1-苄氧基-3,5-二羟基苯 | 59291-87-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 1-苄氧基-3,5-二羟基苯
• 英文名称: 5-benzyloxyresorcinol
• 英文别名: 5-(benzyloxy)-benzene-1,3-diol；5-(Benzyloxy)resorcinol；5-phenylmethoxybenzene-1,3-diol
• CAS: 59291-87-1
• 化学式: C₁₃H₁₂O₃
• 分子量: 216.236
• InChiKey: NVOJWBBMMVWYGJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苄氧基-3,5-二羟基苯 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 70.0 ℃ 、413.68 kPa 条件下， 反应 404.0h， 生成 bis(5-hydroxy-1,3-phenylene)-26-crown-8
  参考文献：
  名称：

  First Pseudorotaxane-Like [3]Complexes Based on Cryptands and Paraquat:  Self-Assembly and Crystal Structures

  摘要：

  A new cryptand, bis(1,3,5-phenylene)tri(1,4,7,10-tetraoxadecyl) (3a), has been synthesized in good yield from bis(5-hydroxy-1,3-phenylene)-26-crown-8 (2a) and tri(ethylene glycol) ditosylate using pseudo-high dilution conditions. 3a forms a strong 1:1 complex with paraquat (1) in acetone solution with a high apparent association constant, 1.4 x 10(4) M-1. A stoichiometry of 1:1 was also observed by mass spectrometry in the gaseous state. However, in the solid state, as determined by X-ray crystallography, the two complexes of 3a and the previously reported homologous cryptand, bis(1,3,5-phenylene)tri(1,4,7,10,13-pentaoxatridecyl) (3b), with paraquat (1) have 2:1 stoichiometry. A unique feature of these trimolecular pseuclorotaxane-like complexes is that the guest occupies parts of the cavities of two cryptand molecules. For the first time it was found that in cryptand-based complexes, different stoichiometries are possible for the same host-guest pair.

  DOI：

  10.1021/ja034968h
• 作为产物：
  描述：

  间苯三酚 在 sodium hydroxide 、 水 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-苄氧基-3,5-二羟基苯
  参考文献：
  名称：

  十二甲氧基和六氧代三环丁苯：合成和表征

  摘要：

  我们在此报告了十二甲氧基三环丁苯 (TCBB) 1 和六氧代-TCBB 2 的合成，这是一类具有结构和理论意义的分子。该制剂基于苯乙炔和乙烯酮甲硅烷基缩醛 (KSA) 的 3 倍 [2 + 2] 环加成，其中选择性保护的 2-碘间苯三酚衍生物用作苯三炔 I 的合成等价物，允许快速和区域选择性地环化全功能化四元环。对前一种化合物的结构研究表明，中心苯环中的 CC 键长度基本相同。

  DOI：

  10.1021/ja064063e

文献信息

• Synthesis and reactivity profiles of phosphinated poly(alkyl aryl ether) dendrimers
  作者：Jayaraj Nithyanandhan、Narayanaswamy Jayaraman

  DOI：10.1016/j.tet.2005.09.021

  日期：2005.11

  reagents to mediate Mitsunobu etherification reaction between phenol and various primary, secondary and benzylic alcohols. In addition, dendritic poly-phenols were also tested in an O-benzylation reaction. A monomeric methoxy group attached triphenylphosphine acted as a control for comparison of reactivity profiles of dendrimers. It was observed that the etherification reaction was mediated efficiently

  利用聚（烷基芳基醚）树状聚合物来合成一系列新的三苯基膦官能化的树状聚合物。制备并表征了带有3、6、12和24个三苯基膦单元的零，第一，第二和第三代树状聚合物。评估了新的含三苯基膦的树枝状聚合物的反应活性，在这种情况下，树枝状聚合物用作介导苯酚与各种伯醇，仲醇和苄醇之间的Mitsunobu醚化反应的试剂。此外，树突状多酚也在O中进行了测试-苄基化反应。连接有单体甲氧基的三苯基膦用作对照，用于比较树枝状聚合物的反应性曲线。观察到通过树状试剂可有效地介导醚化反应，此外，可通过沉淀法定量回收树状氧化膦试剂。回收的树枝状氧化膦随后被还原成相应的膦，并重复用作Mitsunobu反应的试剂。
• <i>In Vitro</i>Study of Isoflavones and Isoflavans as Potent Inhibitors of Human 12- and 15-Lipoxygenases
  作者：Carolina Mascayano、Victoria Espinosa、Silvia Sepúlveda-Boza、Eric K. Hoobler、Steve Perry

