2-Diethylaminoethyl 1-benzylindole-2-carboxylate | 668995-79-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-Diethylaminoethyl 1-benzylindole-2-carboxylate
• 英文别名: 2-(diethylamino)ethyl 1-benzylindole-2-carboxylate
• CAS: 668995-79-7
• 化学式: C₂₂H₂₆N₂O₂
• 分子量: 350.461
• InChiKey: ICKNGNRDQQLPMM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  34.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Diethylaminoethyl 1-benzylindole-2-carboxylate 、 碘甲烷 以 乙醚 为溶剂， 以0.8165 g的产率得到2-(1-Benzylindole-2-carbonyl)oxyethyl-diethyl-methylazanium;iodide
  参考文献：
  名称：

  N-取代的吲哚-2-羧酸酯的合成和受体对接研究，以寻找COX-2选择性酶抑制剂。

  摘要：

  通过用苄基和苯基代替吲哚美辛的苯甲酰基，制备了一系列的N-取代的吲哚-2-羧酸酯。碳环酸侧链通过使用几个二烷基氨基烷基基团形成酯结构而延伸。通过使用DOCK 4.0进行受体对接研究以研究每种化合物的对接模式。已显示所有化合物均停靠在完整的氟比洛芬用于COX-1的位点和s-58（1-苯基磺酰胺-3-三氟甲基-5-对溴苯基吡唑）的位点。据预测，与其他化合物相比，N-苯基-吲哚-2-羧酸哌嗪酯22可以是相当强的COX-2选择性化合物。包括的其他预计的COX-2选择性化合物为N-H吲哚-2-羧酸二乙酯30和哌嗪34酯。

  DOI：

  10.1016/s0223-5234(01)01258-2
• 作为产物：
  描述：

  吲哚-2-羧酸甲酯 在 sodium hydroxide 、 sodium hydride 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 51.5h， 生成 2-Diethylaminoethyl 1-benzylindole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  N-取代的吲哚-2-羧酸酯的合成和受体对接研究，以寻找COX-2选择性酶抑制剂。

  摘要：

  通过用苄基和苯基代替吲哚美辛的苯甲酰基，制备了一系列的N-取代的吲哚-2-羧酸酯。碳环酸侧链通过使用几个二烷基氨基烷基基团形成酯结构而延伸。通过使用DOCK 4.0进行受体对接研究以研究每种化合物的对接模式。已显示所有化合物均停靠在完整的氟比洛芬用于COX-1的位点和s-58（1-苯基磺酰胺-3-三氟甲基-5-对溴苯基吡唑）的位点。据预测，与其他化合物相比，N-苯基-吲哚-2-羧酸哌嗪酯22可以是相当强的COX-2选择性化合物。包括的其他预计的COX-2选择性化合物为N-H吲哚-2-羧酸二乙酯30和哌嗪34酯。

  DOI：

  10.1016/s0223-5234(01)01258-2

文献信息

• Synthesis and receptor docking studies of N-substituted indole-2-carboxylic acid esters as a search for COX-2 selective enzyme inhibitors
  作者：Sureyya Olgen、Eiichi Akaho、Dogu Nebioglu

  DOI：10.1016/s0223-5234(01)01258-2

  日期：2001.9

  (1-phenylsulphonamide-3-trifluoromethyl-5-para-bromophenylpyrazole) for COX-2. It was predicted that N-phenyl-indole-2-carboxylic acid piperazine ester 22 can be a fairly strong COX-2 selective compound which was compared to the others. Other predicted COX-2 selective compounds included are N--H indole-2-carboxylic acid diethyl 30 and piperazine 34 esters. In view of these findings, compounds 22, 30 and 34 were chosen

  通过用苄基和苯基代替吲哚美辛的苯甲酰基，制备了一系列的N-取代的吲哚-2-羧酸酯。碳环酸侧链通过使用几个二烷基氨基烷基基团形成酯结构而延伸。通过使用DOCK 4.0进行受体对接研究以研究每种化合物的对接模式。已显示所有化合物均停靠在完整的氟比洛芬用于COX-1的位点和s-58（1-苯基磺酰胺-3-三氟甲基-5-对溴苯基吡唑）的位点。据预测，与其他化合物相比，N-苯基-吲哚-2-羧酸哌嗪酯22可以是相当强的COX-2选择性化合物。包括的其他预计的COX-2选择性化合物为N-H吲哚-2-羧酸二乙酯30和哌嗪34酯。