1-苯基-2-吡咯烷-1-基乙酮 | 2218-15-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-苯基-2-吡咯烷-1-基乙酮
• 英文名称: 1-phenyl-2-(pyrrolidin-1-yl)ethanone
• 英文别名: ω-pyrrolidinoacetophenone；1-phenyl-2-pyrrolidin-1-yl-ethanone；Ethanone, 1-phenyl-2-(1-pyrrolidinyl)-；1-phenyl-2-pyrrolidin-1-ylethanone
• CAS: 2218-15-7
• 化学式: C₁₂H₁₅NO
• mdl: MFCD00995751
• 分子量: 189.257
• InChiKey: RGYPPSMWECQPTB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  133-135 °C(Press: 6 Torr)
• 密度：
  1.070±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苯基-2-吡咯烷-1-基乙酮 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 1-苯基-2-吡咯烷-1-基乙醇
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological activity of kappa opioid receptor agonists. Part 2: Preparation of 3-aryl-2-pyridone analogues generated by solution- and solid-phase parallel synthesis methods

  摘要：

  New analogues of the previously described 3-aryl pyridone KOR agonists have been synthesised by parallel synthetic methods, both in solution- and with solid-phase chemistry, making use of the well known and versatile Mitsunobu, Suzuki and Buchwald reactions. Opioid receptor binding data for the compounds produced is reported. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(03)00033-7
• 作为产物：
  描述：

  四氢吡咯 、 alpha-氯乙酰苯 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以87%的产率得到1-苯基-2-吡咯烷-1-基乙酮
  参考文献：
  名称：

  硼酸酯TarB-NO 2介导的α-取代酮的对映选择性还原

  摘要：

  据报道，使用硼氢化钠和手性硼酸酯（1）-TarB-NO 2由α-取代的酮制备手性仲醇的方法简便而温和。直接还原带有Lewis碱性杂原子的取代酮通常可提供仅适度对映体过量的仲醇，这可能是由于目标羰基与TarB-NO 2中Lewis酸性硼原子处的官能化侧链之间的竞争或α的增加的空间体积造成的-侧链。作为替代方法，使用TarB-NO 2合成这些底物通过两步程序，包括将α-卤代酮还原为手性末端环氧化物，然后通过各种亲核试剂打开区域选择性/区域特异性环氧化物。该方法提供了各种功能化的仲醇，包括β-羟基醚，硫醚，腈和胺，对映体过量为94％，收率最高为98％。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.09.146

文献信息

• Synthesis of α-Keto Amides by a Pyrrolidine/TEMPO-Mediated Oxidation of α-Keto Amines
  作者：Peter Somfai、Lu Yu

  DOI：10.1055/s-0035-1562541

  日期：——

  A mild procedure has been developed for the synthesis of α-keto amides by α-oxidation of the corresponding α-keto amines ­mediated by pyrrolidine and TEMPO. The method can also be applied to the synthesis of α-keto thioamides and α-keto amidines.

  已经开发了一种温和的程序，用于通过吡咯烷和 TEMPO 介导的相应 α-酮胺的 α-氧化来合成 α-酮酰胺。该方法也可用于α-酮硫代酰胺和α-酮脒的合成。
• Microwave-Promoted and Lewis Acid Catalysed Synthesis of 2,4,6-Triarylpyridines Using Urea as Benign Source of Ammonia
  作者：Romesh Boruah、Moyurima Borthakur、Mandakini Dutta、Shyamalee Gogoi

  DOI：10.1055/s-0028-1087273

  日期：——

  An efficient method for the synthesis of 2,4,6-triaryl-pyridinesvia microwave-promoted and BF 3 ˙OEt 2 -catalysedone-pot reaction of ω-pyrrolidinoacetophenone with chalconeis reported. This method illustrates urea as an environmentallybenign source of ammonia for the synthesis of 2,4,6-triarylpyridines.

  报道了一种通过微波促进和BF 3 ˙OEt 2 -催化的ω-吡咯烷苯乙酮与查耳酮的酮锅反应合成2,4,6-三芳基-吡啶的有效方法。该方法说明尿素是合成 2,4,6-三芳基吡啶的环境友好型氨源。
• Lewis acid catalyzed rapid synthesis of 5-hydroxy-benzo[g]indole scaffolds by a modified Nenitzescu reaction
  作者：Moyurima Borthakur、Shyamalee Gogoi、Junali Gogoi、Romesh C. Boruah

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.07.129

  日期：2010.9

  A fast solvent-less synthesis of 5-hydroxy-benzo[g]indole scaffolds is accomplished from Lewis acid-catalyzed one-pot reaction of naphthoquinone, ω-morpholinoacetophenone, and urea under microwave irradiation. The key step in the synthesis is the Michael addition followed by in situ aza cyclization reaction using urea as an environmentally benign source of ammonia.

  5-羟基-苯并[ g ]吲哚支架的快速无溶剂合成是通过微波辐射下路易斯酸催化的萘醌，ω-吗啉代乙酰苯和尿素的一锅反应完成的。合成中的关键步骤是迈克尔加成反应，然后使用尿素作为环境友好的氨源进行原位氮杂环化反应。
• Die Methylhydrazon-Funktion als Nachbargruppe bei Amindehydrierungen
  作者：Hans Möhrle、Peter Schillings

  DOI：10.1002/ardp.19873200313

  日期：——

  Methylhydrazone von α‐Aminoketonen mit cyclischem Aminanteil ergeben mit Quecksilber(II)‐EDTA unter 4‐Elektronenentzug und Nachbargruppenbeteiligung die entsprechenden Lactame. Diese können bei Einwirkung von Perchlorsäure entweder zu 1,2,4‐Triaziniumsalzen cyclisieren oder zu Ketolactamen hydrolysieren.

  具有环胺含量的 α-氨基酮的甲基腙与汞 (II) EDTA 产生相应的内酰胺，具有 4- 电子撤回和相邻基团参与。当暴露于高氯酸时，它们可以环化为 1,2,4-三嗪盐或水解为酮内酰胺。
• Boranes in synthesis. 2. Asymmetric synthesis of β-amino alcohols. A facile conversion of 2-amino acetophenones to the corresponding β-amino alcohols in high enantiomeric purity
  作者：David A. Beardsley、Gary B. Fisher、Christian T. Goralski、Lawrence W. Nicholson、Bakthan Singaram

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)76745-1

  日期：1994.3

  The asymmetric reduction of 2-amino acetophenones with Ipc2BH or Ipc2BCl at −78°C, yields the corresponding β-amino alcohols in good to excellent yields. Although only modest (12–45% ee) enantiomeric excesses were obtained with Ipc2BH, 75–99% enantiomeric excesses were obtained when Ipc2BCl was used as the asymmetric reducing agent.

  在-78°C下用Ipc 2 BH或Ipc 2 BCl不对称还原2-氨基苯乙酮，可生成相应的β-氨基醇，收率为好至极好。尽管使用Ipc 2 BH仅获得了适度的对映体过量（12-45％ee），但是当使用Ipc 2 BCl作为不对称还原剂时，却获得了75-99％的对映体过量。