1-苯基-4-叔丁基-1-环己烯 | 3419-73-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 1-苯基-4-叔丁基-1-环己烯
• 英文名称: 1-phenyl-4-tert-butylcyclohexene
• 英文别名: 4-(tert-butyl)-1-phenylcyclohexene；1-phenyl-4-tert-butyl-1-cyclohexene；(4-tert-butylcyclohexen-1-yl)benzene
• CAS: 3419-73-6
• 化学式: C₁₆H₂₂
• 分子量: 214.351
• InChiKey: HQZGESZABVXWDB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  106-107℃ (0.4 Torr)
• 密度：
  0.939±0.06 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)
• 闪点：
  130.9±7.6℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苯基-4-叔丁基-1-环己烯 在 盐酸 、 亚硝酸丁酯 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 以86%的产率得到((1S,2R,4S)-4-tert-Butyl-1-chloro-2-nitroso-cyclohexyl)-benzene
  参考文献：
  名称：

  Sivasubramanian, S.; Ponnuswamy, A.; Muthusubramanian, S., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1995, vol. 34, # 9, p. 825 - 827

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-(1,1-二甲基乙基)环己烯-1-基三甲基硅烷 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 1-苯基-4-叔丁基-1-环己烯
  参考文献：
  名称：

  乙烯基硅烷与路易斯酸活化的碘代苯的反应：四氟硼酸乙烯基碘鎓的立体定向合成及其作为高度活化的乙烯基卤化物的反应

  摘要：

  烯基（苯基）碘化四氟硼酸酯是通过烯基硅烷与碘基苯和三氟化硼-二乙醚或四氟硼酸三乙基氧鎓反应而合成的。反应立体定向进行，保留了α-环糊精的结构。（4-叔丁基环己烯基）苯基碘鎓四氟硼酸盐（）的X射线衍射分析显示，T形排列扭曲的高离子结构。由于碘（III）取代基的高离去能力，碘鎓盐的行为类似于高度活化的乙烯基碘。因此，合成了包括α-氰基和α-硝基烯烃，乙烯基硫化物，乙烯基卤化物和α，β-不饱和酯在内的各种取代烯烃。在温和的条件下。提出了通过形成含有铜（III）配体的10-I-3中间体的配体偶联机理，以用亲核试剂取代。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86659-x

文献信息

• Palladium catalyzed Suzuki–Miyaura coupling with aryl chlorides using a bulky phenanthryl N-heterocyclic carbene ligand
  作者：Chun Song、Yudao Ma、Qiang Chai、Chanqin Ma、Wei Jiang、Merritt B. Andrus

  DOI：10.1016/j.tet.2005.05.071

  日期：2005.8

  carbene (NHC) based palladium acetate catalyst was effective for the coupling of various aryl and vinyl chlorides with organoboron compounds. N,N-Bis-(2,9-dicyclohexyl-10-phenanthryl)-4,5-dihydroimidazolium chloride 8 (H2ICP·HCl) with Pd(OAc)2 and KF·18-c-6 in THF at room temperature gave Suzuki–Miyaura coupling of aryl and vinyl chorides, including unactivated and di-ortho substituted substrates in high

  一种新颖的双菲基N-杂环卡宾（NHC）基乙酸钯催化剂可有效地将各种芳基和氯乙烯与有机硼化合物偶联。N，N-双-（2,9-二环己基-10-菲基）-4,5-二氢咪唑氯化物8（H 2 ICP·HCl）与Pd（OAc）2和KF·18-c-6在室温下于THF中高温使Suzuki-Miyaura偶联了芳基和氯乙烯，包括未活化的和邻位取代的底物，产率很高。受阻的三邻和四邻替代产品也得到了有效生产。还发现苄基氯是有用的偶联伴侣，并且使用三甲基环硼氧烷生成甲基化产物。报告了配体，碱，温度，溶剂和反应时间的影响，以及包括卤化物和三氟甲磺酸酯在内的各种底物。
• Pd/P(<i>t</i>-Bu)₃:  A Mild and General Catalyst for Stille Reactions of Aryl Chlorides and Aryl Bromides
  作者：Adam F. Littke、Lothar Schwarz、Gregory C. Fu

