乙酰乙酰乙酸酯与 1-苄基-1-苯肼在乙酸中的 Fischer indole 反应，产生 2-(1-benzyl-3 -(2-硝基苯基)-1 H-indol-2-yl)乙酸酯，产率为 55%。

  DOI：

  10.3762/bjoc.18.15
• 作为产物：
  描述：

  吲哚-2-羧酸甲酯 在 sodium hydroxide 、 草酰氯 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-benzyl-1H-indole-2-carboxylic acid chloride
  参考文献：
  名称：

  SmI 2促进的与N-（2-吲哚基）恶唑烷酮的自由基加成反应：双吲哚化合物的合成

  摘要：

  在-78°C下用二碘化sa处理吲哚环的取代模式不同的N-苄基2-吲哚羧酸的N-酰基恶唑烷酮导致形成两个吲哚二聚体产物。分离出的主要产物的产率为55-59％，其代表不对称的二聚体，该不对称的二聚体是由于N的外环羰基还原引起的可能的酮基型自由基阴离子中间体的2-4-吲哚羧酸衍生物的加成而产生的。-酰基恶唑烷酮。以对称二酮为代表的次要二聚体的产率为11％至23％。即使存在α，β-不饱和酰胺，二聚化也是优选的途径，而不是γ-酮酰胺的形成。用酸处理后，不对称的吲哚二聚体环化形成二吲哚醌。最后，在两种情况下，吡咯-2-羧酸和3-吲哚羧酸的N-酰基恶唑烷酮优选在SmI 2的存在下与丙烯酰胺进行CC键形成而不是二聚化。

  DOI：

  10.1021/jo070273d

文献信息

• Non-peptidic inhibitors of human leukocyte elastase. 4. Design, synthesis, and in vitro and in vivo activity of a series of .beta.-carbolinone-containing trifluoromethyl ketones
  作者：Chris A. Veale、James R. Jr. Damewood、Gary B. Steelman、Craig Bryant、Bruce Gomes、Joseph Williams

  DOI：10.1021/jm00001a014

  日期：1995.1

  A novel series of human leukocyte elastase (HLE) inhibitors containing the beta-carbolinone ring system are reported. The design of these trifluoromethyl ketone-based inhibitors used a combination of structural information obtained from X-ray crystallography and molecular modeling investigations. The beta-carbolinone ring in these compounds serves as a highly efficient peptidiomimetic for the P2-P3

  据报道，含有β-咔啉酮环系统的一系列新的人类白细胞弹性蛋白酶（HLE）抑制剂。这些基于三氟甲基酮的抑制剂的设计结合了从X射线晶体学和分子模型研究中获得的结构信息。这些化合物中的β-咔啉酮环可作为HLE肽基三氟甲基酮抑制剂的P2-P3区的高效拟肽模拟物。几种β-咔啉酮具有显着的体外效能，Ki值在纳摩尔范围内。使用水分子动力学模拟，已获得并讨论了通过HLE对这些抑制剂进行分子识别的现实模型。发现该系列化合物对HLE的选择性优于许多其他蛋白水解酶，
• Calcium-Catalyzed Formal [5 + 2] Cycloadditions of Alkylidene β-Ketoesters with Olefins: Chemodivergent Synthesis of Highly Functionalized Cyclohepta[<i>b</i>]indole Derivatives
  作者：Ariel N. Parker、M. Cynthia Martin、Raynold Shenje、Stefan France

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02498

  日期：2019.9.20

  cycloaddition of indolyl alkylidene β-ketoesters with mono- and disubstituted aryl olefins to form cyclohepta[b]indole derivatives has been established. Unanticipated chemodivergence with phenyl vinyl sulfide/ether revealed a double [5 + 2] cycloaddition cascade providing ethano-bridged cyclohepta[b]indoles. Overall, the method’s highlights include: (1) use of a green, calcium-based catalyst (2.5 mol % loading);

