phosphoric acid diethyl ester 2-phenylbenzimidazol-1-yl ester | 936910-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: phosphoric acid diethyl ester 2-phenylbenzimidazol-1-yl ester
• 英文别名: diethyl (2-phenylbenzimidazol-1-yl) phosphate
• CAS: 936910-18-8
• 化学式: C₁₇H₁₉N₂O₄P
• 分子量: 346.323
• InChiKey: GZLZMJZUSATYFL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  112-116 °C (decomp)
• 沸点：
  460.8±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phosphoric acid diethyl ester 2-phenylbenzimidazol-1-yl ester 、 CBZ-L-缬氨酸 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 2-phenyl-1H-benzimidazol-1-yl N-[(benzyloxy)carbonyl]-1-valinate
  参考文献：
  名称：

  1-羟基-2-苯基苯并咪唑的有机磷酯：作为新型肽偶联剂的合成和利用

  摘要：

  设计、合成了高效偶联试剂——磷酸二乙酯2-苯基苯并咪唑-1-酯、二苯基次膦酸2-苯基苯并咪唑-1-酯和磷酸二苯酯2-苯基苯并咪唑-1-酯并成功应用于肽偶联反应。通过合成一系列酰胺和肽来评估它们的效率，并通过 HPLC 研究外消旋化程度，发现可以忽略不计。作用机制可能与对羟基苯并三唑的有机磷酯的作用机制相似：通过质谱和 1 H NMR 对一些建议的中间体进行分离和表征支持了这一假设。

  DOI：

  10.1055/s-2007-965918
• 作为产物：
  描述：

  2-phenyl-1-[(phenylcarbonyl)oxy]-1H-benzimidazole 在 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 phosphoric acid diethyl ester 2-phenylbenzimidazol-1-yl ester
  参考文献：
  名称：

  新型偶合剂制备邻烷基异羟肟酸的设计，合成与应用

  摘要：

  设计合成了一种高效的新型试剂磷酸二乙酯2-苯基-苯并咪唑-1-基酯，证明了其在制备O-烷基异羟肟酸中的适用性。还合成了N-保护的氨基酸的O-烷基异羟肟酸。使用手性HPLC测量合成化合物的对映体纯度，发现外消旋度可忽略不计。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.04.058
• 作为试剂：
  描述：

  propionaldehyde oxime 在 phosphoric acid diethyl ester 2-phenylbenzimidazol-1-yl ester 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以76%的产率得到丙腈
  参考文献：
  名称：

  使用磷酸二乙酯2-苯基苯并咪唑-1-基酯将醛肟有效转化为腈

  摘要：

  摘要通过使用磷酸二乙酯2-苯基苯并咪唑-1-基酯作为试剂，将芳香醛肟以良好的产率转化为相应的腈。该方法对带有给电子和吸电子取代基的肟同样有效。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-008-0058-6

文献信息

• [EN] PROCESS FOR PREPARING DIASTEREOMERICALLY ENRICHED PHOSPHORAMIDATE DERIVATIVES OF NUCLEOSIDE COMPOUNDS FOR TREATMENT OF VIRAL INFECTIONS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE DÉRIVÉS DE PHOSPHORAMIDATES ENRICHIS EN DIASTÉRÉO-ISOMÈRES DE COMPOSÉS DE NUCLÉOSIDES, DESTINÉS AU TRAITEMENT D'INFECTIONS VIRALES
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2014008236A1

  公开（公告）日：2014-01-09

  The present invention is directed to a process for preparing diastereomerically enriched nucleoside phosphoramidates having the formula I:

  本发明涉及一种制备具有化学式I的对映异构体富集的核苷磷酰胺酯的方法。
• PROCESS FOR PREPARING DIASTEREOMERICALLY ENRICHED PHOSPHORAMIDATE DERIVATIVES OF NUCLEOSIDE COMPOUNDS FOR TREATMENT OF VIRAL INFECTIONS
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：US20150183818A1

  公开（公告）日：2015-07-02

  The present invention is directed to a process for preparing diastereomerically enriched nucleoside phosphoramidates having the formula I:

  本发明涉及一种制备式I的对映体富集核苷酸磷酰胺酯的方法：
• [EN] STEREOSELECTIVE MANUFACTURE OF SELECTED PURINE PHOSPHORAMIDATES<br/>[FR] PRODUCTION STÉRÉOSÉLECTIVE DE PHOSPHORAMIDATES DE PURINE SÉLECTIONNÉS
  申请人：ATEA PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2022040473A1

  公开（公告）日：2022-02-24

  The present invention provides stereoselective processes of manufacture for the phosphoramidate nucleotide Compound 1 or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  本发明提供了制造磷酰胺酰核苷化合物1或其药学上可接受的盐的立体选择性过程。
• COMPOUNDS THAT ENHANCE ATOH-1 EXPRESSION
  申请人：Massachusetts Eye & Ear Infirmary

  公开号：EP2254572B1

  公开（公告）日：2013-10-16
• METHODS OF PRODUCING SHIGA TOXIN B-SUBUNIT (STXB) MONOMERS AND OLIGOMERS, AND USES THEREOF
  申请人：Institut Curie

  公开号：EP3980057A1

  公开（公告）日：2022-04-13