1-苯基-3-(对硝基苯基)-1-丙酮 | 1669-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: 1-苯基-3-(对硝基苯基)-1-丙酮
• 英文名称: 1-phenyl-3-(p-nitrophenyl)-1-propanone
• 英文别名: 3-(4-nitrophenyl)-1-phenylpropan-1-one；α-(p-nitrophenyl)propiophenone；4-nitrophenylacetophenone；3-(4-nitro-phenyl)-1-phenyl-propan-1-one；3-(4-Nitro-phenyl)-1-phenyl-propan-1-on；1-Phenyl-3-(4-nitro-phenyl)-propanon-(1)
• CAS: 1669-48-3
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₃
• mdl: MFCD12545719
• 分子量: 255.273
• InChiKey: FYPGEVKRUDEEHD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  98-100 °C
• 沸点：
  432.5±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苯基-3-(对硝基苯基)-1-丙酮 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 3-(4-nitro-phenyl)-1-phenyl-propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  有机阴离子。第1部分。1,3-二芳基丙烯的平衡

  摘要：

  许多1,3-二芳基丙烯，烯丙基阴离子（I）的潜在前体。已合成，并且研究了双键异构体（II）和（III）之间的碱催化平衡。平衡常数与取代基常数σ令人满意地相关。Nmr变换试剂有助于某些混合物的光谱分析。

  DOI：

  10.1039/p29760001683
• 作为产物：
  描述：

  ω-苄基苯乙酮 在 硝酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 1-苯基-3-(对硝基苯基)-1-丙酮
  参考文献：
  名称：

  有机阴离子。第1部分。1,3-二芳基丙烯的平衡

  摘要：

  许多1,3-二芳基丙烯，烯丙基阴离子（I）的潜在前体。已合成，并且研究了双键异构体（II）和（III）之间的碱催化平衡。平衡常数与取代基常数σ令人满意地相关。Nmr变换试剂有助于某些混合物的光谱分析。

  DOI：

  10.1039/p29760001683

文献信息

• Catalytic asymmetric hydrogenation using a [2.2]paracyclophane based chiral 1,2,3-triazol-5-ylidene–Pd complex under ambient conditions and 1 atmosphere of H₂
  作者：Ayan Dasgupta、Venkatachalam Ramkumar、Sethuraman Sankararaman

  DOI：10.1039/c5ra03021h

  日期：——

  Chiral 1,2,3-triazol-5-ylidene–Pd complexes with the planar chiral [2.2]paracyclophane wing tip group have been synthesized and structurally characterized. The complex with a labile acetonitrile co-ligand is an excellent catalyst for chemoselective hydrogenation of alkynes and alkenes and enantioselective hydrogenation of prochiral alkenes at ambient conditions and 1.0 atmosphere of H2.

  具有平面手性[2.2]对环环糊精翼尖基团的手性1,2,3-三唑-5-亚烷基-Pd配合物已经合成并在结构上进行了表征。具有不稳定的乙腈共配体的配合物是在环境条件和1.0大气压的H 2下炔烃和烯烃的化学选择性加氢和前手性烯烃的对映选择性加氢的极佳催化剂。
• Ruthenium-Catalyzed Conjugate Hydrogenation of α,β-Enones by in situ Generated Dihydrogen from Paraformaldehyde and Water
  作者：Wanfang Li、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1002/ejoc.201403359

  日期：2015.1

  Notwithstanding that the highly selective hydrogenation of α,β-enones to allylic alcohols can be realized by using Noyori's Ru bifunctional system, the selective reduction of the C=C bonds in α,β-enones without touching the C=O bonds still lacks a general, simple, and efficient procedure. Ruthenium-catalyzed conjugate hydrogenation of various α,β-enones to saturated ketones with high selectivity was investigated

  尽管使用 Noyori 的 Ru 双功能系统可以实现 α,β-烯酮向烯丙醇的高度选择性氢化，但在不接触 C=O 键的情况下选择性还原 α,β-烯酮中的 C=C 键仍然缺乏通用、简单、高效的程序。研究了钌催化的各种α,β-烯酮以高选择性共轭氢化成饱和酮。该程序最重要的特点是由多聚甲醛（或福尔马林）和水原位产生的氢气用作还原剂。
• A novel transition metal-free conjugate reduction of α,β-unsaturated ketones with tosylhydrazine as a hydrogen source
  作者：Xiaomeng Zhou、Xiaokang Li、Wei Zhang、Junmin Chen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.07.063

  日期：2014.9

  A novel and efficient method has been developed for the chemoselective conjugate reduction of α,β-unsaturated ketones with tosylhydrazine as a hydrogen source to the corresponding saturated ketones in moderate to good yields. The present protocol does not require the use of transition metal, and is efficient being applicable to a wide range of substrates (25 examples).

