1-苯基己-5-炔-1-酮 | 15447-62-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-苯基己-5-炔-1-酮
• 英文名称: 1-phenylhex-5-yn-1-one
• 英文别名: 1-phenyl-5-hexynone；1-Phenyl-5-hexyn-1-one
• CAS: 15447-62-8
• 化学式: C₁₂H₁₂O
• 分子量: 172.227
• InChiKey: ABEQKGZRBYOBAW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  142-143 °C(Press: 14 Torr)
• 密度：
  1.008±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苯基己-5-炔-1-酮 在 氢氧化钾 、 硫酸 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 5,6-二氢-[1,1’-联苯]-3(4H)-酮
  参考文献：
  名称：

  Gautier,J.-A. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1967, p. 1554 - 1560

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5,6-二氢-[1,1’-联苯]-3(4H)-酮 在 双氧水 、 溶剂黄146 、 对甲苯磺酰肼 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 42.67h， 生成 1-苯基己-5-炔-1-酮
  参考文献：
  名称：

  通过使用关键的ω-转氨酶级联来非对称地构建生物碱。

  摘要：

  ω-转氨酶触发的分子内aza-Michael反应已被用于制备环状β-烯胺酮，其产率高，对映异构和非对映异构选择性高，从容易获得的前手性酮基酮和市售酶开始。仅使用两当量的异丙胺，与自发的氮杂-迈克尔反应相关的强大的热力学驱动力有效地将转氨酶反应平衡朝了产物形成的方向移动。为了证明这种方法的潜力，将该生物催化的aza-Michael步骤与环化化学方法相结合，提供了独特的立体定义融合生物碱结构。

  DOI：

  10.1002/chem.202000067

文献信息

• A New Two-Step Four-Component Synthesis of Highly Functionalized Cyclohexenols by Sequential Nickel-Catalyzed Couplings
  作者：Mario Lozanov、John Montgomery

  DOI：10.1021/ja0175845

  日期：2002.3.1

  A new two-step procedure for the synthesis of cyclohexenols has been developed. A nickel-catalyzed three-component addition of an enal, alkyne, and acetylenic tin affords substituted hept-4-en-6-ynals. The products of this first step then undergo a second nickel-catalyzed reaction with organozincs or organoboranes to afford densely functionalized cyclohexenols. Variation in each of the four components

  已开发出一种新的两步法合成环己烯醇。镍催化的烯醛、炔烃和炔属锡的三组分加成得到取代的 hept-4-en-6-ynals。该第一步的产物然后与有机锌或有机硼烷进行第二次镍催化反应，得到高度官能化的环己烯醇。允许四个组件中的每一个的变化，以提供对广泛的通用构建块的访问。
• Enantioselective Conia-Ene-Type Cyclizations of Alkynyl Ketones through Cooperative Action of B(C₆F₅)₃, <i>N</i>-Alkylamine and a Zn-Based Catalyst
  作者：Min Cao、Ahmet Yesilcimen、Masayuki Wasa

  DOI：10.1021/jacs.8b13757

  日期：2019.3.13

  An efficient and highly enantioselective Conia-ene-type process has been developed. Reactions are catalyzed by a combination of B(C6F5)3, an N-alkylamine and a BOX-ZnI2 complex. Specifically, through cooperative action of B(C6F5)3 and amine, ketones with poorly acidic α-C-H bonds can be converted in situ to the corresponding enolates. Subsequent enantioselective cyclization involving a BOX-ZnI2-activated

  已开发出一种高效且高度对映选择性的 Conia-ene 型工艺。反应由 B(C6F5)3、N-烷基胺和 BOX-ZnI2 复合物的组合催化。具体而言，通过 B( )3 和胺的协同作用，具有弱酸性 α-CH 键的酮可以原位转化为相应的烯醇化物。随后涉及 BOX-ZnI2 活化炔烃的对映选择性环化导致各种环戊烯的形成，产率高达 99% 和 99:1。
• Preparation and Reactivities of (η³-1- and 2-Trimethylsiloxyallyl)Fe(CO)₂NO Complexes. Intermediates Functioning as Equivalents of β- and α-Acyl Carbocations and Acyl Carbanions
  作者：Keiji Itoh、Saburo Nakanishi、Yoshio Otsuji

