1-苯基-1H-吲唑 | 7788-69-4

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1-苯基-1H-吲唑
• 英文名称: 1-phenylindazole
• 英文别名: 1-phenyl-1H-indazole；1-Phenyl-indazol
• CAS: 7788-69-4
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂
• mdl: MFCD00159915
• 分子量: 194.236
• InChiKey: AZQJQRTZFPAGNV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苯基-1H-吲唑 在 potassium phosphate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 N-甲基-9-吖啶胺
  参考文献：
  名称：

  的周环重排Ñ吲唑-杂环卡宾取代的9- aminoacridines †

  摘要：

  在去质子化时，1-芳基吲唑鎓盐形成1-芳基吲唑-3-亚烷基，其通过开环，闭环和随后的质子转移自发地重排至取代的9-氨基ac啶。相反，2-苯基吲唑的N-杂环卡宾不能类似地重排并且被硫捕获。

  DOI：

  10.1039/c3ob40379c
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯甲醛 在 copper(l) iodide trans-1,2-diaminomethyl-cyclohexane 、 potassium carbonate 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 0.34h， 生成 1-苯基-1H-吲唑
  参考文献：
  名称：

  Microwave-assisted synthesis of 1-aryl-1H-indazoles via one-pot two-step Cu-catalyzed intramolecular N-arylation of arylhydrazones

  摘要：

  A highly efficient one-pot two-step microwave procedure was developed for the synthesis of 1-aryl-1H-indazoles. Microwave heating of 2-halobenzaldehydes or 2-haloacetophenones with phenylhydrazines at 160 degrees C for 10 min quantitatively yielded the arylhydrazones, which were further cyclized to give 1-aryl-1H-indazoles via CuI/diamine-catalyzed N-arylation under microwave heating (160 degrees C, 10min). Good to excellent yields were observed for 2-iodo, 2-bromo, and 2-chloro benzaldehydes or acetophenones. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.08.143
• 作为试剂：
  描述：

  2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 对甲基苯甲醛 在 1-苯基-1H-吲唑 、 过氧化二异丙苯 、 palladium diacetate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以67%的产率得到2,2,6,6-四甲基哌啶基对甲基苯甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  1-芳基-1H-吲唑与醛通过C-H键活化的氧化剂切换钯催化区域选择性单-邻-双-邻芳基化

  摘要：

  一种高效的氧化剂转换钯催化区域选择性 C (sp 2 ) –H/C (sp 2 ) –H 交叉脱氢偶联 (CDC) 用于取代 1-苯基-1 H -的直接单/双邻芳酰化已经开发了通过 C (sp 2 ) -H 键活化具有各种取代醛3a-t的吲唑1a-j 。在这项研究中，取代的 1-苯基-1 H-吲唑的 Pd 催化螯合辅助单芳基化或双芳基化取决于用于CDC 反应的氧化剂类型。而单邻以过氧化二异丙苯（DCP）为氧化剂，得到取代的1-苯基-1H-吲唑的芳基化，使用叔丁基过氧化氢（TBHP）得到双邻芳基化产物。尽管 1 H-吲唑的 C-3 位活性更大，N 原子的更大配位能力将芳酰化基团引导至邻位，留下非定向金属化途径。Pd 催化的操作简化方法在氧化剂存在下进行，其中 DCP 或 TBHP 在二氯乙烷中作为溶剂在 110 °C 下持续 16 小时，这产生了各种单取代的o -benzoyl/acyl-1-aryl-1H-吲唑4a-t

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02628

文献信息

• [EN] AZADECALIN DERIVATIVES AS INHIBITORS OF HUMAN IMMUNODEFICIENCY VIRUS REPLICATION<br/>[FR] DÉRIVÉS D'AZADÉCALINE EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA RÉPLICATION DU VIRUS DE L'IMMUNODÉFICIENCE HUMAINE
  申请人：VIIV HEALTHCARE UK (NO 5) LTD

  公开号：WO2018002848A1

  公开（公告）日：2018-01-04

  Compounds having drug and bio-affecting properties, their pharmaceutical compositions and methods of use are set forth. In particular, azadecaline derivatives that possess unique antiviral activity are provided as HIV maturation inhibitors, as represented by compounds of Formula (I). These compounds are useful for the treatment of HIV and AIDS.