  DOI：10.1111/cbdd.12157

  日期：2013.9

  In this study, we have investigated 16 isoflavone and isoflavan derivatives as potential inhibitors of human lipoxygenase (platelet 12‐lipoxygenase, reticulocyte 15‐lipoxygenase‐1, and epithelial 15‐lipoxygenase‐2). The flavonoid baicalein, a known lipoxygenase inhibitor, was used as positive control. Four compounds, 6,7‐dihydroxy‐3′‐chloroisoflavone (1c), 7‐hydroxy‐8‐methyl‐4′‐chloroisoflavan (5a)

  在这项研究中，我们研究了16种异黄酮和异黄酮衍生物作为人类脂氧合酶的潜在抑制剂（血小板12-脂氧合酶，网状细胞15-脂氧合酶-1和上皮15-脂氧合酶-2）。类黄酮黄ical素（一种已知的脂加氧酶抑制剂）用作阳性对照。四种化合物，6,7-二羟基-3'-氯异黄酮（1c），7-羟基-8-甲基-4'-氯异黄酮（5a），7,8-二羟基-4'-甲基异黄酮（5b）和7， 8-dihydroxy-3'methylisoflavan（5c）是有效的12-lipoxygenases和15-lipoxygenase-1的抑制剂，IC 50小于10μm，而6,7-dihydroxy-4-4'-nitroisoflavone（1b）是12-脂氧合酶的选择性抑制剂。对三种最佳抑制剂（1b，5b，5c）进行了对接研究，抗氧化剂测定和动力学测量。结果表明，环A中的邻苯二酚基团对于这些化合物的抗氧化性能至关重要，并且可能对
• 1,6,13,18,25,30-Hexaoxa[6.6.6](1,3,5)cyclophane. Attempted synthesis of a [4]cryptand
  作者：W. David Curtis、J. Fraser Stoddart、Graham H. Jones

  DOI：10.1039/p19770000785

  日期：——

  The hexaoxa[5.5.5](1,3,5)cyclophane (12) has been synthesised from phloroglucinol and 1,4-dibromobutane by using a stepwise approach. All attempts to effect catalytic hydrogenation of both aromatic rings in the hexaoxa-[6.6.6](1,3,5)cyclophane (12) to give the desired [4]cryptand (14) have proved unsuccessful.

  六恶[5.5.5]（1,3,5）环烷（12）是由间苯三酚和1,4-二溴丁烷通过逐步方法合成的。已经证明所有尝试对六氧杂环[6.6.6]（1,3,5）环烷（12）中的两个芳环进行催化加氢以生成所需的[4] cryptand（14）的尝试均未成功。
• Synthesis and properties of a new class of polyether dendritic fragments: Useful building blocks for functional dendrimers
  作者：Hak-Fun Chow、Ida Yuk-Kit Chan、Chi Ching Mak、Man-Kit Ng

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00088-9

  日期：1996.3

  solubility properties and are inert in both acidic and basic media, and do not show any redox behaviour from −2.0 to +1.9 V. Hence they are useful dendritic building blocks for the preparation of functional dendrimers.

  第一代至第四代的聚醚树枝状分子1-4是通过收敛方法从容易获得的4-叔丁基苯酚，间苯三酚和1,3-二溴丙烷中制备的。使用涉及三个步骤迭代合成序列的单ö [GN] -OH与过量的1,3-二溴丙烷烷基化，双- ö与5- benzyloxyresorcinol得到的化合物的烷基化5然后用钯催化剂进行氢解，可以以较高的收率制备下一代更高的[G（n + 1）]-OH。这些树枝状分子具有良好的溶解性，并且在酸性和碱性介质中均呈惰性，并且在-2.0至+1.9 V范围内没有任何氧化还原行为。因此，它们是制备功能性树枝状聚合物的有用的树枝状结构单元。
• Synthesis and characterization of optically active, homochiral dendrimers
  作者：Hak-Fun Chow、Lai Fan Fok、Chi Ching Mak

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73234-5

  日期：1994.5

  The first synthesis and optical activity measurement of homochiral, monodisperse dendrimers is reported. Optically active (2R, 3R)-tartaric acid is used to construct the zero and first-generation optically active, homochiral dendrimers 1 and 2 in good yields. The relationship between the optical rotation of all these molecules and the number of chiral tartaric acid units resided in them is explored

  报道了手性单分散树状大分子的首次合成和光学活性测量。光学活性的（2 R，3 R）-酒石酸用于以高收率构建零代和第一代光学活性的同手性树状大分子1和2。探索了所有这些分子的旋光性与它们中所存在的手性酒石酸单元数目之间的关系。