  DOI：10.1246/bcsj.64.2965

  日期：1991.10

  (η3-1- and 2-Trimethylsiloxyallyl)Fe(CO)2NO complexes were prepared by the reaction of the corresponding siloxyallylic halides with Bu4N[Fe(CO)3NO]. These complexes reacted with both of carbon nucleophiles and carbon electrophiles preferentially at the less hindered sites of the allylic ligands. In these reactions, (η3-1-trimethylsiloxyallyl)Fe(CO)2NO complexes served as synthetically equivalent synthons

  (η3-1-和2-三甲基甲硅烷氧基烯丙基)Fe(CO)2NO配合物是通过相应的甲硅烷氧基烯丙基卤化物与Bu4N[Fe(CO)3NO]反应制备的。这些配合物优先与碳亲核试剂和碳亲电试剂在烯丙基配体的受阻较小的位点反应。在这些反应中，(η3-1-三甲基甲硅烷氧基烯丙基)Fe(CO)2NO 配合物作为 β-酰基碳正离子和 j8-酰基碳负离子和 (η3-2-三甲基甲硅烷氧基烯丙基)Fe(CO)2NO 配合物的合成等效合成子α-酰基碳正离子和α-酰基碳负离子。描述了反应的立体化学过程。
• Regioselective Crossed Aldol Reactions under Mild Conditions via Synergistic Gold-Iron Catalysis
  作者：Teng Yuan、Xiaohan Ye、Pengyi Zhao、Shun Teng、Yaping Yi、Jin Wang、Chuan Shan、Lukasz Wojtas、Jonathan Jean、Hao Chen、Xiaodong Shi

  DOI：10.1016/j.chempr.2020.03.014

  日期：2020.6

  was identified as an essential co-catalyst in preventing vinyl Au protodeauration and facilitating nucleophilic additions. Effective C–C bond formation was achieved under mild conditions (room temperature) with excellent regioselectivity and high efficiency (1% [Au], up to 95% yields). The intramolecular reaction was also achieved, giving successful macrocyclization (16–31 ring sizes) with excellent

  开发了一种协同金铁 (Au-Fe) 催化系统，用于顺序炔烃水合和乙烯基 Au 加成至醛或酮。 Fe(acac) 3被认为是防止乙烯基 Au 原型脱气和促进亲核加成的重要助催化剂。在温和条件（室温）下实现了有效的 C-C 键形成，具有出色的区域选择性和高效率（1% [Au]，产率高达 95%）。还实现了分子内反应，成功进行了大环化（16-31 个环尺寸），且收率优异（高达 90%，克级），无需进一步稀释 (0.2 M)，这突显了这种新的交叉羟醛策略在挑战中的巨大潜力。目标分子合成。
• Copper-Catalyzed Oxidative Fragmentation of Alkynes with NFSI Provides Aryl Ketones
  作者：Lin Tang、Fang Yang、Hao Cheng、Chen Tan、Chaochao Jin、Hanfei Chen、Yifan Huang、Shuaifei Zhang、Weihan Song、Jiajing Tan

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03201

  日期：2020.11.6

  A copper-catalyzed oxidative cleavage reaction of alkynes using NFSI and TBHP was described. Various terminal and internal alkyne substrates were employed to render quick access to aryl ketone products in moderate to good yields. NFSI not only functioned as N-centered radical precursors but also engaged in the aryl group migration. Mechanistic studies also suggested the important role of water in the

  描述了使用NFSI和TBHP进行的炔烃的铜催化氧化裂解反应。使用各种末端和内部炔烃底物以中等至良好的产率快速获得芳基酮产物。NFSI不仅充当以N为中心的自由基前体，而且参与芳基的迁移。机理研究还表明水在标题反应中的重要作用。