  已经建立了吲哚基亚烷基β-酮酸酯与单和二取代的芳基烯烃的钙催化的正式[5 + 2]环加成反应，以形成环庚[ b ]吲哚衍生物。与苯基乙烯基硫醚/醚的意外化学发散表明，双[5 + 2]环加成级联反应提供了乙醇桥联的环庚[ b ]吲哚。总体而言，该方法的亮点包括：（1）使用绿色的钙基催化剂（负载量为2.5摩尔％）；（2）反应时间在1小时以下；（3）反应条件温和；（4）底物来源的化学散度；（5）功能组容忍度；（6）衍生化的例子。
• Synthesis of Indolo[2,3-<i>c</i>]quinolin-6(7<i>H</i>)-ones and Antimalarial Isoneocryptolepine. Computational Study on the Pd-Catalyzed Intramolecular C–H Arylation
  作者：Tímea Szabó、Marcell Papp、Dóra Rita Németh、András Dancsó、Balázs Volk、Mátyás Milen

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01832

  日期：2021.1.1

  The synthesis of variously substituted indolo[2,3-c]quinolin-6(7H)-ones was developed via Pd-catalyzed intramolecular C–H arylation. This method highlights a strategy for preparing indoloquinoline precursors bearing versatile functional groups and provides a new approach for the synthesis of antimalarial isoneocryptolepine analogues. The plausible ring closure mechanism was examined with quantum chemical

  通过Pd催化的分子内C–H芳基化反应，开发了各种取代的吲哚[2,3 - c ]喹啉-6（7 H）-ones的合成。该方法突出了制备带有多功能官能团的吲哚喹啉前体的策略，并为合成抗疟异异烯油菜碱类似物提供了新方法。通过量子化学计算研究了可能的闭环机理，推测是三角双锥体协同的金属化-去质子化过渡态。
• Heteroaryl Cross-Coupling as an Entry toward the Synthesis of Lavendamycin Analogues: A Model Study
  作者：Guido Verniest、Xingpo Wang、Norbert De Kimpe、Albert Padwa

  DOI：10.1021/jo902287t

  日期：2010.1.15

  prepared via the palladium(0)-catalyzed cross-coupling reaction of various 2-haloheteroaromatics with 2-stannylated pyridines and quinolines. Using the Stille reaction, 2-bromo substituted quinolines and 1-bromoisoquinolines were found to undergo efficient coupling with 2-pyridinylstannanes to provide unsymmetrical heterobiaryl derivatives. While the Stille reaction using the reverse coupling partners

  通过各种2-卤代芳烃与2-锡烷基化吡啶的钯（0）催化交叉偶联反应，制备了抗肿瘤抗生素拉温达霉素的ABC类似物，其中包含关键的金属螯合位点和氧化还原活性醌单元，对生物活性具有重要作用。和喹啉。使用Stille反应，发现2-溴取代的喹啉和1-溴异喹啉与2-吡啶基锡烷有效地偶联以提供不对称的杂联芳基衍生物。而斯蒂勒反应使用反向偶合伙伴（即，2-喹啉基stannanes和卤代芳香族芳烃）在文献中并未受到太多关注，我们发现这种替代的偶联反应有效地提供了几种新的杂联芳基衍生物。N-（丙-2-炔基）-1 H-吲哚-2-羧酰胺的金催化的分子内环异构化反应平稳地提供了一个β-carbolinone衍生物，该衍生物随后用于Pd（0）催化的交叉偶联反应中拉文霉素类似物的合成。
• Rhodium(III)-Catalyzed Annulative Coupling of Sulfoxonium Ylides and Allenoates: An Arene C–H Activation/Cyclopropanation Cascade
  作者：Jiang Lou、Quannan Wang、Yong-Gui Zhou、Zhengkun Yu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03589

  日期：2019.11.15

  Rhodium(III)-catalyzed annulative coupling of sulfoxonium ylides with allenoates was achieved, forming highly functionalized cyclopropanes with a quaternary carbon center by means of the sulfoxonium ylide functionality as a traceless bifunctional directing group and C4 synthon via an arene C-H activation and cyclopropanation cascade. The protocol features simultaneous formation of three new C-C bonds

  实现了铑（III）催化的次ox基磺酸盐与脲基酸酯的环状偶联，通过芳烃CH活化和环丙烷化级联反应，以次ox基磺酸盐官能团作为无痕双官能团导向基团和C4合成子，形成了具有季碳中心的高度官能化的环丙烷。该方案的特点是在一个锅中同时形成三个新的CC键，具有出色的非对映选择性。所得的环丙烷化产物可以进一步转化为多种合成上有用的化合物。