Se-phenyl 1-benzylindole-2-carboselenoate | 348084-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: Se-phenyl 1-benzylindole-2-carboselenoate
• CAS: 348084-96-8
• 化学式: C₂₂H₁₇NOSe
• 分子量: 390.343
• InChiKey: SRGBZSMKQIAWKC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.86
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Se-phenyl 1-benzylindole-2-carboselenoate 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到1-苄基-1H-吲哚-2-甲醛
  参考文献：
  名称：

  2-吲哚基甲酰基的分子内反应：芳环上的环化

  摘要：

  在还原（氢化三丁基锡-AIBN）和非还原（六丁基二锡，300 W）条件下，由相应的硒酸酯生成的2-吲哚基自由基及其在与吲哚氮或C-3环位置相连的苯环上的环化反应中的行为已经研究过了。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.05.133
• 作为产物：
  描述：

  吲哚-2-羧酸甲酯 在 氢氧化钾 、 三丁基膦 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 生成 Se-phenyl 1-benzylindole-2-carboselenoate
  参考文献：
  名称：

  2-吲哚基甲酰基的分子内反应：芳环上的环化

  摘要：

  在还原（氢化三丁基锡-AIBN）和非还原（六丁基二锡，300 W）条件下，由相应的硒酸酯生成的2-吲哚基自由基及其在与吲哚氮或C-3环位置相连的苯环上的环化反应中的行为已经研究过了。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.05.133

文献信息

• Generation and Intermolecular Reactions of 2-Indolylacyl Radicals
  作者：M.-Lluïsa Bennasar、Tomàs Roca、Rosa Griera、Joan Bosch

  DOI：10.1021/ol0100576

  日期：2001.5.1

  corresponding phenyl selenoesters, aldehydes, and alpha-keto carboxylic acids and the scope of their participation in intermolecular addition reactions to carbon-carbon double bonds have been studied. Whereas the phenyl selenoester method has provided easy access to a variety of 1,4-dicarbonyl compounds bearing the 2-acylindole moiety, the glyoxylic acid route has been employed for the preparation of 2-indolyl

  已经研究了由相应的苯基硒酸酯，醛和α-酮基羧酸生成2-吲哚基的自由基，以及它们参与分子间加成反应的范围。尽管苯基硒酸酯方法使人们容易接近带有2-酰基环部分的各种1，4-二羰基化合物，但乙醛酸途径已用于制备2-吲哚基吡啶基酮。
• Intramolecular reactions of 2-indolylacyl radicals: cyclisation upon aromatic rings
  作者：M.-Lluı̈sa Bennasar、Tomàs Roca、Francesc Ferrando

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.05.133

  日期：2004.7

  The generation of 2-indolylacyl radicals from the corresponding selenoesters under reductive (tributyltin hydride–AIBN) and nonreductive (hexabutylditin, 300 W) conditions and their behaviour in cyclisation reactions upon benzene rings attached either to the indole nitrogen or the C-3 ring position have been studied.

  在还原（氢化三丁基锡-AIBN）和非还原（六丁基二锡，300 W）条件下，由相应的硒酸酯生成的2-吲哚基自由基及其在与吲哚氮或C-3环位置相连的苯环上的环化反应中的行为已经研究过了。