1-苯甲酰基-2H-喹啉-2-甲酰胺 | 6949-91-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 1-苯甲酰基-2H-喹啉-2-甲酰胺
• 英文名称: 1-benzoyl-1,2-dihydroquinoline-2-carboxylic acid amide
• 英文别名: 1-Benzoyl-1,2-dihydro-chinolin-2-carbonsaeure-amid；1-Benzoyl-1,2-dihydroquinoline-2-carboxamide；1-benzoyl-2H-quinoline-2-carboxamide
• CAS: 6949-91-3
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂O₂
• 分子量: 278.31
• InChiKey: WKZPPOKYMQHAHC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  63.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苯甲酰基-2H-喹啉-2-甲酰胺 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 1-benzoyl-3,4-epoxy-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  手性 1,2-二氢喹啉的 C-3-C-4 双键环氧化的远程控制：在 (-)-(R)-Sumanirole (PNU-95666E) 合成中的应用

  摘要：

  描述了从喹啉开始的 (-)-(R)-舒马尼罗的十二步合成。第一种合成方法，使用手性 Reissert 加合物，问题太大，无法进一步研究。在第二种成功的方法中，作者利用了在 N-1 处带有 Evans 手性助剂的 1,2-二氢喹啉的立体选择性环氧化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200344
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 在 双氧水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 49.75h， 生成 1-苯甲酰基-2H-喹啉-2-甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  手性 1,2-二氢喹啉的 C-3-C-4 双键环氧化的远程控制：在 (-)-(R)-Sumanirole (PNU-95666E) 合成中的应用

  摘要：

  描述了从喹啉开始的 (-)-(R)-舒马尼罗的十二步合成。第一种合成方法，使用手性 Reissert 加合物，问题太大，无法进一步研究。在第二种成功的方法中，作者利用了在 N-1 处带有 Evans 手性助剂的 1,2-二氢喹啉的立体选择性环氧化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200344

文献信息

• 2-substituted-1-acyl-1,2-dihydroquinoline derivatives
  申请人：American Home Products Corporation

  公开号：US05939435A1

  公开（公告）日：1999-08-17

  This invention relates to the use of 2-substituted-1-acyl-1,2-dihydroquinoline derivatives to increase high density lipoprotein cholesterol (HDL-C) concentration and as therapeutic compositions for treating atherosclerotic conditions such as dyslipoproteinamias and coronary heart disease.

  本发明涉及使用2-取代-1-酰基-1,2-二氢喹啉衍生物来增加高密度脂蛋白胆固醇（HDL-C）浓度，并作为治疗动脉粥样硬化症状如脂蛋白异常和冠心病的治疗组合物。
• Chemo-, Regio-, and Stereoselective Synthesis of syn-Aryl Glycol Monoesters from Aryl Olefins with Hydrogen Peroxide Catalyzed by RuCl3
  作者：Chunbao Li、Yanqiao Zhang、Guobiao Chu、Xiaoxue Cui、Zhijie Han、Daoke Dou、Yuanli Chen、Xiaosong Yu

  DOI：10.1055/s-0029-1219553

  日期：2010.4

  Chemo-, regio-, and stereoselectivity have been achieved in the oxidations of aryl olefins. The aryl olefins were oxidized by 2 equivalents of H2O2 in acetic acid, catalyzed by 0.02 equivalent of RuCl3, leading to the formations of syn-aryl glycol monoesters. As the reaction is concerted, both the regio- and stereo­selectivity are excellent. In the presence of aliphatic C=C bonds, the aryl C=C bonds were selectively dioxygenated. This represents the first example of chemoselective dioxygenation of aryl C=C bonds.

  在芳基烯烃的氧化反应中实现了化学选择性、区域选择性和立体选择性。芳基烯烃在醋酸中由2当量的H2O2氧化，催化剂为0.02当量的RuCl3，生成了syn-芳基甘油单酯。由于反应是协同进行的，因此区域选择性和立体选择性均表现优异。在脂肪烃C=C键的存在下，芳基C=C键被选择性二氧化。 这是芳基C=C键化学选择性二氧化的第一个例子。
• Mechanism of the Acid-catalyzed Hydrolysis of Reissert Compounds
  作者：R. Lynn Cobb、William E. McEwen

  DOI：10.1021/ja01624a031

  日期：1955.10
• US5939435A
  申请人：——

  公开号：US5939435A

  公开（公告）日：1999-08-17
• Remote Control of the C-3-C-4 Double-Bond Epoxidation of a Chiral 1,2-Dihydroquinoline: Application to the Synthesis of (-)-(R)-Sumanirole (PNU-95666E)
  作者：Ludivine Jean-Gérard、Frédéric Macé、Anh Ngoc Ngo、Mickaël Pauvert、Hélène Dentel、Michel Evain、Sylvain Collet、André Guingant

  DOI：10.1002/ejoc.201200344

  日期：2012.8

  synthetic approach, using a chiral Reissert adduct, was too problematic to be pursued further. In the second successful approach, the authors took advantage of the stereoselective epoxidation of a 1,2-dihydroquinoline bearing an Evans' chiral auxiliary at N-1.

  描述了从喹啉开始的 (-)-(R)-舒马尼罗的十二步合成。第一种合成方法，使用手性 Reissert 加合物，问题太大，无法进一步研究。在第二种成功的方法中，作者利用了在 N-1 处带有 Evans 手性助剂的 1,2-二氢喹啉的立体选择性环氧化。