2-(4-nitrobenzyl)-3-oxo-3-phenyl-propionic acid ethyl ester | 107520-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2-(4-nitrobenzyl)-3-oxo-3-phenyl-propionic acid ethyl ester
• 英文别名: 2-(4-nitrobenzyl)-3-oxo-3-phenylpropionic acid ethyl ester；ethyl 2-(4-nitrobenzyl)-3-oxo-3-phenylpropanoate；2-benzoyl-3-(4-nitro-phenyl)-propionic acid ethyl ester；(+/-)-3-Oxo-3-phenyl-2-(4-nitro-benzyl)-propionsaeure-aethylester；2-Benzoyl-3-(4-nitro-phenyl)-propionsaeure-aethylester；ethyl 2-[(4-nitrophenyl)methyl]-3-oxo-3-phenylpropanoate
• CAS: 107520-73-0
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₅
• 分子量: 327.337
• InChiKey: JEJOBUNWVFKYGQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  89.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-nitrobenzyl)-3-oxo-3-phenyl-propionic acid ethyl ester 在 硫酸 作用下， 生成 2-(4-nitro-benzyl)-indan-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Wojack, Chemische Berichte, 1938, vol. 71, p. 1102,1114

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (E)-ethyl 2-benzoyl-3-(4'-nitrophenyl)-2-propenoate 在 bis[dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)iridium(III)] 、 sodium formate 、 N-甲苯磺酰基乙二胺 作用下， 以 水 为溶剂， 以98 %的产率得到2-(4-nitrobenzyl)-3-oxo-3-phenyl-propionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  水中铱-TsEN络合物催化α-酮取代丙烯酸酯化合物C[dbnd]C键的高度化学选择性转移氢化

  摘要：

  [显示省略]

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2023.154904

文献信息

• Environmentally benign nucleophilic substitution reaction of arylalkyl halides in water using CTAB as the inverse phase transfer catalyst
  作者：Atul K. Godha、Jayaraman Thiruvengadam、Viswanadhan Abhilash、Prajwal Balgi、A. V. Narayanareddy、Kumaresan Vignesh、Amol V. Gadakh、A. M. Sathiyanarayanan、Sambasivam Ganesh

  DOI：10.1039/c9nj03941d

  日期：——

  An environmentally benign, practically scalable and highly selective C-arylalkylation of active methylene compounds is developed using CTAB as the inverse phase transfer catalyst in water. The methodology developed is elaborated into the one-pot synthesis of quinoline derivatives and also applicable to the regioselective N-aralkyl of 2-pyridones.

  使用CTAB作为水中的反相转移催化剂，开发了一种环境友好，实用可扩展且选择性高的活性亚甲基化合物的C-芳烷基化方法。所开发的方法详述于一锅合成喹啉衍生物中，并且也适用于2-吡啶酮的区域选择性N-芳烷基。
• Enantioselective and Diastereoselective Ir-Catalyzed Hydrogenation of α-Substituted β-Ketoesters via Dynamic Kinetic Resolution
  作者：Guoxian Gu、Jiaxiang Lu、Ouran Yu、Jialin Wen、Qin Yin、Xumu Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00433

  日期：2018.4.6

  An iridium/f-amphol catalytic system for the enantioselective hydrogenation of α-substituted β-ketoesters via dynamic kinetic resolution is reported. The desired anti products were obtained in high yields (up to 98%) with good diastereoselectivity (up to 96:4 diastereometic ratio (dr)) and excellent enantioselectivity (up to >99% enantiomeric excess (ee)). A catalytic model is proposed to explain the

  报道了用于通过动态动力学拆分对α-取代的β-酮酸酯进行对映选择性氢化的铱/ f-amphol催化体系。以高收率（高达98％），良好的非对映选择性（高达96：4的非对映比率（dr））和优异的对映选择性（高达> 99％的对映体过量（ee））获得所需的抗产物。提出了催化模型来解释立体选择性。
• Thiourea catalysed reduction of α-keto substituted acrylate compounds using Hantzsch ester as a reducing agent in water
  作者：Guanglin Weng、Xiaobo Ma、Dongmei Fang、Ping Tan、Lijiao Wang、Linlin Yang、Yuanyuan Zhang、Shan Qian、Zhouyu Wang

  DOI：10.1039/c7ra00995j

  日期：——

  The first method for the reduction of α-keto substituted acrylate compounds by Hantzsch ester in water under the catalysis of thiourea has been developed. The products were isolated in moderate to high yields (38–95%). These products are important intermediates in the synthesis of a series of natural products and other biologically active molecules.

  已开发出第一种在硫脲催化下在水中通过Hantzsch酯还原α-酮基取代的丙烯酸酯化合物的方法。分离出的产品具有中等至高收率（38–95％）。这些产物是合成一系列天然产物和其他生物活性分子的重要中间体。
• PYRAZOLE DERIVATIVES, PREPARATION METHOD THEREOF, AND COMPOSITION FOR PREVENTING AND TREATING OSTEOPOROSIS CONTAINING SAME
  申请人：Bae Yun Soo

  公开号：US20140128418A1

  公开（公告）日：2014-05-08

  The present invention provides a pyrazole derivative compound and a pharmaceutically acceptable salt thereof. The compound of the invention is remarkably effective for preventing and treating osteoporosis.

  本发明提供了一种吡唑衍生物化合物及其药学上可接受的盐。该发明的化合物对于预防和治疗骨质疏松症具有显著的疗效。
• Diastereospecific Enantiodivergent Allylation of Pyrazolones as an Entry to β‐Aminoamides
  作者：Nick Wannenmacher、Martin Heberle、Xin Yu、Aysegül Demircan、Daniel M. Wanner、Camilla Pfeffer、René Peters

  DOI：10.1002/adsc.202200185

  日期：2022.10.4

  A diastereospecific enantiodivergent allylation of pyrazolones is reported which is catalyzed by a planar chiral pentaphenylferrocene based palladacycle. With the same catalyst batch both product enantiomers were selectively available. The method is applicable to structurally diverse substrates and gave products with enantiomeric excesses between 85 and 94%. In addition, we could show that pyrazolones

  报道了吡唑啉酮的非对映体特异性对映发散烯丙基化反应，该反应由平面手性五苯基二茂铁基钯环催化。使用相同的催化剂批次，两种产物对映异构体都是选择性可用的。该方法适用于结构多样的底物，并得到对映体过量在 85% 和 94% 之间的产品。此外，我们可以证明吡唑啉酮可以转化为 β-氨基酰胺。