1-苯基-2-丙基-4-甲苯磺酸酯 | 14135-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-苯基-2-丙基-4-甲苯磺酸酯
• 英文名称: 1-phenyl-2-propyl-4-toluenesulfonate
• 英文别名: 1-phenylpropan-2-yl 4-methylbenzenesulfonate；1-Phenylpropan-2-yl 4-methylbenzene-1-sulfonate
• CAS: 14135-71-8
• 化学式: C₁₆H₁₈O₃S
• 分子量: 290.383
• InChiKey: HJCYASUUAOLDSA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  94 °C
• 沸点：
  434.0±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.171±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苯基-2-丙基-4-甲苯磺酸酯 在 silver(I) nitrite 、 乙醚 、 丙酮 作用下， 生成 (2-硝基丙基)苯
  参考文献：
  名称：

  The Reaction of Silver Nitrite with Secondary and Tertiary Alkyl Halides^1,2

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01626a028
• 作为产物：
  描述：

  苯基丙酮 在 sodium tetrahydroborate 、 三甲胺盐酸盐 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-苯基-2-丙基-4-甲苯磺酸酯
  参考文献：
  名称：

  烷基卤化物、甲苯磺酸盐和醇的选择性、无过渡金属 1,2-二硼化

  摘要：

  开发了一种无过渡金属、简单且有效的策略，通过对容易获得的仲和叔烷基卤化物（Br、Cl、I）、甲苯磺酸酯和醇进行区域和非对映选择性二硼化来获得烷基 1,2-双（硼酸酯） 。 KI 和 DMA 的使用对该方法至关重要，它可以避免区域选择性和非对映选择性问题。该转化显示了广泛的底物范围（75 个实例）以及天然产物后期修饰的实用性。

  DOI：

  10.1002/chem.202200480

文献信息

• [EN] BENZOPYRANE AND IMIDAZOLE DERIVATIVES USEFUL FOR THE STABILIZATION OF AMYLOIDOGENIC IMMUNOGLOBULIN LIGHT CHAINS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE STABILISATION DE BENZOPYRANE ET D'IMIDAZOLE UTILISÉS POUR LA STABILISATION DE CHAÎNES LÉGÈRES D'IMMUNOGLOBULINES AMYLOÏDOGÉNIQUES
  申请人：SCRIPPS RESEARCH INST

  公开号：WO2020205683A1

  公开（公告）日：2020-10-08

  In immunoglobulin light chain amyloidosis (AL), the unique antibody light chain (LC) protein that is secreted by monoclonal plasma cells in each patient misfolds and/or aggregates, a process leading to organ degeneration. For treating AL patients, such as those with substantial cardiac involvement who have difficulty tolerating existing chemotherapy regimens, provided herein are small molecule compounds of Formula Ia, Formula Ib, and Formula II that are kinetic stabilizers of the native dimeric structure of full-length LCs, which compounds can slow or stop the amyloidogenicity cascade at its origin.

  在免疫球蛋白轻链淀粉样变性（AL）中，每位患者体内由单克隆浆细胞分泌的独特抗体轻链（LC）蛋白会错误折叠和/或聚集，导致器官退化的过程。为了治疗AL患者，例如那些存在严重心脏受累且难以耐受现有化疗方案的患者，本文提供了化学式Ia、化学式Ib和化学式II的小分子化合物，这些化合物是全长LC的动力学稳定剂，可以减缓或停止淀粉样生成性级联反应的起源。
• Discovery of Potent Coumarin-Based Kinetic Stabilizers of Amyloidogenic Immunoglobulin Light Chains Using Structure-Based Design
  作者：Nicholas L. Yan、Diogo Santos-Martins、Reji Nair、Alan Chu、Ian A. Wilson、Kristen A. Johnson、Stefano Forli、Gareth J. Morgan、H. Michael Petrassi、Jeffery W. Kelly

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c00339

  日期：2021.5.13

  interface between the two variable domains of the LC homodimer. We hypothesized that extending the stabilizers beyond this initially characterized binding site would improve affinity. Here, using protease sensitivity assays, we identified stabilizers that can be divided into four substructures. Some stabilizers exhibit nanomolar EC50 values, a 3000-fold enhancement over the screening hits. Crystal structures

