1-苄基2-甲基(2S)-5-氧哌啶-1,2-二羧酸酯 | 117836-13-2

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 1-苄基2-甲基(2S)-5-氧哌啶-1,2-二羧酸酯
• 英文名称: 1-benzyl 2-methyl (2S)-5-oxopiperidine-1,2-dicarboxylate
• 英文别名: 1-O-benzyl 2-O-methyl (2S)-5-oxopiperidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 117836-13-2
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₅
• 分子量: 291.304
• InChiKey: HFKHJRQXLOFHNO-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苄基2-甲基(2S)-5-氧哌啶-1,2-二羧酸酯 在 sodium tetrahydroborate 、 palladium on activated charcoal 、 水 、 氢气 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 8.58h， 生成 (2S,5S)-5-羟基哌啶-2-甲酸
  参考文献：
  名称：

  JP2015/40200

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  Z-L-GluOMe 在 dirhodium tetraacetate 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-苄基2-甲基(2S)-5-氧哌啶-1,2-二羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 5-oxo-l-pipecolic acid derivatives by rhodium(II) acetate catalyzed cyclization of diazoketones

  摘要：

  A convenient synthesis of 5-oxo-L-pipecolic acid derivatives is described. The key step involves the rhodium(II) acetate catalyzed N-H insertion reaction of diazoketones, which are derived from L-glutamic acid.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61009-2

文献信息

• An efficient route to the α-methyl ester of<scp>L</scp>-glutamic acid, and its conversion into cis-5-hydroxy-<scp>L</scp>-pipecolic acid
  作者：David R. Adams、Partrick D. Bailey、Ian D. Collier、John D. Heffernan、Stephen Stokes

  DOI：10.1039/cc9960000349

  日期：——

  The treatment of the N-benzyloxycarbonyl alpha-methyl esters of L-glutamine or L-asparagine with tert-butyl nitrite in refluxing acetonitrile results-in selective hydrolysis of the amide group, giving optically pure Z-Glu-OMe (74%) or Z-Asp-OMe (88%); these are versatile chiral building blocks, and an efficient synthesis of cis-5-hydroxy-L pipecolic acid from Z-Glu-OMe is described.