1-苯基-2-吡咯烷-1-基乙醇 | 5407-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 1-苯基-2-吡咯烷-1-基乙醇
• 中文别名: 1-苯基-2-(吡咯烷-1-基)乙-1-醇
• 英文名称: 1-phenyl-2-(pyrrolidin-1-yl)ethanol
• 英文别名: (+/-)-2-pyrrolidino-1-phenylethanol；1-Phenyl-2-pyrrolidino-ethanol-(1)；1-Phenyl-2-pyrrolidin-1-ylethanol
• CAS: 5407-61-4
• 化学式: C₁₂H₁₇NO
• mdl: MFCD02129879
• 分子量: 191.273
• InChiKey: FHBPYEQRIDZSBP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  58 °C
• 沸点：
  107-122 °C(Press: 0.8-1.5 Torr)
• 密度：
  1.084±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苯基-2-吡咯烷-1-基乙醇 在 苯 作用下， 生成 succinic acid bis-[2-(1-methyl-pyrrolidinium-1-yl)-1-phenyl-ethyl ester]; dibromide
  参考文献：
  名称：

  Local Anesthetics. II.¹ Esters of 2-Amino-1-phenyl- and 2-Amino-2-phenyl-ethanols

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01510a047
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-2-吡咯烷-1-基乙酮 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 1-苯基-2-吡咯烷-1-基乙醇
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological activity of kappa opioid receptor agonists. Part 2: Preparation of 3-aryl-2-pyridone analogues generated by solution- and solid-phase parallel synthesis methods

  摘要：

  New analogues of the previously described 3-aryl pyridone KOR agonists have been synthesised by parallel synthetic methods, both in solution- and with solid-phase chemistry, making use of the well known and versatile Mitsunobu, Suzuki and Buchwald reactions. Opioid receptor binding data for the compounds produced is reported. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(03)00033-7

文献信息

• Enantioselective reduction of α-substituted ketones mediated by the boronate ester TarB-NO2
  作者：Scott Eagon、Nicholas Ball-Jones、Dustin Haddenham、Jaime Saavedra、Cassandra DeLieto、Matthew Buckman、Bakthan Singaram

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.09.146

  日期：2010.12

  A facile and mild reduction procedure is reported for the preparation of chiral secondary alcohols prepared from α-substituted ketones using sodium borohydride and the chiral boronate ester (l)-TarB-NO2. Direct reduction of substituted ketones bearing Lewis basic heteroatoms generally provided secondary alcohols of only modest enantiomeric excess likely due to either competition between the target

  据报道，使用硼氢化钠和手性硼酸酯（1）-TarB-NO 2由α-取代的酮制备手性仲醇的方法简便而温和。直接还原带有Lewis碱性杂原子的取代酮通常可提供仅适度对映体过量的仲醇，这可能是由于目标羰基与TarB-NO 2中Lewis酸性硼原子处的官能化侧链之间的竞争或α的增加的空间体积造成的-侧链。作为替代方法，使用TarB-NO 2合成这些底物通过两步程序，包括将α-卤代酮还原为手性末端环氧化物，然后通过各种亲核试剂打开区域选择性/区域特异性环氧化物。该方法提供了各种功能化的仲醇，包括β-羟基醚，硫醚，腈和胺，对映体过量为94％，收率最高为98％。
• Zinc(II) Perchlorate Hexahydrate Catalyzed Opening of Epoxide Ring by Amines:  Applications to Synthesis of (<i>RS</i>)/(<i>R</i>)-Propranolols and (<i>RS</i>)/(<i>R</i>)/(<i>S</i>)-Naftopidils
  作者：Shivani、Brahmam Pujala、Asit K. Chakraborti

  DOI：10.1021/jo062674j

  日期：2007.5.1

  perchlorate hexahydrate was found to be the best catalyst compared to other metal perchlorates. The counteranion modulated the catalytic property of the various Zn(II) compounds that followed the order Zn(ClO4)2·6H2O ≫ Zn(BF4)2 ∼ Zn(OTf)2 ≫ ZnI2 > ZnBr2 > ZnCl2 > Zn(OAc)2 > Zn(CO3)2 in parallelism with the acidic strength of the corresponding protic acids (except for TfOH). The applicability of the methodology

