1-苯基-5-(1H-吡咯-1-基)-1H-吡唑-4-羧酸 | 116834-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1-苯基-5-(1H-吡咯-1-基)-1H-吡唑-4-羧酸
• 中文别名: 1H-吡唑-4-羧酸,1-苯基-5-(1H-吡咯-1-基)-；1-苯基-5-吡咯-1-基-吡唑-4-羧酸；1-苯基-5-(1-吡咯基)-1H-吡唑-4-甲酸
• 英文名称: 1-phenyl-5-(1H-pyrrol-1-yl)-1H-pyrazole-4-carboxylic acid
• 英文别名: 1-phenyl-5-pyrrol-1-ylpyrazole-4-carboxylic acid
• CAS: 116834-08-3
• 化学式: C₁₄H₁₁N₃O₂
• mdl: MFCD01749393
• 分子量: 253.26
• InChiKey: UOWVLCHBFVAAQI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  185-189°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  60
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苯基-5-(1H-吡咯-1-基)-1H-吡唑-4-羧酸 在 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 、 sodium azide 作用下， 以 丙酮 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以91%的产率得到1-phenyl-5-(pyrrol-1-yl)-1H-pyrazole-4-carbonyl azide
  参考文献：
  名称：

  西地那非的潜在类似物新型吡唑并吡咯并吡嗪的合成

  摘要：

  本文描述了新型吡唑并吡咯并吡嗪的合成，目的是获得对男性勃起功能障碍具有潜在临床意义的新的特定PDE-5抑制剂。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570380506
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基-4-乙氧羰基-1-苯基吡唑 在 sodium hydroxide 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 1-苯基-5-(1H-吡咯-1-基)-1H-吡唑-4-羧酸
  参考文献：
  名称：

  西地那非的潜在类似物新型吡唑并吡咯并吡嗪的合成

  摘要：

  本文描述了新型吡唑并吡咯并吡嗪的合成，目的是获得对男性勃起功能障碍具有潜在临床意义的新的特定PDE-5抑制剂。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570380506

文献信息

• Heterocyclic system.<b>XI</b>. Synthesis of 1<i>H</i>,4<i>H</i>-pyrazolo[4,3-<i>b</i>]pyrrolizine and 2<i>H</i>,4<i>H</i>-pyrazolo[4,3-<i>b</i>]pyrrolizine derivatives
  作者：Silvio Massa、Antonello Mai、Marino Artico、Federico Corelli

  DOI：10.1002/jhet.5570270653

  日期：1990.9

  Cyclization of pyrrolidinocarboxamide derivatives of 1-phenyl-5-(1H-pyrrol-1-yl)-1H-pyrazole-4-carboxylic acid and 2-phenyl-3-(1H-pyrrol-1-yl)-1H-pyrazole-4-carboxylic acid afforded imminium salts which were transformed into the corresponding ketones. Further reduction of the latter compounds furnished the title derivatives.

  1-苯基-5-（1 H-吡咯-1-基）-1 H-吡唑-4-羧酸和2-苯基-3-（1 H-吡咯-1-基）-1的吡咯烷基羧酰胺衍生物的环化H-吡唑-4-羧酸提供亚胺盐，将其转化为相应的酮。后一种化合物的进一步还原提供了标题衍生物。
• Optimization of Pyrazole Compounds as Antibiotic Adjuvants Active against Colistin- and Carbapenem-Resistant Acinetobacter baumannii
  作者：Filomena Sannio、Antonella Brizzi、Rosita Del Prete、Marialuce Avigliano、Tiziana Simone、Carlotta Pagli、Teresa Ferraro、Filomena De Luca、Marco Paolino、Federico Corelli、Claudia Mugnaini、Jean-Denis Docquier

  DOI：10.3390/antibiotics11121832

  日期：——

  Furthermore, an evaluation of their activity as potential antibiotic adjuvants allowed for the identification of two highly active compounds on MDR Acinetobacter baumannii, including colistin-resistant isolates. This work confirms the interest in pyrazole amides as a starting point for the optimization of synergistic antibacterial compounds active on antibiotic-resistant, Gram-negative pathogens.

  抗生素耐药性、革兰氏阴性、机会性病原体的扩散是一个日益重要的全球公共卫生问题，造成了巨大的社会经济负担。鲍曼不动杆菌分离株尽管引起的感染数量少于肠杆菌，但通常表现出多重耐药表型。碳青霉烯类耐药性也相当普遍，促使 WHO 将耐碳青霉烯类鲍曼不动杆菌列为发现和开发新抗菌剂的“关键优先事项”。在之前的工作中，我们确定了几个系列的化合物，这些化合物对相关的革兰氏阴性菌（包括鲍曼不动杆菌）显示出直接作用或协同作用。其中，两种吡唑化合物，尽管没有任何直接作用活性，在存在亚抑制浓度的粘菌素对肺炎克雷伯菌和鲍曼不动杆菌时显示出显着的协同活性，并作为合成新类似物的起点。在这项工作中，合成了一系列新的 47 种吡唑化合物。一些化合物对革兰氏阳性菌表现出显着的直接抗菌活性。此外，通过评估它们作为潜在抗生素佐剂的活性，可以鉴定出两种对 MDR 鲍曼不动杆菌具有高度活性的化合物，包括粘菌素耐药株。这项工作证实了人们
• BENZAMIDE DERIVATIVE
  申请人：Chugai Seiyaku Kabushiki Kaisha

  公开号：EP2842939B1

  公开（公告）日：2018-05-30
• Corelli; Massa; Stefancich, Farmaco, Edizione Scientifica, 1988, vol. 43, # 3, p. 251 - 265
  作者：Corelli、Massa、Stefancich、Silvestri、Artico、Pantaleoni、Palumbo、Fanini、Giorgi

  DOI：——

  日期：——
• Screen of Unfocused Libraries Identified Compounds with Direct or Synergistic Antibacterial Activity
  作者：Claudia Mugnaini、Filomena Sannio、Antonella Brizzi、Rosita Del Prete、Tiziana Simone、Teresa Ferraro、Filomena De Luca、Federico Corelli、Jean-Denis Docquier

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.9b00674

  日期：2020.5.14

  Antibiotic resistance is an increasingly important global public health issue, as major opportunistic pathogens are evolving toward multidrug- and pan-drug resistance phenotypes. New antibiotics are thus needed to maintain our ability to treat bacterial infections. According to the WHO, carbapenem-resistant Acinetobacter, Enterobactericaeae, and Pseudomonas are the most critical targets for the development of new antibacterial drugs. An automated phenotypic screen was implemented to screen 634 synthetic compounds obtained in-house for both their direct-acting and synergistic activity. Fourteen percent and 10% of the compounds showed growth inhibition against tested Gram-positive and Gram-negative bacteria, respectively. The most active direct-acting compounds showed a broad-spectrum antibacterial activity, including on some multidrug-resistant clinical isolates. In addition, 47 compounds were identified for their ability to potentiate the activity of other antibiotics. Compounds of three different scaffolds (2-quinolones, phenols, and pyrazoles) showed a strong potentiation of colistin, some being able to revert colistin resistance in Acinetobacter baumannii.