1-苯基庚-1-烯-3-醇 | 109801-00-5

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 中文名称: 1-苯基庚-1-烯-3-醇
• 中文别名: 依帕司他杂质
• 英文名称: (1E)-1-phenylhept-1-en-3-ol
• 英文别名: (E)-1-phenylhept-1-en-3-ol；(E)-1-phenyl-1-hepten-3-ol；1-Hepten-3-ol, 1-phenyl-
• CAS: 109801-00-5
• 化学式: C₁₃H₁₈O
• 分子量: 190.285
• InChiKey: AOVMABJRZUKJSI-ZHACJKMWSA-N

物化性质

• 沸点：
  315.9±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.979±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苯基庚-1-烯-3-醇 在 [Ru(η⁵-Ph4MeCp)(CO)2Cl] potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以94%的产率得到1-phenyl-heptan-3-one
  参考文献：
  名称：

  新型钌-环戊二烯基络合物催化的环境温度下烯丙基醇的高效氧化还原异构化-对该机理的新见解。

  摘要：

  已经制备了多种钌环戊二烯基（Cp）配合物，并将其用于烯丙基醇异构化为相应的饱和羰基化合物。带有CO配体的配合物显示出比具有PPh3配体的配合物更高的活性。异构化速率受Cp环上的取代基影响很大。四（苯基）甲基取代的催化剂可在非常温和的反应条件下（环境温度）以短的反应时间快速异构化烯丙醇。取代的烯丙醇已经通过使用Ru-Cp络合物被异构化。对[Ru（Ph5Cp）（CO）2H]（14）催化的异构化的研究表明，氢化钌催化的异构化部分与KOtBu活化的卤化钌的催化机理不同。此外，

  DOI：

  10.1002/chem.200500490
• 作为产物：
  描述：

  (2E)-1-phenylhept-2-en-1-ol 在 水 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 以98%的产率得到1-苯基庚-1-烯-3-醇
  参考文献：
  名称：

  1，热水促进的烯丙醇的正重排：在合成多烯天然产物Navenone B中的应用

  摘要：

  首次报道，作为弱酸性催化剂的热水有效地促进了烯丙醇的1，n重排（n = 3、5、7、9 ）。在某些情况下，重排反应会连接孤立的C双键或C键，从而生成共轭多烯或烯结构的基序。我们使用了烯丙醇在热水中的1,3-重排反应作为通过反复使用格利雅（Grignard）反应构建多烯天然产物navenone B的有吸引力的新策略的一部分，将所得烯丙基的1,3-重排酒精和随后氧化的重排产物。

  DOI：

  10.1021/jo5004086

文献信息

• The Regioselective 1,4-Addition Reaction of Alkenylboronic Acids to<i>α</i>,<i>β</i>,<i>α</i>′,<i>β</i>′-Unsaturated Ketones
  作者：Shoji Hara、Hisashi Shudoh、Shigeyuki Ishimura、Akira Suzuki

  DOI：10.1246/bcsj.71.2403

  日期：1998.10

  unsymmetric α,β,α′,β′-unsaturated ketones (10a—f) were designed for the regioselective 1,4-addition reaction with alkenylboronic acids (4a—j). Since they have substituents to disturb the 1,4-addition reaction on only one double bond, the alkenylboronic acids reacted with them from only one side to selectively provide γ,δ,α′,β′-unsaturated ketones (11a—q). Further transformations of the resulting γ,δ,α′,β′-unsaturated

  详细研究了取代基对α,β-不饱和酮双键对氰尿酰氟诱导烯基硼酸1,4-加成反应速率的影响。当不饱和酮的β-碳周围的位阻增加时，1,4-加成反应速率显着降低。还发现α-碳上的烷基取代基显着影响1,4-加成反应。根据这些结果，不对称的 α,β,α',β'-不饱和酮 (10a-f) 被设计用于与烯基硼酸 (4a-j) 的区域选择性 1,4-加成反应。由于它们具有仅在一个双键上干扰 1,4-加成反应的取代基，因此烯基硼酸仅从一侧与它们反应以选择性地提供 γ,δ,α',β'-不饱和酮 (11a-q)。所得γ、δ、α'的进一步变换，
• Palladium-Catalyzed γ-Selective and Stereospecific Allyl−Aryl Coupling between Acyclic Allylic Esters and Arylboronic Acids
  作者：Hirohisa Ohmiya、Yusuke Makida、Dong Li、Masahito Tanabe、Masaya Sawamura

  DOI：10.1021/ja9092264

  日期：2010.1.20

  Reactions between acyclic (E)-allylic acetates and arylboronic acids in the presence of a palladium catalyst prepared from Pd(OAc)(2), phenanthroline (or bipyridine), and AgSbF(6) (1:1.2:1) proceeded with excellent gamma-selectivity to afford allyl-aryl coupling products with E-configuration. The reactions of alpha-chiral allylic acetates took place with excellent alpha-to-gamma chirality transfer

