1-苯基-3-(4-溴苯基)壬-1,2-二烯 | 1020746-05-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 中文名称: 1-苯基-3-(4-溴苯基)壬-1,2-二烯
• 英文名称: 1-phenyl-3-(4-bromophenyl)nona-1,2-diene
• CAS: 1020746-05-7
• 化学式: C₂₁H₂₃Br
• 分子量: 355.318
• InChiKey: WPFIERYCODIUAI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对溴碘苯 、 nona-1,2-dien-1-ylbenzene 在 lithium diisopropyl amide 、 zinc dibromide 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 、 正庚烷 、 乙基苯 为溶剂， 反应 0.33h， 以84%的产率得到1-苯基-3-(4-溴苯基)壬-1,2-二烯
  参考文献：
  名称：

  通过1-芳基-3-烷基丙二烯的锂化，随后的金属转移和Pd催化的Negishi偶联反应的高区域选择性合成三取代的烯。

  摘要：

  报道了一种用于合成三取代的烯丙基的新颖方法。1-芳基-3-烷基丙二烯的锂化和随后与溴化锌的金属转移，然后与卤化物进行Pd催化的Negishi偶联反应，以高度区域选择性的方式提供了相应的三取代的烯，产率中等至优异。在氘标记实验的基础上，提出了合理的区域选择性锂化机理。

  DOI：

  10.1021/ol8001909

文献信息

• Highly Regioselective Synthesis of Trisubstituted Allenes via Lithiation of 1-Aryl-3-alkylpropadiene, Subsequent Transmetalation, and Pd-Catalyzed Negishi Coupling Reaction
  作者：Jinbo Zhao、Yu Liu、Shengming Ma

  DOI：10.1021/ol8001909

  日期：2008.4.1

  A novel methodology for the synthesis of trisubstituted allenes is reported. Lithiation of 1-aryl-3-alkylpropadienes and subsequent transmetalation with zinc bromide followed by Pd-catalyzed Negishi coupling reactions with halides afforded the corresponding trisubstituted allenes in a highly regioselective fashion with moderate to excellent yields. A plausible regioselective lithiation mechanism was

  报道了一种用于合成三取代的烯丙基的新颖方法。1-芳基-3-烷基丙二烯的锂化和随后与溴化锌的金属转移，然后与卤化物进行Pd催化的Negishi偶联反应，以高度区域选择性的方式提供了相应的三取代的烯，产率中等至优异。在氘标记实验的基础上，提出了合理的区域选择性锂化机理。