  具有药物和生物影响特性的化合物，其药物组合物和使用方法已列出。具体来说，提供了具有独特抗病毒活性的阿扎德卡林衍生物，作为HIV成熟抑制剂，如化合物(I)的公式所代表的那样。这些化合物对于治疗HIV和艾滋病是有用的。
• [EN] INHIBITORS OF HUMAN IMMUNODEFICIENCY VIRUS REPLICATION<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA RÉPLICATION DU VIRUS DE L'IMMUNODÉFICIENCE HUMAINE
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2016172424A1

  公开（公告）日：2016-10-27

  Compounds of Formula I, including pharmaceutically acceptable salts thereof, and compositions and methods for treating human immunodeficiency virus (HIV) infection are set forth: (I)

  公式I的化合物，包括其药用可接受的盐，以及用于治疗人类免疫缺陷病毒（HIV）感染的组合物和方法被描述如下：（I）
• Copper-Catalyzed Arylation of Nitrogen Heterocycles from Anilines under Ligand-Free Conditions
  作者：Dounia Toummini、Anis Tlili、Julien Bergès、Fouad Ouazzani、Marc Taillefer

  DOI：10.1002/chem.201404982

  日期：2014.11.3

  The arylation of pyrazole and derivatives can be achieved by coupling arenediazonium species (formed in situ from anilines) by using a catalytic system that employs low‐toxicity and inexpensive copper metal under very mild and ligand‐free conditions (T=20 °C). From other nitrogen heterocycles, the presence of an additive (NBu4I) significantly improves the efficiency of the catalytic system. These results

  吡唑和衍生物的芳基化反应可以通过使用催化系统偶联槟榔重氮物种（由苯胺原位形成）来实现，该催化系统在非常温和且无配体的条件下（T = 20°C）使用低毒性和廉价的铜金属。与其他氮杂环相比，添加剂（NBu 4 I）的存在可显着提高催化体系的效率。这些结果代表C的第一实施例从芳基重氮物种N键的形成。
• [EN] PYRIDIN-3-YL ACETIC ACID DERIVATIVES AS INHIBITORS OF HUMAN IMMUNODEFICIENCY VIRUS REPLICATION<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ACIDE PYRIDIN-3-YLE ACÉTIQUE UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE LA RÉPLICATION DU VIRUS DE L'IMMUNODÉFICIENCE HUMAINE
  申请人：VIIV HEALTHCARE UK (NO 5) LTD

  公开号：WO2017025915A1

  公开（公告）日：2017-02-16

  Disclosed are compounds of Formula (I), including pharmaceutically acceptable salts, pharmaceutical compositions comprising the compounds, methods for making the compounds and their use in inhibiting HIV integrase and treating those infected with HIV or AIDS.

  揭示了公式（I）的化合物，包括药学上可接受的盐，包含这些化合物的药物组合物，制备这些化合物的方法以及它们在抑制HIV整合酶和治疗HIV或艾滋病感染者中的用途。
• Manganese-catalyzed cross-coupling reactions of nitrogen nucleophiles with aryl halides in water
  作者：Yong-Chua Teo、Fui-Fong Yong、Chai-Yun Poh、Yaw-Kai Yan、Guan-Leong Chua

  DOI：10.1039/b909803h

  日期：——

  A facile and convenient strategy for the assembly of N-arylated heterocycles has been demonstrated using a MnCl2.4H2O/trans-1,2-diaminocyclohexane catalyst and K3PO4 as the base in water.

  已经证明了使用MnCl2.4H2O /反式1,2-二氨基环己烷催化剂和K3PO4作为碱在水中组装N-芳基杂环的简便方法。

表征谱图