3-[(E)-3-(3-hydroxyphenyl)prop-2-enoyl]chromen-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3-[(E)-3-(3-hydroxyphenyl)prop-2-enoyl]chromen-2-one
• 化学式: C₁₈H₁₂O₄
• 分子量: 292.291
• InChiKey: VLNRAHCOOOZSCF-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(E)-3-(3-hydroxyphenyl)prop-2-enoyl]chromen-2-one 、 二甲氨基氯乙烷盐酸 在 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以85.5%的产率得到(E)-3-(3-(3-(2-(dimethylamino)ethoxy)phenyl)acryloyl)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  具有不同侧链的香豆素-查尔酮杂化物作为乙酰胆碱酯酶和丁酰胆碱酯酶抑制剂的构效关系研究。

  摘要：

  含有叔胺侧链的查耳酮具有有效的乙酰胆碱酯酶（AChE）抑制剂活性。但是，尚未报道叔胺基团以及其他基团的位置对AChE和丁酰胆碱酯酶（BChE）活性的影响。在这里，我们报告了针对AChE和BChE的36种新香豆素-查耳酮杂种的合成和测试（5d – 7j，9d – 11f，12k – 13m）。查尔酮取代基的性质和位置对抑制活性以及对AChE的选择性超过BChE都有重要影响。与化合物对其中取代基为胆碱样的取代的查耳酮片段具有对AChE的有效活性而对BChE的活性较弱，而邻位取代的类似物表现出相反的作用。用酰胺，烷基或烯基取代末端胺基可消除活性。化合物5e表现出强大的抑制活性\（（\ hbox {IC} _ {50} = 0.15 \ pm 0.01 \，\ upmu \ hbox {mol} {/} \ hbox {L} \））且对AChE的选择性优于BChE （比率27.4），动力学研究表明

  DOI：

  10.1007/s11030-018-9839-y
• 作为产物：
  描述：

  水杨醛 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-[(E)-3-(3-hydroxyphenyl)prop-2-enoyl]chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  具有不同侧链的香豆素-查尔酮杂化物作为乙酰胆碱酯酶和丁酰胆碱酯酶抑制剂的构效关系研究。

  摘要：

  含有叔胺侧链的查耳酮具有有效的乙酰胆碱酯酶（AChE）抑制剂活性。但是，尚未报道叔胺基团以及其他基团的位置对AChE和丁酰胆碱酯酶（BChE）活性的影响。在这里，我们报告了针对AChE和BChE的36种新香豆素-查耳酮杂种的合成和测试（5d – 7j，9d – 11f，12k – 13m）。查尔酮取代基的性质和位置对抑制活性以及对AChE的选择性超过BChE都有重要影响。与化合物对其中取代基为胆碱样的取代的查耳酮片段具有对AChE的有效活性而对BChE的活性较弱，而邻位取代的类似物表现出相反的作用。用酰胺，烷基或烯基取代末端胺基可消除活性。化合物5e表现出强大的抑制活性\（（\ hbox {IC} _ {50} = 0.15 \ pm 0.01 \，\ upmu \ hbox {mol} {/} \ hbox {L} \））且对AChE的选择性优于BChE （比率27.4），动力学研究表明

  DOI：

  10.1007/s11030-018-9839-y

文献信息

• Structure–activity relationship investigation of coumarin–chalcone hybrids with diverse side-chains as acetylcholinesterase and butyrylcholinesterase inhibitors
  作者：Lu Kang、Xiao-Hui Gao、Hao-Ran Liu、Xue Men、Hong-Nian Wu、Pei-Wu Cui、Eric Oldfield、Jian-Ye Yan

  DOI：10.1007/s11030-018-9839-y

  日期：2018.11

  Chalcones containing tertiary amine side-chains have potent activity as acetylcholinesterase (AChE) inhibitors. However, the effects of the location of the tertiary amine groups as well as of other groups on AChE and butyrylcholinesterase (BChE) activity have not been reported. Here, we report the synthesis and testing of 36 new coumarin–chalcone hybrids (5d–7j, 9d–11f, 12k–13m) against AChE and BChE

  含有叔胺侧链的查耳酮具有有效的乙酰胆碱酯酶（AChE）抑制剂活性。但是，尚未报道叔胺基团以及其他基团的位置对AChE和丁酰胆碱酯酶（BChE）活性的影响。在这里，我们报告了针对AChE和BChE的36种新香豆素-查耳酮杂种的合成和测试（5d – 7j，9d – 11f，12k – 13m）。查尔酮取代基的性质和位置对抑制活性以及对AChE的选择性超过BChE都有重要影响。与化合物对其中取代基为胆碱样的取代的查耳酮片段具有对AChE的有效活性而对BChE的活性较弱，而邻位取代的类似物表现出相反的作用。用酰胺，烷基或烯基取代末端胺基可消除活性。化合物5e表现出强大的抑制活性\（（\ hbox IC} _ 50} = 0.15 \ pm 0.01 \，\ upmu \ hbox mol} /} \ hbox L} \））且对AChE的选择性优于BChE （比率27.4），动力学研究表明
• Synthesis, biomedical activities, and molecular docking study of novel chromone derivatives
  作者：Yasameen K. Al-Majedy、Hiba H. Ibraheem、Ali Abdullah Issa、Majid S. Jabir、Buthenia A. Hasoon、Hanady S. Al-Shmgani、Ghassan M. Sulaiman

  DOI：10.1016/j.molstruc.2023.136647

  日期：2024.1

  coumarinyl chalcone, compound (B). Compound (B) then interacted with hydrazine hydrate to produce compound (C). The synthesized compounds were characterized by melting point, FTIR, and 1H -NMR spectral studies and evaluated for various pharmacological activities such as antioxidant, antibacterial, and anticancer activity. Compound (C) exhibited the highest antioxidant and antibacterial activity among the

  被称为香豆素的次生植物代谢物已被证明具有显着的药理作用。在当前的研究中，三个乙酰香豆素与芳香醛结合生成香豆素查耳酮，并评估了它们的各种生物医学特性，例如抗氧化、抗菌和抗癌活性。Pachmann 反应用于生成 3-乙酰基香豆素，然后将其与取代的芳香醛缩合以生成香豆素基查尔酮，即化合物 (B)。然后化合物(B)与水合肼相互作用生成化合物(C)。合成的化合物通过熔点、FTIR 和1H-NMR 光谱研究和评估各种药理活性，如抗氧化、抗菌和抗癌活性。化合物(C)在测试化合物中表现出最高的抗氧化和抗菌活性。因此，筛选化合物(C)的抗癌活性。本研究的结果表明，受检物质(C)具有抑制乳腺癌细胞的生长、抑制增殖的作用。目标化合物（A、B、C 和标准品）经历了对接程序 CTX-M-15。正位目标被证明与每次命中都绑定。酶的活性位置可能意味着竞争性抑制机制。