diphenylphosphinic acid 2-phenylbenzimidazol-1-yl ester | 936910-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: diphenylphosphinic acid 2-phenylbenzimidazol-1-yl ester
• 英文别名: 1-[(diphenylphosphinyl)oxy]-2-phenyl-1H-benzimidazole；1-Diphenylphosphoryloxy-2-phenylbenzimidazole；1-diphenylphosphoryloxy-2-phenylbenzimidazole
• CAS: 936910-20-2
• 化学式: C₂₅H₁₉N₂O₂P
• 分子量: 410.412
• InChiKey: HKCVEOIQVOQHON-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diphenylphosphinic acid 2-phenylbenzimidazol-1-yl ester 、 苯甲酸 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 2-phenyl-1-[(phenylcarbonyl)oxy]-1H-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  1-羟基-2-苯基苯并咪唑的有机磷酯：作为新型肽偶联剂的合成和利用

  摘要：

  设计、合成了高效偶联试剂——磷酸二乙酯2-苯基苯并咪唑-1-酯、二苯基次膦酸2-苯基苯并咪唑-1-酯和磷酸二苯酯2-苯基苯并咪唑-1-酯并成功应用于肽偶联反应。通过合成一系列酰胺和肽来评估它们的效率，并通过 HPLC 研究外消旋化程度，发现可以忽略不计。作用机制可能与对羟基苯并三唑的有机磷酯的作用机制相似：通过质谱和 1 H NMR 对一些建议的中间体进行分离和表征支持了这一假设。

  DOI：

  10.1055/s-2007-965918
• 作为产物：
  描述：

  1-苄氧基-2-苯基苯并咪唑 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 diphenylphosphinic acid 2-phenylbenzimidazol-1-yl ester
  参考文献：
  名称：

  1-羟基-2-苯基苯并咪唑的有机磷酯：作为新型肽偶联剂的合成和利用

  摘要：

  设计、合成了高效偶联试剂——磷酸二乙酯2-苯基苯并咪唑-1-酯、二苯基次膦酸2-苯基苯并咪唑-1-酯和磷酸二苯酯2-苯基苯并咪唑-1-酯并成功应用于肽偶联反应。通过合成一系列酰胺和肽来评估它们的效率，并通过 HPLC 研究外消旋化程度，发现可以忽略不计。作用机制可能与对羟基苯并三唑的有机磷酯的作用机制相似：通过质谱和 1 H NMR 对一些建议的中间体进行分离和表征支持了这一假设。

  DOI：

  10.1055/s-2007-965918

文献信息

• [EN] PROCESS FOR PREPARING DIASTEREOMERICALLY ENRICHED PHOSPHORAMIDATE DERIVATIVES OF NUCLEOSIDE COMPOUNDS FOR TREATMENT OF VIRAL INFECTIONS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE DÉRIVÉS DE PHOSPHORAMIDATES ENRICHIS EN DIASTÉRÉO-ISOMÈRES DE COMPOSÉS DE NUCLÉOSIDES, DESTINÉS AU TRAITEMENT D'INFECTIONS VIRALES
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2014008236A1

  公开（公告）日：2014-01-09

  The present invention is directed to a process for preparing diastereomerically enriched nucleoside phosphoramidates having the formula I:

  本发明涉及一种制备具有化学式I的对映异构体富集的核苷磷酰胺酯的方法。
• PROCESS FOR PREPARING DIASTEREOMERICALLY ENRICHED PHOSPHORAMIDATE DERIVATIVES OF NUCLEOSIDE COMPOUNDS FOR TREATMENT OF VIRAL INFECTIONS
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：US20150183818A1

  公开（公告）日：2015-07-02

  The present invention is directed to a process for preparing diastereomerically enriched nucleoside phosphoramidates having the formula I:

  本发明涉及一种制备式I的对映体富集核苷酸磷酰胺酯的方法：
• [EN] STEREOSELECTIVE MANUFACTURE OF SELECTED PURINE PHOSPHORAMIDATES<br/>[FR] PRODUCTION STÉRÉOSÉLECTIVE DE PHOSPHORAMIDATES DE PURINE SÉLECTIONNÉS
  申请人：ATEA PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2022040473A1

  公开（公告）日：2022-02-24

  The present invention provides stereoselective processes of manufacture for the phosphoramidate nucleotide Compound 1 or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  本发明提供了制造磷酰胺酰核苷化合物1或其药学上可接受的盐的立体选择性过程。
• METHODS OF PRODUCING SHIGA TOXIN B-SUBUNIT (STXB) MONOMERS AND OLIGOMERS, AND USES THEREOF
  申请人：Institut Curie

  公开号：EP3980057A1

  公开（公告）日：2022-04-13
• [EN] METHODS OF PRODUCING SHIGA TOXIN B-SUBUNIT (STxB) MONOMERS AND OLIGOMERS, AND USES THEREOF<br/>[FR] MÉTHODES DE PRODUCTION DE MONOMÈRES ET D'OLIGOMÈRES DE LA SOUS-UNITÉ B DE LA TOXINE DE SHIGA (STXB), ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：INST CURIE

  公开号：WO2020245321A1

  公开（公告）日：2020-12-10

  The present invention relates to a method of producing a monomer of a Shiga toxin B-subunit (STxB) protein or of a variant thereof by peptide chemical synthesis, as well as to a method of producing a pentamer of the STxB protein or of the variant thereof. The methods described herein are particularly advantageous as they overcome major issues typically observed in peptide chemical synthesis, including solubility and purity issues.