1-苄氧基-2-苯基苯并咪唑 | 168209-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 1-苄氧基-2-苯基苯并咪唑
• 英文名称: 1-benzyloxy-2-phenylbenzimidazole
• 英文别名: 1-(benzyloxy)-2-phenyl-1H-1,3-benzodiazole；2-phenyl-1-phenylmethoxybenzimidazole
• CAS: 168209-86-7
• 化学式: C₂₀H₁₆N₂O
• 分子量: 300.36
• InChiKey: PUUWICDPKVXZAQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  489.9±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苄氧基-2-苯基苯并咪唑 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.59h， 生成 2-phenyl-1-[(phenylcarbonyl)oxy]-1H-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  新型偶合剂制备邻烷基异羟肟酸的设计，合成与应用

  摘要：

  设计合成了一种高效的新型试剂磷酸二乙酯2-苯基-苯并咪唑-1-基酯，证明了其在制备O-烷基异羟肟酸中的适用性。还合成了N-保护的氨基酸的O-烷基异羟肟酸。使用手性HPLC测量合成化合物的对映体纯度，发现外消旋度可忽略不计。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.04.058
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 、 2-硝基苯胺 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 16.0h， 以88.4%的产率得到1-苄氧基-2-苯基苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  N-羟胺衍生物作为HOBt潜在替代品的合成与应用

  摘要：

  [a] 生物医学研究所，Barcelona Science Park, Baldiri Reixac 10, 08028 Barcelona,​​SpainE-mail: [e-mail][b] 亚历山大大学理学院化学系，Ibrahimia 21321，亚历山大，埃及电子邮件：[e-mail][c] 沙特国王大学理学院化学系，邮政信箱 2455，利雅得，沙特阿拉伯[d] 巴塞罗那大学有机化学系，Marti i Franques 1 -11, 08028 Barcelona,​​ Spain[e] CIBER-BBN，生物工程、生物材料和纳米医学网络中心，巴塞罗那科学园，Baldiri Reixac 10, 08028 Barcelona,​​ Spain本文的支持信息可在 WWW 上获得，网址为 http:// www.eurjoc

  DOI：

  10.1002/ejoc.200801179

文献信息

• Organophosphorus Esters of 1-Hydroxy-2-phenylbenzimidazole: Synthesis and Utilization as Novel Peptide Coupling Reagents
  作者：Devanand Shinde、Nagnnath Kokare、Rahul Nagawade、Vipul Rane

  DOI：10.1055/s-2007-965918

  日期：2007.3

  Highly efficient coupling reagents - phosphoric acid diethyl ester 2-phenylbenzimidazol-1-yl ester, diphenylphosphinic acid 2-phenylbenzimidazol-1-yl ester and phosphoric acid diphenyl ester 2-phenylbenzimidazol-1-yl ester-were designed, synthesized and successfully applied in peptide coupling reactions. Their efficiency was evaluated through the synthesis of a range of amides and peptides, and the extent

  设计、合成了高效偶联试剂——磷酸二乙酯2-苯基苯并咪唑-1-酯、二苯基次膦酸2-苯基苯并咪唑-1-酯和磷酸二苯酯2-苯基苯并咪唑-1-酯并成功应用于肽偶联反应。通过合成一系列酰胺和肽来评估它们的效率，并通过 HPLC 研究外消旋化程度，发现可以忽略不计。作用机制可能与对羟基苯并三唑的有机磷酯的作用机制相似：通过质谱和 1 H NMR 对一些建议的中间体进行分离和表征支持了这一假设。
• PROTON ACCEPTOR IMINIUM/CARBOCATION-TYPE COUPLING AGENTS
  申请人：Albericio Fernando

  公开号：US20100144588A1

  公开（公告）日：2010-06-10

  Novel iminium-type coupling agents containing proton acceptors in their iminium moiety, which can be used beneficially as coupling agents in various chemical polypeptide and/or polynucleotide syntheses, and are particularly useful as yield enhancing and racemization suppressing coupling agents for use in peptide syntheses, are disclosed. Further disclosed are a process of preparing such iminium-type coupling agents and their use in the preparation of polypeptides and/or polynucleotides.

  包含质子受体的新型亚胺型偶联剂，可有益地用作各种化学多肽和/或多核苷酸合成中的偶联剂，并且特别适用于在肽合成中提高产率和抑制旋光异构化的偶联剂。还公开了一种制备这种亚胺型偶联剂的方法以及它们在多肽和/或多核苷酸制备中的用途。
• <i>N</i>-[(Diphenoxyphosphoryl)oxy]-2-phenyl-1<i>H</i>-benzimidazole as a versatile reagent for synthesis<i>O</i>-alkylhydroxamic acids
  作者：Nagnnath D. Kokare、Devanand B. Shinde

  DOI：10.1002/jhet.5570450406

  日期：2008.7

  Highly efficient reagent, N-[(diphenoxyphosphoryl)oxy]-2-phenyl-1H-benzimidazole was synthesized and its applicability was demonstrated for the synthesis of O-alkyl hydroxamic acids. The efficiency of the reagent was evaluated through the synthesis of range of O-alkyl hydroxamic acids from aromatic carboxylic acids as well as N-protected amino acids. The enatiomeric purity of synthesized compounds

  合成了高效试剂N -[（二苯氧基磷酰基）氧基] -2-苯基-1 H-苯并咪唑，并证明了其在合成O-烷基异羟肟酸中的适用性。通过从芳族羧酸以及N-保护的氨基酸合成范围广泛的O-烷基异羟肟酸来评估试剂的效率。使用手性HPLC测定合成化合物的对映体纯度，发现发生的外消旋度可忽略不计。
• Transcription factor modulating compounds and methods of use thereof
  申请人：Levy Stuart B.

  公开号：US20090131401A1

  公开（公告）日：2009-05-21

  Substituted benzoimidazole compounds useful as anti-infectives that decrease resistance, virulence, or growth of microbes are provided. Methods of making and using substituted benzoimidazole compounds, as well as pharmaceutical preparations thereof, in, e.g., reducing antibiotic resistance and inhibiting biofilms.

  本发明提供了可用作抗感染剂的取代苯并咪唑化合物，其可降低微生物的耐药性、毒力或生长。本发明还提供了制备和使用取代苯并咪唑化合物的方法，以及其制备的药物制剂，例如用于减少抗生素耐药性和抑制生物膜的制剂。
• TRANSCRIPTION FACTOR MODULATING COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：LEVY Stuart B.

  公开号：US20110230523A1

  公开（公告）日：2011-09-22

  Substituted benzoimidazole compounds useful as anti-infectives that decrease resistance, virulence, or growth of microbes are provided. Methods of making and using substituted benzoimidazole compounds, as well as pharmaceutical preparations thereof, in, e.g., reducing antibiotic resistance and inhibiting biofilms.

  本发明提供了用作抗感染剂的取代苯并咪唑化合物，可以降低微生物的抗性、毒力或生长。本发明还提供了制备和使用取代苯并咪唑化合物的方法，以及制备其药物制剂，例如，在减少抗生素抗性和抑制生物膜方面的应用。