氨甲酸,[(3S)-1,2,3,4-四氢-2-羰基-3-喹啉基]-,1,1-二甲基乙基酯 | 166246-74-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 氨甲酸,[(3S)-1,2,3,4-四氢-2-羰基-3-喹啉基]-,1,1-二甲基乙基酯
• 英文名称: tert-butyl [(3S)-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-3-yl]carbamate
• 英文别名: (S)-tert-butyl 2-oxo-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-3-ylcarbamate；[(3S)-1,2,3,4-tetrahydro-2-oxoquinolin-3-yl]-carbamic acid 1,1-dimethylethyl ester；(S)-(2-Oxo-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-3-yl)-carbamic acid tert-butyl ester；(S) 3-t-butyloxycarbonylamino-3,4-dihydrocarbostyril；(S)-3-t-butyloxycarbonylamino-3,4-dihydrocarbostyril；tert-butyl N-[(3S)-2-oxo-3,4-dihydro-1H-quinolin-3-yl]carbamate
• CAS: 166246-74-8
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂O₃
• 分子量: 262.309
• InChiKey: FKDQTOFAIYTQQY-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氨甲酸,[(3S)-1,2,3,4-四氢-2-羰基-3-喹啉基]-,1,1-二甲基乙基酯 生成 (S)-3-(5-chloroindole-2-carbonylamino)-1-methyl-3,4-dihydrocarbostyril
  参考文献：
  名称：

  Triglyceride and triglyceride-like prodrugs of glycogen phosphorylase inhibiting compounds

  摘要：

  提供了一种糖原磷酸化酶抑制化合物的前药，所述前药化合物具有以下式I G(—O 2 CR′) m (—OH) n (—O 2 C(CH 2 ) p CH 3 ) q I 其中G是C 3 到C 5 支链或直链碳链，(—O 2 CR′)、(—OH)和(—O 2 C(CH 2 ) p CH 3 )连接到G上的任何可用碳原子上； m是从1到4的整数； n是从0到3的整数； p是从0到16的整数； q是从0到3的整数；其中m、n和q的总和为3或4；以及 —O 2 CR′是具有以下式的化合物的片段 1 其中W、X、Y、Z、R 1 和R 2 如本文所定义。 还提供了使用上述化合物治疗糖尿病和相关疾病的药物组合物和方法，可以单独使用或与另一种治疗剂联合使用。

  公开号：

  US20040142938A1
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-D-苯丙氨酸 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 50.0 ℃ 、1.5 MPa 条件下， 生成 氨甲酸,[(3S)-1,2,3,4-四氢-2-羰基-3-喹啉基]-,1,1-二甲基乙基酯
  参考文献：
  名称：

  Development of potent, orally active 1-substituted-3,4-dihydro-2-quinolone glycogen phosphorylase inhibitors

  摘要：

  A series of substituted 3,4-dihydro-2-quinolone glycogen phosphorylase inhibitors, which have potential as antidiabetic agents, is described. Initial members of the series showed good enzyme inhibitory potency but poor physical properties. Optimisation of the 1-substituent led to 2,3-dihydroxypropyl compounds which showed good in vitro potency and improved physical properties, together with good DMPK profiles and acute in vivo efficacy in a rat model. X-ray crystallographic data are presented, showing an unexpected variety of binding orientations at the dimer interface site.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.10.037

文献信息

• Lactam glycogen phosphorylase inhibitors and method of use
  申请人：——

  公开号：US20040002495A1

  公开（公告）日：2004-01-01

  A compound of formula I 1 wherein W is a bicyclic hetroaryl of the structure 2 X is —O—, —S—, —SO 2 —, —CHR 5 —, —CHR 5 O—, —CHR 5 S—, —CHR 5 SO 2 —, —CHR 5 CO— or —CH 2 CHR 5 —; Y is a bond or —CHR 6 —; Z is an aryl or heteroaryl group of the following structure: 3 A is —CH— or —N—; B is —O— or —S—; and R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 are as described herein. Further provided is a method for treating diabetes and related diseases employing a glycogen phosphorylase inhibiting amount of the above compound, either alone or in combination with another therapeutic agent.