  市售六水合高氯酸锌（II）[Zn（ClO 4）2 ·6H 2已发现O]是一种新型的高效催化剂，用于通过胺在无溶剂条件下以高收率提供2-氨基醇并具有出色的化学，区域和立体选择性的胺来开环。对于不对称环氧化物，区域选择性受与环氧化物和胺相关的电子和空间因素的影响。在氧化苯乙烯与芳族和脂族胺反应过程中观察到区域选择性的互补性：芳族胺是由苯甲基碳的亲核进攻提供的氨基醇，是主要产物，而脂族胺则通过末端碳的反应形成了氨基醇。环氧环的原子是主要/唯一的产物。苯胺与各种缩水甘油醚反应是唯一/主要产物，是在环氧化物的末端碳原子上通过区域选择性亲核攻击而得到的氨基醇。与其他金属高氯酸盐相比，发现六水合高氯酸锌（II）是最好的催化剂。抗衡阴离子按照Zn（ClO）顺序调节了各种Zn（II）化合物的催化性能4）2 ·6H 2 O“的Zn（BF 4）2〜锌（OTF）2 »ZnI 2 > ZnBr 2 >的ZnCl 2
• α-Metallierte amine durch deprotonierung aliphatischer N-methylamine
  作者：Hubertus Ahlbrecht、Horst Dollinger

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80155-6

  日期：1984.1

  Aliphatic N-methylamines can be deprotonated directly by means of s-butyllithium/potassium t-butoxide to give dialkylaminomethyl potassium or after metal exchange the more nucleophilic dialkylaminomethyl lithium.

  脂族N-甲基胺可通过仲丁基锂/叔丁醇钾直接去质子化，得到二烷基氨基甲基钾，或者在金属交换后，更多的亲核性二烷基氨基甲基锂。
• Highly regioselective ring-opening of epoxides with amines: a metal- and solvent-free protocol for the synthesis of β-amino alcohols
  作者：Dong Li、Jing Wang、Shibo Yu、Silei Ye、Wenjie Zou、Hongbin Zhang、Jingbo Chen

  DOI：10.1039/c9cc09048g

  日期：——

  We herein report a metal- and solvent-free acetic acid-mediated ring-opening reaction of epoxides with amines. This process provides β-amino alcohols in high yields with excellent regioselectivity. Importantly, this epoxide ring-opening protocol can be used for the introduction of amines in natural products during late-stage transformations.

  我们在本文中报道了环氧化物与胺的无金属和无溶剂乙酸介导的开环反应。该方法以高产率提供具有优异的区域选择性的β-氨基醇。重要的是，该环氧开环方案可用于在后期转化过程中将胺引入天然产物中。
• Zinc Tetrafluoroborate Hydrate as a Mild Catalyst for Epoxide Ring Opening with Amines: Scope and Limitations of Metal Tetrafluoroborates and Applications in the Synthesis of Antihypertensive Drugs (<i>RS</i>)/(<i>R</i>)/(<i>S</i>)-Metoprolols
  作者：Brahmam Pujala、Shivani Rana、Asit K. Chakraborti

  DOI：10.1021/jo201473f

  日期：2011.11.4

  reaction at the benzylic carbon of the epoxide ring. A reversal of regioselectivity (91:1–69:31) in favor of the reaction at the terminal carbon of the epoxide ring was observed for reaction with morpholine. The regioselectivity was dependent on the electronic and steric factors of the epoxide and the pKa of the amine and independent of amine nucleophilicity. The role of the metal tetrafluoroborates is

  已经研究了金属四氟硼酸盐与胺进行环氧化物开环反应的范围和局限性，并且发现Zn（BF 4）2 · x H 2 O是一种温和而有效的催化剂，在无溶剂条件下于200 ℃提供高收率。 rt具有出色的化学，区域和立体选择性。催化效率依次为Zn（BF 4）2 · x H 2 O≫ Cu（BF 4）2 · x H 2 O> Co（BF 4）2 ·6H 2 O≫ Fe（BF 4）2 ·6H2 O> LiBF 4与环己烯氧化物和Zn（BF 4）2 · x H 2 O≫ Co（BF 4）2 ·6H 2 O≫ Fe（BF 4）2 ·6H 2 O> Cu（BF 4）反应2 · x H 2 O，用于氧化二苯乙烯，但AgBF 4是无效的。对于苯乙烯氧化物与苯胺的反应，四氟硼酸金属具有相当的区域选择性（1：99–7：93），并且在环的苄基碳上具有优先反应。与吗啉反应时，观察到区域选择性的逆转（91：1–69：31），有