1-苯基-1H-吡唑-4-羧酸乙酯 | 885-94-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1-苯基-1H-吡唑-4-羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl 1-phenylpyrazole-4-carboxylate
• 英文别名: ethyl 1-phenyl-1H-pyrazole-4-carboxylate；1-Phenyl-pyrazol-4-carbonsaeure-aethylester
• CAS: 885-94-9
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₂
• mdl: MFCD00973358
• 分子量: 216.239
• InChiKey: UBIULDHICQCHJE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  97-99℃
• 沸点：
  330.8±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933199090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苯基-1H-吡唑-4-羧酸乙酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 4-(bromomethyl)-1-phenyl-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  5-取代的1-芳基-1 H-吡唑-4-乙腈，4-甲基-1-苯基-1 H-吡唑-3-腈和具有药理活性的1-芳基-1 H-吡唑-4-乙酸的合成

  摘要：

  氢化铝锂还原5-取代或未取代的乙基或甲基1-芳基-1 H-吡唑-4-羧酸酯通常以优异的收率得到5-取代或未取代的1-芳基-1 H-吡唑-4-甲醇在乙酸溶液中用氢溴酸得到相应的1-芳基-4-（溴甲基）-1 H-吡唑。这些粗中间体仅在未取代的化合物为5的情况下与氰化钾在二甲亚砜溶液中形成的芳基1-芳基-1 H-吡唑-4-乙腈，否则为5取代的1-芳基-1 H-吡唑-4的混合物通常获得-乙腈和4-甲基-1-苯基-1 H-吡唑-3-腈。乙腈通过碱水解，IIIa，b，i，1以优异的产率得到相应的1-芳基-1 H-吡唑-4-乙酸Va，b，i，l。化合物Vb，i，l在扭体试验中显示出明显的镇痛特性，与低急性毒性有关；此外，化合物VI在角叉菜胶诱导的水肿测定中显示出统计学上显着的抗炎活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570300427
• 作为产物：
  描述：

  (2-氧代-1-苯肼)乙酸 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 、 三乙胺 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 1-苯基-1H-吡唑-4-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  铜催化的Sydnone-炔烃环加成反应由芳基甘氨酸一锅法合成1,4-二取代吡唑

  摘要：

  利用铜催化的sydnone-炔烃环加成反应，开发了一种从芳基甘氨酸构建1,4-吡唑的可靠方法。该程序通过三步一锅法为吡唑杂环提供了一条简单而通用的途径。

  DOI：

  10.1021/jo501420r

文献信息

• <scp>l</scp><i>-</i>(<i>−</i>)<i>-</i>Quebrachitol as a Ligand for Selective Copper(0)-Catalyzed N-Arylation of Nitrogen-Containing Heterocycles
  作者：Qifan Zhou、Fangyu Du、Yuanguang Chen、Yang Fu、Wenjiao Sun、Ying Wu、Guoliang Chen

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00997

  日期：2019.6.21

  l-(−)-Quebrachitol (QCT) has been found as a ligand of copper powder for selective N-arylation of nitrogen-containing heterocycles with aryl halides. Furthermore, another potential catalytic system (copper powder/QCT/t-BuOK) was successfully adapted to unactivated aryl chlorides.

  已经发现1 -（-）-木糖醇（QCT）作为铜粉的配体，用于含氮杂环与芳基卤化物的选择性N-芳基化。此外，另一种潜在的催化体系（铜粉/ QCT / t- BuOK）已成功地用于未活化的芳基氯化物。
• Electrophotocatalysis with a Trisaminocyclopropenium Radical Dication
  作者：He Huang、Zack M. Strater、Michael Rauch、James Shee、Thomas J. Sisto、Colin Nuckolls、Tristan H. Lambert