  公式I的化合物 其中 W是具有结构的双环杂芳基 X是—O—，—S—，—SO 2 —，—CHR 5 —，—CHR 5 O—，—CHR 5 S—，—CHR 5 SO 2 —，—CHR 5 CO—或—CH 2 CHR 5 —; Y是一个键或—CHR 6 —; Z是以下结构的芳基或杂芳基团： A是—CH—或—N—; B是—O—或—S—; 和 R 1 ，R 2 ，R 3 ，R 4 ，R 5 ，R 6 ，R 7 和R 8 如本文所述。 此外，提供了一种治疗糖尿病和相关疾病的方法，该方法使用上述化合物的糖原磷酸化酶抑制剂量，可以单独使用或与另一种治疗剂联合使用。
• Tetrahydroquinoline derivatives as cannabinoid receptor modulators
  申请人：Sher M. Philip

  公开号：US20050009870A1

  公开（公告）日：2005-01-13

  The invention provides for compounds of formula I wherein the substitutents are as described herein. Further provided are methods of using such compounds for the treatment of eating disorders, metabolic disorders, obesity, cognitive disorders, neurological disorders, pain disorders, inflammation disorders, in the promotion of smoking cessation and for the treatment of other psychiatric disorders Also provided are pharmaceutical compositions containing such compounds and pharmaceutical combinations of the compounds of the invention with other therapeutic agents.

  该发明提供了式I的化合物，其中取代基如本文所述。进一步提供了使用这些化合物治疗进食障碍、代谢障碍、肥胖、认知障碍、神经系统障碍、疼痛障碍、炎症性障碍、促进戒烟以及治疗其他精神障碍的方法。还提供了含有这些化合物的药物组合物和该发明化合物与其他治疗剂的药物组合。
• [EN] TRICYCLIC COMPOUNDS AS KAT II INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS TRICYCLIQUES EN TANT QU'INHIBITEURS DE KAT II
  申请人：PFIZER

  公开号：WO2013186666A1

  公开（公告）日：2013-12-19

  Compounds of Formula (I), wherein R1, R 2, X1, Y1, Z1, and Z2 are as defined herein, and pharmaceutically acceptable salts thereof, are described as useful for the treatment of cognitive deficits associated with schizophrenia and other psychiatric, neurodegenerative and/or neurological disorders in mammals, including humans.

  该文描述了式(I)的化合物及其药学上可接受的盐，其中R1、R2、X1、Y1、Z1和Z2的定义如本文所述，可用于治疗哺乳动物，包括人类中与精神分裂症和其他精神、神经退行性和/或神经性疾病相关的认知缺陷。
• [EN] CARBOSTYRIL DERIVATIVES AS MATRIX METALLOPROTEINASES INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES DE CARBOSTYRILE EMPLOYES COMME INHIBITEURS DE METALLOPROTEINASES DE LA MATRICE EXTRACELLULAIRE
  申请人：OTSUKA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：WO1994021612A1

  公开（公告）日：1994-09-29

  (EN) This invention provides a carbostyril derivative of formula (1), where R1, R2, R3, R4, R5, R6 and n are as defined, or its salt. This carbostyril derivative or its salt possess an excellent matrix metalloproteinases inhibitory action.(FR) Dérivé de carbostyrile de la formule (1), dans laquelle R1, R2, R3, R4, R5, R6 et n sont tels que définis, ou son sel. Ce dérivé de carbostyrile ou son sel possède d'excellentes propriétés de neutralisation des métalloprotéinases de la matrice extracellulaire.

  该发明提供了一种式为（1）的羧基苯基咔唑衍生物，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6和n如定义所述，或其盐。该羧基苯基咔唑衍生物或其盐具有出色的基质金属蛋白酶抑制作用。
• TETRAHYDROQUINOLINE DERIVATIVES AS CANNABINOID RECEPTOR MODULATORS
  申请人：Sun Chongqing

  公开号：US20080194625A1

  公开（公告）日：2008-08-14

  The invention provides for compounds of formula I wherein the substitutents are as described herein. Further provided are methods of using such compounds for the treatment of eating disorders, metabolic disorders, obesity, cognitive disorders, neurological disorders, pain disorders, inflammation disorders, in the promotion of smoking cessation and for the treatment of other psychiatric disorders Also provided are pharmaceutical compositions containing such compounds and pharmaceutical combinations of the compounds of the invention with other therapeutic agents.

  本发明提供了式I的化合物，其中取代基如本文所述。还提供了使用这些化合物治疗进食障碍、代谢障碍、肥胖症、认知障碍、神经系统疾病、疼痛障碍、炎症障碍、促进戒烟和治疗其他精神障碍的方法。还提供了含有这些化合物的药物组合物以及本发明化合物与其他治疗剂的药物组合物。