  在由 Pd(OAc)(2)、菲咯啉（或联吡啶）和 AgSbF(6) (1:1.2:1) 制备的钯催化剂存在下，无环 (E)-烯丙基乙酸酯和芳基硼酸之间的反应进行得非常好γ-选择性提供具有 E-构型的烯丙基-芳基偶联产物。α-手性烯丙基乙酸酯的反应发生了具有顺式立体化学的优异的 α 到 γ 手性转移，以​​产生在苄基位置具有立体中心的烯丙基化芳烃。该反应在烯丙基乙酸酯和芳基硼酸中都可以耐受范围广泛的官能团。此外，肉桂醇衍生物的γ-芳基化得到含有未共轭烯基取代基的墒二芳基烷烃衍生物。该方法的合成效用通过其在 (+)-舍曲林（一种抗抑郁药）的有效合成中的应用得到证明。观察到的 γ-区域选择性和 E-1,3-syn 立体化学基于 Pd(II) 机制进行合理化，该机制涉及阳离子单（酰氧基）钯（II）配合物和芳基硼​​酸之间的金属转移，以及定向碳钯化，然后是 Syn-β -酰氧基消除。与可能的中间体相
• Tandem Addition β-Lithiation−Alkylation Sequence on α,β-Unsaturated Aldehydes
  作者：Norma Sbarbati Nudelman、Graciela V. García

  DOI：10.1021/jo005698d

  日期：2001.2.1

  isotopic exchange reactions and trapping of two intermediates, provide clues on the several mechanistic steps of this new reaction. Extended studies revealed that beta-alkyl-substituted alpha,beta-unsaturated aldehydes and aliphatic lithium reagents did not afford good yields of the tandem reaction products, while aromatic lithium reagents gave good results. The aggregation features of the aryllithium

  最近报道了（E）-肉桂醛1a与苯基锂之间的串联反应，得到β-取代的二氢查耳酮。反应混合物的NMR光谱研究以及同位素交换反应和两种中间体的捕集为该新反应的几个机理步骤提供了线索。扩展的研究表明，β-烷基取代的α，β-不饱和醛和脂肪族锂试剂不能提供串联反应产物的良好收率，而芳香族锂试剂则能提供良好的结果。芳基锂试剂的聚集特征和扩展的带电离域作用被认为可促进β-选择性。该方法为合成多种β-烷基取代的二氢查耳酮提供了便利的途径。
• A Positional Scanning Approach to the Discovery of Dipeptide-Based Catalysts for the Enantioselective Addition of Vinylzinc Reagents to Aldehydes
  作者：Christopher M. Sprout、Meaghan L. Richmond、Christopher T. Seto

  DOI：10.1021/jo051342w

  日期：2005.9.1

  crude form as catalysts for the asymmetric addition of vinylzinc reagents to aldehydes to give chiral allylic alcohols. Three sites of diversity on the ligands were optimized using a positional scanning approach. The optimized structure from the library, ligand 54, was found to catalyze the formation of 10 different (E)-allylic alcohols with enantioselectivities ranging from 90% to 95% ee. This ligand was

  通过平行固相法合成了基于二肽N-酰基乙二胺的配体的组合库。这些配体以粗制形式进行筛选，以作为乙烯基锌试剂不对称加成到醛中的催化剂，得到手性烯丙基醇。使用位置扫描方法优化了配体上的三个多样性位点。发现来自库的最佳结构，配体54，催化形成10种不同的（E）-烯丙基醇，其对映选择性为90％至95％ee。该配体对于芳族和α-支化醛以及衍生自大体积和直链末端炔烃的乙烯基锌试剂均有效。
• Structure-based optimization of click-based histone deacetylase inhibitors
  作者：Jingli Hou、Congran Feng、Zhonghua Li、Qinghong Fang、Huihui Wang、Guoxian Gu、Yikang Shi、Pi Liu、Feng Xu、Zheng Yin、Jie Shen、Peng Wang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.04.027

  日期：2011.8

  Previously, we reported a click-chemistry based approach to the synthesis of a novel class of histone deacetylase (HDAC) inhibitors [1]. The lead compound NSC746457 was found to be as potent as SAHA (Vorinostat). Further optimization of NSC746457 by using the HDAC2-TSA crystal structure is described herein. Docking of NSC746457 into HDAC2 binding domain suggested that the hydrophobic residue Phe210 flanking

  以前，我们报道了一种基于点击化学的方法来合成一类新型的组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）抑制剂[1]。发现前导化合物NSC746457与SAHA（伏立诺他州）一样有效。本文描述了通过使用HDAC2-TSA晶体结构对NSC746457进行的进一步优化。将NSC746457对接至HDAC2结合域表明，可以利用帽基结合基序侧翼的疏水残基Phe210进行结构优化。肉桂酸帽区​​域的亚甲基取代导致鉴定出更有效的HDAC抑制剂：异丙基衍生物5和叔丁基衍生物6，其IC 50值分别为22 nM和18 nM。