1-苯基己-5-烯-1,4-二酮 | 70353-42-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-苯基己-5-烯-1,4-二酮
• 英文名称: 1-Phenyl-5-hexen-1,4-dion
• 英文别名: 1-Phenylhex-5-ene-1,4-dione
• CAS: 70353-42-3
• 化学式: C₁₂H₁₂O₂
• 分子量: 188.226
• InChiKey: DRGXVJDRRMCIDG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苯基己-5-烯-1,4-二酮 在 3-苄基羟乙基甲基噻唑氯化锂 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 65.0~500.0 ℃ 、1.33 kPa 条件下， 反应 30.0h， 生成 1-(2-Furyl)-10-phenyl-1,4,7,10-decantetraon
  参考文献：
  名称：

  Stetter, Hermann; Mertens, Alfred, Liebigs Annalen der Chemie, 1981, # 9, p. 1550 - 1560

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-4-苯基-环己酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 (4,4'-di-tert-butyl-2,2'-dipyridyl)-bis-(2-phenylpyridine(-1H))-iridium(III) hexafluorophosphate 、 碘苯二乙酸 作用下， 以 四氯化碳 、 水 为溶剂， 反应 21.0h， 以53%的产率得到1-苯基己-5-烯-1,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  通过惰性C–C键断裂， 可见的光促进未应变环烷醇的开环官能化† •

  摘要：

  本文描述了新颖的，有用的，可见光促进的未应变环烷醇的开环官能化。断开惰性环状C-Cσ键后，一组中等大小和较大的环在温和的反应条件下很容易被溴化，得到相应的远端溴代烷基酮，否则很难合成。该产品是通用的构建基块，可通过一步操作轻松转换为其他有价值的分子。该方案也适用于未应变的环烷醇的空前的开环氰化和炔基化。

  DOI：

  10.1039/c8sc01763h

文献信息

• Ring-opening iodination and bromination of unstrained cycloalkanols through β-scission of alkoxy radicals
  作者：Jiang-Ling Shi、Yuankai Wang、Zixuan Wang、Bowen Dou、Jianbo Wang

  DOI：10.1039/d0cc01720e

  日期：——

  Ring-opening iodination or bromination of unstrained cycloalkanols with NaI or NaBr and PhI(OAc)2 under visible light irradiation is developed. In this protocol the concentration of I2 is modulated through the generation of triiodide (I3-), thus significantly avoiding undesired side reactions. The reaction is under mild conditions and has a wide substrate scope, thus providing a practically useful

  在可见光照射下，开发了未应变的环烷醇与NaI或NaBr和PhI（OAc）2的开环碘化或溴化反应。在该方案中，通过生成三碘化物（I3-）来调节I2的浓度，从而显着避免了不良的副反应。该反应在温和的条件下进行并且具有广泛的底物范围，因此提供了用于获得ω-碘或ω-溴代酮的实用方法。
• A new route to γ-substituted γ-lactones and δ-substituted δ-lactones based on the regioselective β-scission of alkoxyl radicals generated from transannular hemiacetals
  作者：Kazuhiro Kobayashi、Akiyoshi Sasaki、Yoshikazu Kanno、Hiroshi Suginome

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89727-1

  日期：1991.8

  A new general synthesis of γ-substituted γ-lactones and δ-substituted δ-lactones including dihydro-5-octyl-2(3H)-furanone, a natural pheromone, is described. The synthesis involves the regioselective β-scission of alkoxyl radicals generated from transannular hemiacetals as the key step.

  描述了包括天然的信息素二氢-5-辛基-2（3 H）-呋喃酮在内的γ-取代的γ-内酯和δ-取代的δ-内酯的新的一般合成。合成涉及从环过半缩醛产生的烷氧基的区域选择性β-断裂作为关键步骤。
• Stetter,H.; Landscheidt,A., Chemische Berichte, 1979, vol. 112, p. 1410 - 1419
  作者：Stetter,H.、Landscheidt,A.

  DOI：——

  日期：——
• STETTER H.; LANDSCHEIDT A., CHEM. BER., 1979, 112, NO 4, 1410-1419
  作者：STETTER H.、 LANDSCHEIDT A.

  DOI：——

  日期：——
• STETTER, H.;MERTENS, A., LIEBIGS ANN. CHEM., 1981, N 9, 1550-1560
  作者：STETTER, H.、MERTENS, A.

  DOI：——

  日期：——