(Z)-3-methyl-5-[4-oxo-4-(phenyl)butyl]tridec-4-en-6-ynal

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (Z)-3-methyl-5-[4-oxo-4-(phenyl)butyl]tridec-4-en-6-ynal
• 英文别名: (Z)-3-methyl-5-(4-oxo-4-phenylbutyl)tridec-4-en-6-ynal
• 化学式: C₂₄H₃₂O₂
• 分子量: 352.517
• InChiKey: LXZFYBWFWMNDLZ-LSDHQDQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-methyl-5-[4-oxo-4-(phenyl)butyl]tridec-4-en-6-ynal 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 三乙基硼 、 三丁基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 以73%的产率得到4-(E)-[6-heptylidene-5-hydroxy-3-(methyl)cyclohex-1-enyl]-1-phenylbutan-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过连续镍催化偶联两步四组分合成高度官能化环己烯醇

  摘要：

  已开发出一种新的两步法合成环己烯醇。镍催化的烯醛、炔烃和炔属锡的三组分加成得到取代的 hept-4-en-6-ynals。该第一步的产物然后与有机锌或有机硼烷进行第二次镍催化反应，得到高度官能化的环己烯醇。允许四个组件中的每一个的变化，以提供对广泛的通用构建块的访问。

  DOI：

  10.1021/ja0175845
• 作为产物：
  描述：

  巴豆醛 、 1-苯基己-5-炔-1-酮 、 1-辛炔基三丁基锡烷 在 吡啶 bis(acetylacetonate)nickel(II) 、 三甲基氯硅烷 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以49%的产率得到(Z)-3-methyl-5-[4-oxo-4-(phenyl)butyl]tridec-4-en-6-ynal
  参考文献：
  名称：

  通过连续镍催化偶联两步四组分合成高度官能化环己烯醇

  摘要：

  已开发出一种新的两步法合成环己烯醇。镍催化的烯醛、炔烃和炔属锡的三组分加成得到取代的 hept-4-en-6-ynals。该第一步的产物然后与有机锌或有机硼烷进行第二次镍催化反应，得到高度官能化的环己烯醇。允许四个组件中的每一个的变化，以提供对广泛的通用构建块的访问。

  DOI：

  10.1021/ja0175845

文献信息

• A New Two-Step Four-Component Synthesis of Highly Functionalized Cyclohexenols by Sequential Nickel-Catalyzed Couplings
  作者：Mario Lozanov、John Montgomery

  DOI：10.1021/ja0175845

  日期：2002.3.1

  A new two-step procedure for the synthesis of cyclohexenols has been developed. A nickel-catalyzed three-component addition of an enal, alkyne, and acetylenic tin affords substituted hept-4-en-6-ynals. The products of this first step then undergo a second nickel-catalyzed reaction with organozincs or organoboranes to afford densely functionalized cyclohexenols. Variation in each of the four components

  已开发出一种新的两步法合成环己烯醇。镍催化的烯醛、炔烃和炔属锡的三组分加成得到取代的 hept-4-en-6-ynals。该第一步的产物然后与有机锌或有机硼烷进行第二次镍催化反应，得到高度官能化的环己烯醇。允许四个组件中的每一个的变化，以提供对广泛的通用构建块的访问。