  DOI：10.1021/ja020012f

  日期：2002.6.1

  catalyst for Stille reactions of aryl chlorides and bromides, providing solutions to a number of long-standing challenges. An unprecedented array of aryl chlorides can be cross-coupled with a range of organotin reagents, including SnBu(4). Very hindered biaryls (e.g., tetra-ortho-substituted) can be synthesized, and aryl chlorides can be coupled in the presence of aryl triflates. The method is user-friendly

  Pd/P(t-Bu)(3) 在芳基氯化物和溴化物的 Stille 反应中作为一种异常活泼的催化剂，为解决许多长期存在的挑战提供了解决方案。前所未有的芳基氯化物阵列可以与一系列有机锡试剂交叉偶联，包括 SnBu(4)。可以合成非常受阻的联芳基（例如，四邻位取代的），并且可以在芳基三氟甲磺酸酯的存在下偶联芳基氯。该方法是用户友好的，因为市售的复合物 Pd(P(t-Bu)(3))(2) 是有效的。Pd/P(t-Bu)(3) 还可作为芳基溴化物的 Stille 反应的活性催化剂，为室温交叉偶联提供了第一种通用方法。
• <i>p</i>-Toluenesulfonic Acid Adsorbed on Silica Gel: An Efficient Dehydrating Agent of Alcohols
  作者：Franco D'Onofrio、Arrigo Scettri

  DOI：10.1055/s-1985-31463

  日期：——

  Secondary and tertiary alcohols are efficiently dehydrated by reaction with p-toluenesulfonic acid supported on silica gel. In particular, the procedure allows the direct conversion of 3-hydroxy-steroids into Δ2-olefins or Δ3,5-dienes, without passing through the mesylate or tosylate esters.

  二级和三级醇通过与负载在硅胶上的对甲苯磺酸反应有效脱水。特别是，该方法允许将3-羟基类固醇直接转化为Δ2-烯烃或Δ3,5-二烯，而无需经过美克酸酯或对甲苯磺酸酯。
• Visible-Light Photoredox Catalyzed Dehydrogenative Synthesis of Allylic Carboxylates from Styrenes
  作者：Yang Liu、Simone Battaglioli、Lorenzo Lombardi、Arianna Menichetti、Giovanni Valenti、Marco Montalti、Marco Bandini

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01375

  日期：2021.6.4

  The visible-light photoredox/[Co(III)] cocatalyzed dehydrogenative functionalization of cyclic and acyclic styryl derivatives with carboxylic acids is documented. The methodology enables the chemo- and regioselective allylic functionalization of styryl compounds, leading to allylic carboxylates (32 examples) under stoichiometric acceptorless conditions. Intermolecular as well as intramolecular variants

  记录了环状和无环苯乙烯基衍生物与羧酸的可见光光氧化还原/[Co(III)]共催化脱氢官能化。该方法能够对苯乙烯基化合物进行化学和区域选择性烯丙基官能化，从而在化学计量无受体条件下生成烯丙基羧酸盐（32 个实例）。分子间和分子内变异的产率很高（高达 82%）。在实验和光谱研究相结合的基础上，还提出了机械原理。
• Nickel-Catalyzed Cross-Coupling Reaction of Aryl Fluorides and Chlorides with Grignard Reagents under Nickel/Magnesium Bimetallic Cooperation
  作者：Naohiko Yoshikai、Hiroko Mashima、Eiichi Nakamura

  DOI：10.1021/ja056327n

  日期：2005.12.1

  Nickel-catalyzed cross-coupling of Grignard reagents with aryl (poly)fluorides or (poly)chlorides can be achieved efficiently in the presence of a new triarylphosphine ligand bearing a nearby hydroxy group. The high reactivity and the unique chemoselectivity (ArF > ArOTf > ArSR) of the catalysis have been attributed to synergy of nickel and magnesium atoms preorganized on the ligand, as has been surmised

  在带有附近羟基的新三芳基膦配体的存在下，可以有效地实现格氏试剂与芳基（多）氟化物或（多）氯化物的镍催化交叉偶联。催化的高反应性和独特的化学选择性（ArF > ArOTf > ArSR）归因于预先组织在配体上的镍和镁原子的协同作用，正如根据反应机理的理论模型推测的那样。