1-苯基-5-(1H-吡咯-1-基)-1H-吡唑-4-羧酸乙酯 | 94692-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1-苯基-5-(1H-吡咯-1-基)-1H-吡唑-4-羧酸乙酯
• 英文名称: 4-Ethoxycarbonyl-1-phenyl-5-(1-pyrryl)pyrazole
• 英文别名: ethyl 1-phenyl-5-(pyrrol-1-yl)-1H-pyrazole-4-carboxylate；ethyl 1-phenyl-5-(1H-pyrrol-1-yl)-1H-pyrazole-4-carboxylate；ethyl 1-phenyl-5-pyrrol-1-ylpyrazole-4-carboxylate
• CAS: 94692-05-4
• 化学式: C₁₆H₁₅N₃O₂
• 分子量: 281.314
• InChiKey: JITKJKVOJUTKMQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  113-115°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  49
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苯基-5-(1H-吡咯-1-基)-1H-吡唑-4-羧酸乙酯 在 sodium hydroxide 、 sodium azide 、 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-phenyl-5-(1H-pyrrol-1-yl)-1H-pyrazol-4-ylamine
  参考文献：
  名称：

  Svetlik, Jan, Heterocycles, 1984, vol. 22, # 11, p. 2513 - 2516

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-氰基-3-乙氧基丙烯酸乙酯 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 1-苯基-5-(1H-吡咯-1-基)-1H-吡唑-4-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  西地那非的潜在类似物新型吡唑并吡咯并吡嗪的合成

  摘要：

  本文描述了新型吡唑并吡咯并吡嗪的合成，目的是获得对男性勃起功能障碍具有潜在临床意义的新的特定PDE-5抑制剂。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570380506

文献信息

• SYNTHESIS, REACTIONS AND ANTIMICROBIAL ACTIVITY OF SOME NEW 1,3,4- OXADIAZOLES, 1,2,4-TRIAZOLES AND 1,3,4-THIADIAZINES DERIVED FROM PYRAZOLE
  作者：A. A. Farghaly、P. Vanelle、H. S. El-Kashef

  DOI：10.1515/hc.2005.11.3-4.255

  日期：2005.1

  pyrrol-1-yl ester 2 via the interaction with dimethoxytetrahydrofuran (DMTHF) in acidic medium.' This latter pyrrolyl ester gave the hydrazide 3 upon treatment with hydrazine hydrate. In the light of the antibacterial and antifungal activities of the arylidene hydrazides 4,' a series of arylidene derivatives 5a-l of the hydrazide 3 was prepared by the reaction of the latter compound with different aldehydes

  使用乙基 5-氨基-1-苯基///-吡唑-3-制备含有吡唑基部分 7-14 的新型 1,3,4-恶二唑、1,2,4-三唑和 1,3,4-噻二嗪羧酸盐 1 作为起始原料。筛选新合成的化合物的体外抗菌和抗真菌活性。引言 长期以来，人们都知道 1,2,4-三唑具有多种生物活性，例如抗病毒、抗菌、抗炎、抗惊厥和抗真菌活性。另一方面，据报道，1,3,4-恶二唑具有抗糖尿病、抗炎和镇痛活性。”“还有一些亚芳基酰肼具有抗菌活性。” 牢记上述结果，并继续我们对合成具有潜在生物活性的吡唑杂环的兴趣，'” 我们在此报告了从吡唑衍生的一些新的恶二唑、三唑和噻二嗪的合成。结果与讨论 通过与二甲氧基四氢呋喃 (DMTHF) 的相互作用，容易获得的 5-氨基-1-苯基-7//-吡唑-3-羧酸乙酯 1 的氨基很容易转化为相应的吡咯-1-基酯 2在酸性介质中。后一种吡咯酯在用水合肼处理后得到酰肼3。鉴于亚芳基酰肼4'的抗
• Heterocyclic systems.<b>VII</b>Synthesis of 1<i>H</i>-pyrazolo[3,4-<i>e</i>]indolizine derivatives
  作者：Giorgio Stefancich、Federico Corelli、Silvio Massa、Romano Silvestri、Roberto Di Santo

  DOI：10.1002/jhet.5570240451

  日期：1987.7

  Suitable 1-phenyl-5-(1-pyrryl)pyrazole intermediates underwent Knoevenagel or Wittig intramolecular olefination to give derivatives of 1H-pyrazolo[3,4-e]indolizine, a hitertho unknown tricyclic heteroaromatic system.

  合适的1-苯基-5-（1-吡咯基）吡唑中间体经过Knoevenagel或Wittig分子内烯化反应，得到1 H-吡唑并[3,4- e ]吲哚并嗪的衍生物，这是一种未知的三环杂芳族体系。
• Optimization of Pyrazole Compounds as Antibiotic Adjuvants Active against Colistin- and Carbapenem-Resistant Acinetobacter baumannii
  作者：Filomena Sannio、Antonella Brizzi、Rosita Del Prete、Marialuce Avigliano、Tiziana Simone、Carlotta Pagli、Teresa Ferraro、Filomena De Luca、Marco Paolino、Federico Corelli、Claudia Mugnaini、Jean-Denis Docquier

  DOI：10.3390/antibiotics11121832

  日期：——

  Furthermore, an evaluation of their activity as potential antibiotic adjuvants allowed for the identification of two highly active compounds on MDR Acinetobacter baumannii, including colistin-resistant isolates. This work confirms the interest in pyrazole amides as a starting point for the optimization of synergistic antibacterial compounds active on antibiotic-resistant, Gram-negative pathogens.

  抗生素耐药性、革兰氏阴性、机会性病原体的扩散是一个日益重要的全球公共卫生问题，造成了巨大的社会经济负担。鲍曼不动杆菌分离株尽管引起的感染数量少于肠杆菌，但通常表现出多重耐药表型。碳青霉烯类耐药性也相当普遍，促使 WHO 将耐碳青霉烯类鲍曼不动杆菌列为发现和开发新抗菌剂的“关键优先事项”。在之前的工作中，我们确定了几个系列的化合物，这些化合物对相关的革兰氏阴性菌（包括鲍曼不动杆菌）显示出直接作用或协同作用。其中，两种吡唑化合物，尽管没有任何直接作用活性，在存在亚抑制浓度的粘菌素对肺炎克雷伯菌和鲍曼不动杆菌时显示出显着的协同活性，并作为合成新类似物的起点。在这项工作中，合成了一系列新的 47 种吡唑化合物。一些化合物对革兰氏阳性菌表现出显着的直接抗菌活性。此外，通过评估它们作为潜在抗生素佐剂的活性，可以鉴定出两种对 MDR 鲍曼不动杆菌具有高度活性的化合物，包括粘菌素耐药株。这项工作证实了人们
• Corelli; Massa; Stefancich, Farmaco, Edizione Scientifica, 1988, vol. 43, # 3, p. 251 - 265
  作者：Corelli、Massa、Stefancich、Silvestri、Artico、Pantaleoni、Palumbo、Fanini、Giorgi

  DOI：——

  日期：——
• Massa, Silvio; Stefancich, Giorgio; Artico, Marino, Heterocycles, 1985, vol. 23, # 6, p. 1417 - 1423
  作者：Massa, Silvio、Stefancich, Giorgio、Artico, Marino、Corelli, Federico、Ortenzi, Giovanni

  DOI：——

  日期：——