1,3-diphenyl-1H-indazole | 1575-25-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1,3-diphenyl-1H-indazole
• 英文别名: 1,3‐diphenyl‐1H‐indazole；1,3-Diphenylindazole；1,3-diphenyl-1H-indazole；1,3-Diphenyl-1H-indazol；1,3-Diphenyl-1H-indazol；1.3-Diphenyl-isoindazol
• CAS: 1575-25-3
• 化学式: C₁₉H₁₄N₂
• mdl: MFCD14811647
• 分子量: 270.334
• InChiKey: FYMDGSXDDXPZIY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  100-101 °C
• 沸点：
  395.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氘代苯 在 aluminum (III) chloride 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 氧气 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 150.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 13.0h， 生成 1,3-diphenyl-1H-indazole
  参考文献：
  名称：

  吲唑和氮杂吲唑的合成分子内有氧氧化Ç ？无过渡金属条件下的N耦合

  摘要：

  过渡金属-自由氧化Ç  N个耦合方法已为1的合成开发ħ -azaindazoles 1个ħ从容易获得腙-indazoles。该程序使用TEMPO（一种碱性添加剂）和双氧气体作为终端氧化剂。与可比的金属催化反应相比，该反应显示出更好的反应性，官能团耐受性和更宽的范围。

  DOI：

  10.1002/chem.201304923

文献信息

• Divergent Synthesis of 1<i>H</i>-Indazoles and 1<i>H</i>-Pyrazoles from Hydrazones<i>via</i>Iodine-Mediated Intramolecular Aryl and<i>sp</i>³C-H Amination
  作者：Wei Wei、Zhen Wang、Xikang Yang、Wenquan Yu、Junbiao Chang

  DOI：10.1002/adsc.201700824

  日期：2017.10.4

  by condensation of hydrazines with the corresponding ketones. In the presence of potassium iodide, I2-mediated oxidative cyclization of diaryl and tert-butyl aryl ketone hydrazones produced 1H-indazoles via direct aryl C–H amination. Under similar reaction conditions, primary and secondary alkyl ketone hydrazones were transformed into 1H-pyrazole products in a reaction involving sp3 C–H amination. This

  molecular原子的分子内CH胺的发散已被开发出来，采用分子碘（I 2）作为唯一氧化剂。通过肼与相应的酮的缩合可以容易地获得所需的底物。在碘化钾存在下，二芳基和叔丁基芳基酮aryl的I 2介导的氧化环化反应通过直接芳基CH胺化反应生成1 H-吲唑。在相似的反应条件下，伯和仲烷基酮在涉及sp 3的反应中转化为1 H-吡唑产物。C–H胺化。这种合成方法不涉及过渡金属，并且操作简单，可以高效，可扩展地轻松获得吲唑和吡唑衍生物。
• Synthesis of 1<i>H</i>-Indazoles from Imidates and Nitrosobenzenes via Synergistic Rhodium/Copper Catalysis
  作者：Qiang Wang、Xingwei Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00727

  日期：2016.5.6

  Nitrosobenzenes have been used as a convenient aminating reagent for the efficient synthesis of 1H-indazoles via rhodium and copper catalyzed C–H activation and C–N/N–N coupling. The reaction occurred under redox-neutral conditions with high efficiency and functional group tolerance. Moreover, a rhodacyclic imidate complex has been identified as a key intermediate.

  亚硝基苯已被用作方便的胺化试剂，可通过铑和铜催化的C–H活化和C–N / N–N偶联有效地合成1 H-吲唑。该反应在氧化还原中性条件下高效且具有官能团耐受性。此外，已经确定了一个Rhodocyclic imidate复合物是关键的中间体。
• A Synthesis of 1<i>H</i>-Indazoles via a Cu(OAc)₂-Catalyzed N–N Bond Formation
  作者：Cheng-yi Chen、Guangrong Tang、Fengxian He、Zhaobin Wang、Hailin Jing、Roger Faessler

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00611

  日期：2016.4.1

  facile synthesis of 1H-indazoles featuring a Cu(OAc)2-catalyzed N–N bond formation using oxygen as the terminal oxidant is described. The reaction of readily available 2-aminobenzonitriles with various organometallic reagents led to o-aminoaryl N–H ketimine species. The subsequent Cu(OAc)2-catalyzed N–N bond formation in DMSO under oxygen afforded a wide variety of 1H-indazoles in good to excellent

  描述了一种容易合成的1 H-吲唑，其特征在于使用氧作为末端氧化剂，形成Cu（OAc）2催化的N–N键形成。易于获得的2-氨基苯甲腈与各种有机金属试剂的反应产生了邻氨基芳基NH酮亚胺。随后在氧气下在DMSO中形成Cu（OAc）2催化的N–N键，从而以良好或极好的收率提供了多种1 H-吲唑。
• Metal-Free Synthesis of Pyrazoles from 1,3-Diarylpropenes and Hydrazines <i>via</i> Multiple Inter-/Intramolecular C-H Aminations
  作者：Li Tang、Minyan Ma、Qi Zhang、Huan Luo、Tao Wang、Yonghai Chai

  DOI：10.1002/adsc.201700196

  日期：2017.8.7

  A facile and metal‐free access to pyrazoles from 1,3‐diarylpropenes and hydrazines via multiple inter‐/intramolecular C‐H aminations was described. Under the neutral and mild 2,3‐dichloro‐5,6‐dicyanobenzoquinone (DDQ) oxidative conditions, various disubstituted pyrazoles were synthesized in moderate to excellent yields. This method provides a pot‐ and step‐economic strategy for the construction of

  描述了通过多个分子间/分子间CH键胺从1,3-二芳基丙烯和肼中容易并无金属地获得吡唑的方法。在中性和温和的2,3-二氯-5,6-二氰基苯并醌（DDQ）氧化条件下，合成了各种二取代的吡唑，产率中等至优异。该方法为吡唑的构建，特别是用于药物发现的吡唑，提供了适当的，逐步的经济策略。
• [Bis-(trifluoroacetoxy)iodo]benzene-Mediated Oxidative Direct Amination C-N Bond Formation: Synthesis of 1<i>H</i>-Indazoles
  作者：Zhiguo Zhang、Yuanyuan Huang、Guoqing Huang、Guisheng Zhang、Qingfeng Liu

  DOI：10.1002/jhet.2839

  日期：2017.7

  An efficient [bis‐(trifluoroacetoxy)iodo]benzene (PIFA)‐mediated oxidative C‐N bond formation is developed for the synthesis of 1H‐indazoles from readily available arylhydrazones. The reaction tolerates a wide range of functional groups and has broad scope of substrates. Moreover, this method is a relative green and reliable method for rapid preparation of substituted 1H‐indazoles under mild conditions

  已开发出一种有效的[双（三氟乙酰氧基）碘]苯（PIFA）介导的氧化性C-N键形成，用于从易得的芳基hydr酮合成1 H-吲唑。该反应可耐受各种官能团并且具有广泛的底物范围。此外，该方法是在温和条件下快速制备取代的1 H-吲唑的相对绿色可靠方法。