(R)-(-)-1-phenyl-2-(pyrrolidin-1-yl)ethanol | 87069-57-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (R)-(-)-1-phenyl-2-(pyrrolidin-1-yl)ethanol
• 英文别名: 1-phenyl-2-(pyrrolidin-1-yl)ethanol；(R)-1-phenyl-2-(1-pyrrolidinyl)-ethanol；1-phenyl-2-(1-pyrrolidinyl)-ethanol；(1R)-1-phenyl-2-pyrrolidin-1-ylethanol
• CAS: 87069-57-6
• 化学式: C₁₂H₁₇NO
• mdl: MFCD02129879
• 分子量: 191.273
• InChiKey: FHBPYEQRIDZSBP-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 熔点：
  69.5-70.5 °C
• 沸点：
  312.8±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.084±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(-)-1-phenyl-2-(pyrrolidin-1-yl)ethanol 在 正丁基锂 、 三乙胺盐酸盐 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  内部手性和溶剂对手性锂酰胺杂和均相络合的影响：结构反应性影响

  摘要：

  由（R）-（2- N，N-二甲胺-乙基）-（1-苯基-2-吡咯烷-1-基-乙基）胺（1）和（R）-（2-发现甲氧基乙基）-（1-苯基-2-吡咯烷-1-基-乙基）胺（2）和正丁基锂在乙醚（DEE）中形成对称的溶剂化二聚体。加入四氢呋喃（THF）和1,3-二甲基-3,4,5,6-四氢-2-（1H）-嘧啶酮（DMPU）不会影响6由于非常强的内部配位，Li-NMR化学位移。由于这种强烈的熵驱动的内部配位作用，它们在环己烯氧化物的不对称化中作为手性碱的反应性非常低。但是，发现它们容易与n -BuLi形成混合配合物，这通过13 C-NMR和6 Li，1 H-HOESY NMR进行了验证。一分子n -BuLi和一分子手性锂酰胺Li- 1分别为Li- 2构成混合配合物。在该混合二聚体中，锂上至少有一个配位位点可用于底物的配位。使用Li- 1 / n对苯甲醛进行烷基化以非常高的化学产率，-BuLi给出了40％，而Li-

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)00365-x
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-2-吡咯烷-1-基乙醇 生成 (R)-(-)-1-phenyl-2-(pyrrolidin-1-yl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  Kinetic resolution of racemic .beta.-hydroxy amines by enantioselective N-oxide formation

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00168a064

文献信息

• New chiral modifiers for the enantioselective hydrogenation of ethyl pyruvate over Pt/Al2O3 catalysts
  作者：Guozhi Wang、Thomas Heinz、Andreas Pfaltz、Bruno Minder、Tamas Mallat、Alfons Baiker

  DOI：10.1039/c39940002047

  日期：——

  Catalytic quantities of structurally simple chiral amino alcohols such as 2-(1-pyrrolidinyl)-1-(1-naphthyl)ethanol can induce enantioselectivities of up to 75% e.e. in the hydrogenation of ethyl pyruvate over Pt/Al2O3 catalysts.

  在Pt / Al 2 O 3催化剂上丙酮酸乙酯加氢反应中，催化量的结构简单的手性氨基醇（例如2-（1-吡咯烷基）-1-（1-萘基）乙醇）可以诱导高达75％ee的对映选择性。
• Ruthenium-Catalyzed Enantioselective Synthesis of β-Amino Alcohols from 1,2-Diols by “Borrowing Hydrogen”
  作者：Anggi Eka Putra、Yohei Oe、Tetsuo Ohta

  DOI：10.1002/ejoc.201300692

  日期：2013.9

  Enantioselective synthesis of β-amino alcohols from 1,2-diols by the use of [RuCl2(p-cymene)]2/(S,R)-JOSIPHOS catalysis was developed. Several 1,2-diols were treated with secondary amines to afford the corresponding optically active β-amino alcohols in up to 99 % yield with 77 % ee.

  开发了使用 [RuCl2(p-cymene)]2/(S,R)-JOSIPHOS 催化从 1,2-二醇对映选择性合成 β-氨基醇。几种 1,2-二醇用仲胺处理，得到相应的光学活性 β-氨基醇，产率高达 99%，ee 为 77%。
• Stereoselective Method for the Production of Clopidogrel
  申请人：Stohandl Jiri

  公开号：US20070219166A1

  公开（公告）日：2007-09-20

  The present invention relates to processes for preparing a compound of the general formula (Ia) wherein X is a halogen atom, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein a compound of the formula (II) wherein X is as defined above and Y and Z independently represent a leaving group each, is reacted with an optically active amino alcohol to form a first mixture of diastereomers.

  本发明涉及制备一种通式（Ia）化合物的过程，其中X为卤素原子，或其药用可接受的盐，其中通式（II）化合物其中X如上所定义，Y和Z分别表示每个离去基团，与具有光学活性的氨基醇反应，形成第一种不对映体混合物。
• Two useful methods for the preparation of (R)- and (S)-N-methyl-1-phenyl-2-(1-pyrrolidinyl)ethanamine
  作者：Simon E de Sousa、Peter O'Brien、Pierre Poumellec

  DOI：10.1016/s0957-4166(97)00277-2

  日期：1997.8

  Two methods for the efficient preparation of either enantiomer of the synthetically useful diamine N-methyl-1-phenyl-2-(1-pyrrolidinyl)ethanamine are reported. Each of the methods starts from readily available materials (styrene oxide or phenylglycinol) and is simple, high yielding and shorter than previous synthetic routes.

  报道了两种用于有效制备可用于合成的二胺N-甲基-1-苯基-2-（1-吡咯烷基）乙胺的对映异构体的方法。每种方法均从容易获得的材料（环氧乙烷或苯甘醇）开始，并且比以前的合成路线更简单，产率更高且更短。
• Boranes in synthesis. 2. Asymmetric synthesis of β-amino alcohols. A facile conversion of 2-amino acetophenones to the corresponding β-amino alcohols in high enantiomeric purity
  作者：David A. Beardsley、Gary B. Fisher、Christian T. Goralski、Lawrence W. Nicholson、Bakthan Singaram

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)76745-1

  日期：1994.3

  The asymmetric reduction of 2-amino acetophenones with Ipc2BH or Ipc2BCl at −78°C, yields the corresponding β-amino alcohols in good to excellent yields. Although only modest (12–45% ee) enantiomeric excesses were obtained with Ipc2BH, 75–99% enantiomeric excesses were obtained when Ipc2BCl was used as the asymmetric reducing agent.

  在-78°C下用Ipc 2 BH或Ipc 2 BCl不对称还原2-氨基苯乙酮，可生成相应的β-氨基醇，收率为好至极好。尽管使用Ipc 2 BH仅获得了适度的对映体过量（12-45％ee），但是当使用Ipc 2 BCl作为不对称还原剂时，却获得了75-99％的对映体过量。