  在免疫球蛋白轻链 (LC) 淀粉样变性中，瞬时展开或展开和蛋白水解使 LC 蛋白聚集，从而导致潜在的致命器官损伤。一种在动力学上稳定 LC 的药物可以抑制聚集；然而，LC序列是可变的并且没有天然配体，阻碍了药物开发工作。我们之前确定了高通量筛选命中，这些命中与 LC 同源二聚体的两个可变域之间的界面处的位点结合。我们假设将稳定剂延伸到最初表征的结合位点之外会提高亲和力。在这里，使用蛋白酶敏感性测定，我们确定了可分为四个亚结构的稳定剂。一些稳定剂表现出纳摩尔 EC 50值，比筛选命中提高了 3000 倍。晶体结构揭示了与筛选命中未利用的保守酪氨酸残基的关键 π-π 堆积相互作用。这些数据为开发具有改进的结合选择性和增强的物理化学性质的 LC 稳定剂提供了基础。
• Experimental and Theoretical Investigation of the Enantiomerization of Lithium α-tert-Butylsulfonyl Carbanion Salts and the Determination of Their Structures in Solution and in the Crystal
  作者：Roland Scholz、Gunther Hellmann、Susanne Rohs、Gerhard Raabe、Jan Runsink、Diana Özdemir、Olaf Luche、Thomas Heß、Alexander W. Giesen、Juliana Atodiresei、Hans J. Lindner、Hans-Joachim Gais

  DOI：10.1002/ejoc.201000409

  日期：2010.8

  and [R 1 C(R 2 )SO 2 Ph]Li ˙ 2diglyme [R 1 = R 2 = Me, Et; R 1 -R 2 = = (CH 2 )5] showed them to be O-Li contact ion pairs (CIPs). The monomers and dimers have a C α -S conformation in which the lone-pair orbital at the C α atom bisects the O-S-O angle and a significantly shortened C α -S bond. The C α atom of [R 1 C(R 2 )SO 2 R 3 ]Li·L n (R' = Ph; R 3 = Ph, tBu) is planar, whereas the C α atom of

  [R 1 C(R 2 )SO 2 R 3 ]Li（R 1 ，R 2 = 烷基，苯基；R 3 = Ph、tBu、金刚烷基、CEt 3 ）在 [D 8 ]THF 中的动态 NMR (DNMR) 光谱已经表明 S-tBu、S-金刚烷基和 S-CEt 3 衍生物比它们的 S-Ph 类似物具有显着更高的对映异构化屏障。C α -S 键旋转最有可能是在 S 原子上带有一个庞大基团和在 C α 原子上带有两个取代基的盐的对映异构化的速率决定步骤。[Me(Ph)-SO 2 tBu] 的从头算计算给出了关于两个 C α -S 旋转势垒的信息，这两个势垒受空间效应支配。[R 1 C(R 2 )SO 2 tBu]Li 在 -108 °C 下的 THF 中的冷冻检查显示存在单体和二聚体。[R 1 C(R 2 )SO 2 tBu]Li·L n (R 1 = Me, Et, tBuCH 2 , PhCH 2 , tBu;
• Determination of the Synthetic Origin of Methamphetamine Samples by ²H NMR Spectroscopy
  作者：Silvia Armellin、Elisabetta Brenna、Samuele Frigoli、Giovanni Fronza、Claudio Fuganti、Daniele Mussida

  DOI：10.1021/ac052105w

  日期：2006.5.1

  Samples of methamphetamine, prepared according to the most common synthetic pathways, were submitted to natural-abundance 2H NMR spectroscopy. The deuterium content at the various sites of the molecule was found to depend on its synthetic history. The technique provides a chemical fingerprint of methamphetamine samples and can give hints to trace back the starting materials and the synthetic procedures.

  按照最常见的合成途径制备的甲基苯丙胺样品，经天然丰度氘核磁共振光谱法测定。发现分子各位置的氘含量取决于其合成历史。该技术能提供甲基苯丙胺样品的化学指纹，并能提供追溯起始原料和合成步骤的线索。
• Arylsulfonate-Based Nucleophile Assisting Leaving Groups
  作者：Salvatore D. Lepore、Anjan K. Bhunia、Pamela Cohn

  DOI：10.1021/jo051241y

  日期：2005.9.1

  synthesis and unique reactivity of a series of arylsulfonate-based nucleophile assisting leaving groups (NALG) containing oligomeric ether units (including crown ethers) attached to the arylsulfonyl ring in the ortho orientation are described. The reactions of a variety of these ether-containing alkyl sulfonates with metal halides proceeded at substantially greater rates than electronically similar

  描述了一系列基于芳基磺酸盐的亲核试剂的合成和独特的反应性，该亲核试剂有助于在邻位方向上连接至芳基磺酰基环的含低聚醚单元（包括冠醚）的离去基团（NALG）。各种这些含醚的烷基磺酸盐与金属卤化物的反应比电子类似的磺酸盐的反应速率大得多。在亲核取代反应中，相对于相应的钠盐和钾盐，这些含醚的离去基团还显示出对卤化锂的显着选择性。