phosphoric acid diphenyl ester 2-phenylbenzimidazol-1-yl ester | 936910-19-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: phosphoric acid diphenyl ester 2-phenylbenzimidazol-1-yl ester
• 英文别名: 1-[(diphenylphosphoryl)oxy]-2-phenyl-1H-benzimidazole；N-[(diphenoxyphosphoryl)oxy]-2-phenyl-1H-benzimidazole；Diphenyl (2-phenylbenzimidazol-1-yl) phosphate
• CAS: 936910-19-9
• 化学式: C₂₅H₁₉N₂O₄P
• 分子量: 442.411
• InChiKey: GONCVVPVWPHNTH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phosphoric acid diphenyl ester 2-phenylbenzimidazol-1-yl ester 、 苯甲酸 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 2-phenyl-1-[(phenylcarbonyl)oxy]-1H-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  1-羟基-2-苯基苯并咪唑的有机磷酯：作为新型肽偶联剂的合成和利用

  摘要：

  设计、合成了高效偶联试剂——磷酸二乙酯2-苯基苯并咪唑-1-酯、二苯基次膦酸2-苯基苯并咪唑-1-酯和磷酸二苯酯2-苯基苯并咪唑-1-酯并成功应用于肽偶联反应。通过合成一系列酰胺和肽来评估它们的效率，并通过 HPLC 研究外消旋化程度，发现可以忽略不计。作用机制可能与对羟基苯并三唑的有机磷酯的作用机制相似：通过质谱和 1 H NMR 对一些建议的中间体进行分离和表征支持了这一假设。

  DOI：

  10.1055/s-2007-965918
• 作为产物：
  描述：

  1-苄氧基-2-苯基苯并咪唑 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 phosphoric acid diphenyl ester 2-phenylbenzimidazol-1-yl ester
  参考文献：
  名称：

  1-羟基-2-苯基苯并咪唑的有机磷酯：作为新型肽偶联剂的合成和利用

  摘要：

  设计、合成了高效偶联试剂——磷酸二乙酯2-苯基苯并咪唑-1-酯、二苯基次膦酸2-苯基苯并咪唑-1-酯和磷酸二苯酯2-苯基苯并咪唑-1-酯并成功应用于肽偶联反应。通过合成一系列酰胺和肽来评估它们的效率，并通过 HPLC 研究外消旋化程度，发现可以忽略不计。作用机制可能与对羟基苯并三唑的有机磷酯的作用机制相似：通过质谱和 1 H NMR 对一些建议的中间体进行分离和表征支持了这一假设。

  DOI：

  10.1055/s-2007-965918

文献信息

• Organophosphorus Esters of 1-Hydroxy-2-phenylbenzimidazole: Synthesis and Utilization as Novel Peptide Coupling Reagents
  作者：Devanand Shinde、Nagnnath Kokare、Rahul Nagawade、Vipul Rane

  DOI：10.1055/s-2007-965918

  日期：2007.3

  Highly efficient coupling reagents - phosphoric acid diethyl ester 2-phenylbenzimidazol-1-yl ester, diphenylphosphinic acid 2-phenylbenzimidazol-1-yl ester and phosphoric acid diphenyl ester 2-phenylbenzimidazol-1-yl ester-were designed, synthesized and successfully applied in peptide coupling reactions. Their efficiency was evaluated through the synthesis of a range of amides and peptides, and the extent

  设计、合成了高效偶联试剂——磷酸二乙酯2-苯基苯并咪唑-1-酯、二苯基次膦酸2-苯基苯并咪唑-1-酯和磷酸二苯酯2-苯基苯并咪唑-1-酯并成功应用于肽偶联反应。通过合成一系列酰胺和肽来评估它们的效率，并通过 HPLC 研究外消旋化程度，发现可以忽略不计。作用机制可能与对羟基苯并三唑的有机磷酯的作用机制相似：通过质谱和 1 H NMR 对一些建议的中间体进行分离和表征支持了这一假设。
• <i>N</i>-[(Diphenoxyphosphoryl)oxy]-2-phenyl-1<i>H</i>-benzimidazole as a versatile reagent for synthesis<i>O</i>-alkylhydroxamic acids
  作者：Nagnnath D. Kokare、Devanand B. Shinde

  DOI：10.1002/jhet.5570450406

  日期：2008.7

  Highly efficient reagent, N-[(diphenoxyphosphoryl)oxy]-2-phenyl-1H-benzimidazole was synthesized and its applicability was demonstrated for the synthesis of O-alkyl hydroxamic acids. The efficiency of the reagent was evaluated through the synthesis of range of O-alkyl hydroxamic acids from aromatic carboxylic acids as well as N-protected amino acids. The enatiomeric purity of synthesized compounds

  合成了高效试剂N -[（二苯氧基磷酰基）氧基] -2-苯基-1 H-苯并咪唑，并证明了其在合成O-烷基异羟肟酸中的适用性。通过从芳族羧酸以及N-保护的氨基酸合成范围广泛的O-烷基异羟肟酸来评估试剂的效率。使用手性HPLC测定合成化合物的对映体纯度，发现发生的外消旋度可忽略不计。