  已开发出一种新颖有效的方法，以甲苯磺酰肼为氢源，将α，β-不饱和酮化学选择性共轭还原为相应的饱和酮，产率中等至良好。本协议不需要使用过渡金属，并且有效地适用于广泛的衬底（25个示例）。
• [Copper(phenanthroline)(bisisonitrile)]⁺-Complexes for the Visible-Light-Mediated Atom Transfer Radical Addition and Allylation Reactions
  作者：Matthias Knorn、Thomas Rawner、Rafał Czerwieniec、Oliver Reiser

  DOI：10.1021/acscatal.5b01071

  日期：2015.9.4

  series of heteroleptic [Cu(phenantroline)(bisisonitrile)]+-complexes was synthesized, and their structural, spectroscopic, and electrochemical properties were investigated. The new copper(I) complexes were employed as photoredox-catalysts in the visible-light-mediated atom transfer radical addition (ATRA). Especially, [Cu(dpp)(binc)]BF4 (6a-BF4)(dpp = 2,9-diphenyl-1,10-phenanthroline; binc = bis(2-isocyanophenyl)

  合成了一系列杂合[Cu（菲咯啉）（双异腈）] +-配合物，并对其结构，光谱和电化学性质进行了研究。新的铜（I）配合物被用作可见光介导的原子转移自由基加成（ATRA）中的光氧化还原催化剂。特别地，由于[Cu（dpp）（binc）] BF 4（6a-BF 4）（dpp = 2,9-二苯基-1,10-菲咯啉； binc =双（2-异氰基苯基）苯基膦酸酯）被证明具有高活性与常用的[Cu（dap）2 ] Cl（1-Cl）（dap = 2,9-di（p-茴香基）-1,10-菲咯啉）。此外，该催化剂可用于在温和的可见光光氧化还原条件下与三甲基烯丙基硅烷进行烯丙基化反应。
• [EN] A METHOD FOR PREPARING SULFUR-CONTAINING COMPOUNDS<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR LA PRÉPARATION DE COMPOSÉS CONTENANT DU SOUFRE
  申请人：ROYAL COLLEGE OF SURGEONS IE

  公开号：WO2010066450A1

  公开（公告）日：2010-06-17

  The invention provides a method for preparing sulfur-containing compounds, the method comprising reacting a donor compound comprising at least one sulfur having at least one lone pair of electrons, with an acceptor compound; wherein the reaction occurs in the presence of an amine, optionally an amine catalyst, capable of activating the sulfur having at least one lone pair of electrons; and wherein the reaction occurs via the formation of an transient intermediate species, optionally a transient intermediate species, between the amine, optionally the amine catalyst and the donor compound; and wherein the donor compound is selected from the group consisting of a sulfurous acid, a sulfenic acid and a sulfinic acid or a salt, ester or amide of a sulfurous acid, a sulfenic acid and a sulfinic acid. The invention also provides sulfur-containing compounds of the formula: wherein R is selected from: (a) 1 -(4-Nitro-phenyl)-3-oxo-3-phenyl-propane; (b) 2-(3-Methyl-4-nitro-isoxazol-5-yl)-1 -phenyl-ethane; (c) 1-(4-Methoxy-phenyl)-2-(3-methyl-4-nitro-isoxazol-5-yl)-ethane; (d) 2-(3-Methyl-4-nitro-isoxazol-5-yl)-1-(4-nitro-phenyl)-ethane; (e) 1-(4-Fluoro-phenyl)-2-(3-methyl-4-nitro-isoxazol-5-yl)-ethane; (f) 1 -(4-Chloro-phenyl)-2-(3-methyl-4-nitro-isoxazol-5-yl)-ethane; and (g) 3-Oxo-cyclohexane. Finally, the invention provides use of chiral sulfur-containing compounds obtainable by the above-mentioned method or chiral sulfur-containing compounds as mentioned above for the resolution of racemic mixtures of amines.

  该发明提供了一种制备含硫化合物的方法，该方法包括将包含至少一个硫原子且至少一个孤对电子的给体化合物与受体化合物反应；其中，在胺的存在下进行反应，可选地，在能够激活至少一个硫原子具有至少一个孤对电子的胺的存在下进行反应；反应通过形成瞬态中间体物种进行，可选地，通过胺、可选地胺催化剂和给体化合物之间的瞬态中间体物种进行反应；给体化合物选自包括亚硫酸、亚硫酸和亚砜酸或亚硫酸、亚硫酸和亚砜酸的盐、酯或酰胺的群；该发明还提供了符合以下公式的含硫化合物：其中R选自：(a) 1-(4-硝基苯基)-3-氧代-3-苯基-丙烷；(b) 2-(3-甲基-4-硝基异噁唑-5-基)-1-苯基-乙烷；(c) 1-(4-甲氧基苯基)-2-(3-甲基-4-硝基异噁唑-5-基)-乙烷；(d) 2-(3-甲基-4-硝基异噁唑-5-基)-1-(4-硝基苯基)-乙烷；(e) 1-(4-氟苯基)-2-(3-甲基-4-硝基异噁唑-5-基)-乙烷；(f) 1-(4-氯苯基)-2-(3-甲基-4-硝基异噁唑-5-基)-乙烷；和(g) 3-氧代环己烷。最后，该发明提供了通过上述方法获得的手性含硫化合物或上述提到的手性含硫化合物用于分离胺的外消旋混合物。