nona-1,2-dien-1-ylbenzene | 27694-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: nona-1,2-dien-1-ylbenzene
• 英文别名: 1,2-Nonadienylbenzene
• CAS: 27694-87-7
• 化学式: C₁₅H₂₀
• 分子量: 200.324
• InChiKey: MDNABZRSIHWNDL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  128-129 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  0.8952 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  nona-1,2-dien-1-ylbenzene 在 sodium perborate tetrahydrate 、 sodium carbonate 、 三(邻甲基苯基)磷 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 27.02h， 生成 3-oxo-2-phenyldecanenitrile
  参考文献：
  名称：

  配体控制的铜催化内部丙二烯的区域发散氰硼化

  摘要：

  已经开发出第一个铜催化的具有 B 2引脚2和 NCTS 衍生物的内部丙二烯区域发散氰基硼化反应。MeOH 被确定为 LCu-Bpin 物种再生的必要添加剂。计算研究表明，铜介导的烯丙基氰化作用是区域和立体决定步骤，而甲醇辅助的 B 2 pin 2金属转移是速率决定步骤。

  DOI：

  10.1002/anie.202210338
• 作为产物：
  描述：

  non-2-ynal 在 RhCl(PPh₃)3 吡啶 、 氯化亚砜 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氯化碳 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 nona-1,2-dien-1-ylbenzene
  参考文献：
  名称：

  Allenes from ynals

  摘要：

  Hydrosilylation of ynals with triethylsilane is catalyzed by RhCl(PPh3)(3) and leads to alpha -triethylsilyl enals. Addition of aryl Grignard reagents takes place to give secondary allylic alcohols which are easily converted to 1,3-disubstituted allenes. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00252-0

文献信息

• Gold-Catalyzed Intermolecular Reactions of Propiolic Acids with Alkenes: [4 + 2] Annulation and Enyne Cross Metathesis
  作者：Hyun-Suk Yeom、Jaeyoung Koo、Hyun-Sub Park、Yi Wang、Yong Liang、Zhi-Xiang Yu、Seunghoon Shin

  DOI：10.1021/ja210792e

  日期：2012.1.11

  A gold-catalyzed intermolecular reaction of propiolic acids with alkenes led to a [4 + 2] annulation or enyne cross metathesis. The [4 + 2] annulation proceeds with net cis-addition with respect to alkenes and provides an expedient route to α,β-unsaturated δ-lactones, for which preliminary asymmetric reactions were also demonstrated. For 1,2-disubstituted alkenes, unprecedented enyne cross metathesis

  丙炔酸与烯烃的金催化分子间反应导致 [4 + 2] 环化或烯炔交叉复分解。[4 + 2] 环化与烯烃的净顺式加成一起进行，并为 α,β-不饱和 δ-内酯提供了便利的途径，也证明了初步的不对称反应。对于 1,2-二取代烯烃，前所未有的烯炔交叉复分解反应以完全立体定向的方式得到 1,3-二烯。DFT 计算和实验表明，环丁烯衍生物不是可行的中间体，协同 σ 键重排期间的空间相互作用是观察到的独特立体特异性的原因。
• Gold‐Catalyzed One‐Pot Synthesis of 1,3‐Disubstituted Allenes from Benzaldehydes and Terminal Alkynes
  作者：Danilo M. Lustosa、Simon Clemens、Matthias Rudolph、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1002/adsc.201900824

  日期：2019.11.5

  A new and facile one‐pot synthesis of 1,3‐disubstituted allenes, using cheap and readily available terminal alkynes, benzaldehyde derivatives and morpholine, was developed. A small library of 20 allenes demonstrates a broad applicability, with yields up to 86%. Isotopic‐labelling and cross‐over experiments strongly indicate that our reaction proceeds via a two‐step A3‐coupling followed by a 1,5‐hydrogen

  开发了一种新的且简便的单锅合成1,3-二取代的烯，使用廉价且容易获得的末端炔烃，苯甲醛衍生物和吗啉。一个由20个Allenes组成的小型文库证明了其广泛的适用性，收率高达86％。同位素标记和交叉实验强烈表明，我们的反应是通过两步A 3偶联然后进行1,5氢转移过程进行的。
• Room Temperature Allenation of Terminal Alkynes with Aldehydes
  作者：Junzhe Xiao、Yifan Cui、Can Li、Haibo Xu、Yizhan Zhai、Xue Zhang、Shengming Ma

  DOI：10.1002/anie.202109879

  日期：2021.12

  Au(SIPr)NTf2 has been identified for the room temperature ATA reaction to afford diverse 1,3-disubstituted allenes with 1-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline as amine and aldehyde and TFE or HFIP as the mediator. A formal synthesis of (−)-centrolobine and synthetic transformations have been demonstrated.

  Au(SIPr)NTf 2已被确定用于室温 ATA 反应，以提供不同的 1,3-二取代丙二烯，1-甲基-1,2,3,4-四氢异喹啉作为胺和醛，TFE 或 HFIP 作为介体。已经证明了 (-)-centrolobine 和合成转化的正式合成。
• Highly Regioselective Synthesis of Trisubstituted Allenes via Lithiation of 1-Aryl-3-alkylpropadiene, Subsequent Transmetalation, and Pd-Catalyzed Negishi Coupling Reaction
  作者：Jinbo Zhao、Yu Liu、Shengming Ma

  DOI：10.1021/ol8001909

  日期：2008.4.1

  A novel methodology for the synthesis of trisubstituted allenes is reported. Lithiation of 1-aryl-3-alkylpropadienes and subsequent transmetalation with zinc bromide followed by Pd-catalyzed Negishi coupling reactions with halides afforded the corresponding trisubstituted allenes in a highly regioselective fashion with moderate to excellent yields. A plausible regioselective lithiation mechanism was

  报道了一种用于合成三取代的烯丙基的新颖方法。1-芳基-3-烷基丙二烯的锂化和随后与溴化锌的金属转移，然后与卤化物进行Pd催化的Negishi偶联反应，以高度区域选择性的方式提供了相应的三取代的烯，产率中等至优异。在氘标记实验的基础上，提出了合理的区域选择性锂化机理。
• <i>Z</i> ‐Selective Hydrothiolation of Racemic 1,3‐Disubstituted Allenes: An Atom‐Economic Rhodium‐Catalyzed Dynamic Kinetic Resolution
  作者：Adrian B. Pritzius、Bernhard Breit

  DOI：10.1002/anie.201507623

  日期：2015.12.21

  A Z‐selective rhodium‐catalyzed hydrothiolation of 1,3‐disubstituted allenes and subsequent oxidation towards the corresponding allylic sulfones is described. Using the bidentate 1,4‐bis(diphenylphosphino)butane (dppb) ligand, Z/E‐selectivities up to >99:1 were obtained. The highly atom‐economic desymmetrization reaction tolerates functionalized aromatic and aliphatic thiols. Additionally, a variety

  描述了Z-选择性铑催化的1,3-二取代的烯丙基的氢硫醇化反应，以及随后的氧化反应生成相应的烯丙基砜。使用双齿1,4-双（二苯基膦基）丁烷（dppb）配体，可获得高达> 99：1的Z / E选择性。高度经济的脱对称反应可耐受官能化的芳族和脂族硫醇。另外，各种对称的内部异位烯以及非对称的双取代底物都具有良好的耐受性，因此具有很高的区域选择性。从手性但外消旋的1,3-二取代的烯类化合物开始，通过应用（S，S）-Me-DuPhos作为手性配体可以实现动态动力学拆分（DKR）。所需的Z烯丙基砜的收率高，对映选择性高达ee的96％。