1-phenyl-5-(1H-pyrrol-1-yl)-1H-pyrazol-4-ylamine | 94692-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-phenyl-5-(1H-pyrrol-1-yl)-1H-pyrazol-4-ylamine
• 英文别名: 1-phenyl-5-(pyrrol-1-yl)-1H-pyrazol-4-ylamine；4-amino-1-phenyl-5-(pyrrol-1-yl)pyrazole；1H-Pyrazol-4-amine, 1-phenyl-5-(1H-pyrrol-1-yl)-；1-phenyl-5-pyrrol-1-ylpyrazol-4-amine
• CAS: 94692-09-8
• 化学式: C₁₃H₁₂N₄
• 分子量: 224.265
• InChiKey: MDPNOAPKDCQAOO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  140-142 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  405.2±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  48.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-5-(1H-pyrrol-1-yl)-1H-pyrazol-4-ylamine 在 吡啶 、 tetraphosphorus decasulfide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 1-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazolo[4,3-e]pyrrolo[1,2-a]pyrazine-5-thione
  参考文献：
  名称：

  吡唑和吡唑并[4,3-e]吡咯并[1,2-a]吡嗪II

  摘要：

  使用衍生自4-氨基吡唑1的茴香2a，2b，2c，2d，2e和5a，5b，5c实现了标题化合物的合成。使这些化合物与巯基乙酸在沸腾的干燥苯中反应，得到相应的噻唑烷酮和螺噻唑烷酮3a，3b，3c，3d，3e和6a，6b，6c， 分别。4-氨基吡唑盐酸盐7与芳族醛和环状酮的Pictet-Spengler反应导致形成新的吡唑并[4,3- e ]吡咯并[1,2- a ]吡嗪8a，8b，8c，8d，8e和分别如图9a，9b所示。吡唑并吡咯并吡嗪10和11的其他衍生物分别通过氨基衍生物1与1,1'-羰基二咪唑和CS 2的反应获得。J.杂环化​​学。（2011）。

  DOI：

  10.1002/jhet.581
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-5-(1H-吡咯-1-基)-1H-吡唑-4-羧酸乙酯 在 sodium hydroxide 、 sodium azide 、 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-phenyl-5-(1H-pyrrol-1-yl)-1H-pyrazol-4-ylamine
  参考文献：
  名称：

  Svetlik, Jan, Heterocycles, 1984, vol. 22, # 11, p. 2513 - 2516

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Pyrazoles and Pyrazolo[4,3-e]pyrrolo[1,2-a]pyrazines, I. Synthesis and Antimicrobial Activity
  作者：Abdel-Rahman Farghaly、Hussein El-Kashef

  DOI：10.1007/s00706-004-0234-2

  日期：2005.2

  The synthesis of the title compounds was achieved using 1-phenyl-5-(pyrrol-1-yl)-1H-pyrazole-3-carboxylic acid azide as starting material. The latter compound was allowed to react with alcohols and amines to afford the corresponding carbamates and urea derivatives. Alkaline hydrolysis of the carbamates gave the corresponding amine, which was acylated and/or aroylated to give amide derivatives. These and the urea derivatives were subjected to cyclodehydration to give the title compounds. Antibacterial and antifungal activities were observed for several derivatives.
• SVETLIK, J., HETEROCYCLES, 1984, 22, N 11, 2513-2516
  作者：SVETLIK, J.

  DOI：——

  日期：——
• Svetlik, Jan, Heterocycles, 1984, vol. 22, # 11, p. 2513 - 2516
  作者：Svetlik, Jan

  DOI：——

  日期：——
• Pyrazoles and pyrazolo[4,3-e]pyrrolo[1,2-a]pyrazines II
  作者：Abdel-Rahman Farghaly、Hussein El-Kashef

  DOI：10.1002/jhet.581

  日期：2011.5

  aromatic aldehydes and cyclic ketones resulted in the formation of new pyrazolo[4,3‐e]pyrrolo[1,2‐a]pyrazines 8a, 8b, 8c, 8d, 8e and 9a, 9b, respectively. Other derivatives of pyrazolo pyrrolopyrazines 10 and 11 were obtained via the reaction of the amino derivative 1 with 1,1′‐carbonyldiimidazol and CS2, respectively. J. Heterocyclic Chem., (2011).

  使用衍生自4-氨基吡唑1的茴香2a，2b，2c，2d，2e和5a，5b，5c实现了标题化合物的合成。使这些化合物与巯基乙酸在沸腾的干燥苯中反应，得到相应的噻唑烷酮和螺噻唑烷酮3a，3b，3c，3d，3e和6a，6b，6c， 分别。4-氨基吡唑盐酸盐7与芳族醛和环状酮的Pictet-Spengler反应导致形成新的吡唑并[4,3- e ]吡咯并[1,2- a ]吡嗪8a，8b，8c，8d，8e和分别如图9a，9b所示。吡唑并吡咯并吡嗪10和11的其他衍生物分别通过氨基衍生物1与1,1'-羰基二咪唑和CS 2的反应获得。J.杂环化​​学。（2011）。