  DOI：10.1002/anie.201906381

  日期：2019.9.16

  electrophotocatalytic oxidation platform. This chemistry employs a trisaminocyclopropenium (TAC) ion catalyst, which is electrochemically oxidized to form a cyclopropenium radical dication intermediate. The radical dication undergoes photoexcitation with visible light to produce an excited-state species with oxidizing power (3.33 V vs. SCE) sufficient to oxidize benzene and halogenated benzenes via single-electron

  可见光光催化和电催化是促进化学反应的两种强大策略。在这里，这两种模式结合在电光催化氧化平台中。该化学过程采用三氨基环丙烯 (TAC) 离子催化剂，通过电化学氧化形成环丙烯自由基阳离子中间体。自由基阳离子在可见光下进行光激发，产生具有氧化能力（3.33 V vs. SCE）的激发态物质，足以通过单电子转移（SET）氧化苯和卤代苯，从而导致 CH/NH 与唑类偶联。提供了光激发物质的强氧化行为的基本原理，同时通过顺式2,6-二甲基哌啶部分的特定构象合理化了催化剂的稳定性。
• Discovery of Chemoselective and Biocompatible Reactions Using a High-Throughput Immunoassay Screening
  作者：Sergii Kolodych、Evelia Rasolofonjatovo、Manon Chaumontet、Marie-Claire Nevers、Christophe Créminon、Frédéric Taran

  DOI：10.1002/anie.201305645

  日期：2013.11.11

  An immunoassay‐based method was used to screen numerous combinations of dipoles and dipolarophiles for their ability to undergo chemoselective and biocompatible [3+2] cycloaddition reactions. The approach fulfills most of the requirements of the click concept and led to the discovery of a copper‐catalyzed reaction that generates pyrazoles from sydnone and alkyne reagents.

  一种基于免疫分析的方法被用来筛选偶极子和亲偶极子的多种组合，使其具有化学选择性和生物相容性[3 + 2]环加成反应的能力。该方法满足了点击概念的大多数要求，并导致了铜催化反应的发现，该反应由亚砜和炔烃试剂生成吡唑。
• Synthesis of Pyrazole-Carboxamides and Pyrazole-Carboxylic Acids Derivatives: Simple Methods to Access Powerful Building Blocks
  作者：Byanca Silva Ferreira、Rafaela Corrêa Silva、Bernardo Araújo Souto、Maurício Silva dos Santos

  DOI：10.2174/1570178617999200728215322

  日期：2021.5

  Hybrid systems containing pyrazole moiety show a wide spectrum of biological activities. To access novel hybrids with pyrazole ring, in this work we synthesized twenty pyrazole-carboxylic acids and twenty pyrazole-carboxamides, using simple synthetic methods, to be used as building blocks in the development of new structures.

  摘要：含有吡唑基团的混合系统展示了广泛的生物活性。为了获得含有吡唑环的新型混合物，本研究合成了二十种吡唑羧酸和二十种吡唑羧酰胺，采用简单的合成方法，作为开发新结构的基础。
• Cu-catalysed pyrazole synthesis in continuous flow
  作者：Júlia Comas-Barceló、Daniel Blanco-Ania、Sebastiaan A. M. W. van den Broek、Pieter J. Nieuwland、Joseph P. A. Harrity、Floris P. J. T. Rutjes

  DOI：10.1039/c5cy02247a

  日期：——

  The synthesis of 1,4-disubstituted pyrazoles via the cycloaddition reaction of sydnones and terminal alkynes has been achieved employing silica-supported copper catalysts. Furthermore, this methodology has been successfully implemented in continuous flow conditions using prepacked stainless steel cartridges containing the solid-supported copper promoter. Finally, we demonstrate that this synthetic

  已经通过使用二氧化硅负载的铜催化剂，通过sydnones和末端炔烃的环加成反应来合成1，4-二取代的吡唑。此外，已经使用装有固体支撑的铜助催化剂的预包装不锈钢药筒，在连续流动条件下成功实施了该方法。最后，我们证明了这种合成方法可以成功扩大规模，以便在2-5小时内生产出实用量的吡唑产品。